3-(5-hydroxy-3-indolyl)-2-<(3-isopropyl-4,4-dimethyl-2-oxo)-1,3-diazetidinyl>propionic acid | 116246-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-hydroxy-3-indolyl)-2-<(3-isopropyl-4,4-dimethyl-2-oxo)-1,3-diazetidinyl>propionic acid
• 英文别名: 3-(5-hydroxy-3-indolyl)-2-[(3-isopropyl-4,4-dimethyl-2-oxo)-1,3-diazetidinyl]propionic acid；(2S)-2-(2,2-dimethyl-4-oxo-3-propan-2-yl-1,3-diazetidin-1-yl)-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 116246-46-9
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₄
• 分子量: 345.398
• InChiKey: HOKUFYMNNZFIHE-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  560.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 5-羟基-L-色氨酸 、 异氰酸异丙酯 反应 12.0h， 以25%的产率得到3-(5-hydroxy-3-indolyl)-2-<(3-isopropyl-4,4-dimethyl-2-oxo)-1,3-diazetidinyl>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-L-色氨酸与烷基异氰酸酯的反应

  摘要：

  取决于反应条件，具有氰酸钾的5-羟基-L-色氨酸4产生5-（5-羟基-3-吲哚基甲基）乙内酰脲5或N b-氨基甲酰基-5-羟基-L-色氨酸6。的反应4与甲基异氰酸盐在丙酮中提供5-羟基- ñ b甲基氨基甲酰基- L-色氨酸7。在丙酮中用乙基，丙基和异丙基异氰酸酯处理4会形成相应的2-[（（3-烷基-4,4-二甲基-2-氧代）-1,3-二氮杂环丁烷基] -3-（5 -羟基-3-吲哚基）丙酸8-10。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240643

文献信息

• BRANA, MIGUEL F.;GARRIDO, MERCEDES;HERNANDO, JOSE L.;LOPEZ, RODRIGUEZ MAR+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1725-1727
  作者：BRANA, MIGUEL F.、GARRIDO, MERCEDES、HERNANDO, JOSE L.、LOPEZ, RODRIGUEZ MAR+

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 5-hydroxy-L-tryptophan with alkyl isocyanates
  作者：Miguel F. Braña、Mercedes Garrido、José L. Hernando、María L. LÓPez Rodríguez、M. José Morcillo

  DOI：10.1002/jhet.5570240643

  日期：1987.11

  cyanate gives 5-(5-hydroxy-3-indolylmethyl)hydantoin 5 or Nb-carbamoyl-5-hydroxy-L-tryptophan 6 depending on the reaction conditions. Reaction of 4 with methyl iso-cyanate in acetone provides 5-hydroxy-Nb-methylcarbamoyl-L-tryptophan 7. Treatment of 4 with ethyl, propyl and isopropyl isocyanates in acetone gives rise to the formation of the corresponding 2-[(3-alkyl-4,4-dimethyl-2-oxo)-1,3-diazetidinyl

  取决于反应条件，具有氰酸钾的5-羟基-L-色氨酸4产生5-（5-羟基-3-吲哚基甲基）乙内酰脲5或N b-氨基甲酰基-5-羟基-L-色氨酸6。的反应4与甲基异氰酸盐在丙酮中提供5-羟基- ñ b甲基氨基甲酰基- L-色氨酸7。在丙酮中用乙基，丙基和异丙基异氰酸酯处理4会形成相应的2-[（（3-烷基-4,4-二甲基-2-氧代）-1,3-二氮杂环丁烷基] -3-（5 -羟基-3-吲哚基）丙酸8-10。