5-氧代-L-脯氨酰肼 | 934-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氧代-L-脯氨酰肼
• 英文名称: (S)-5-oxopyrrolidine-2-carbohydrazide
• 英文别名: 5-oxo-L-proline hydrazide；5-Oxo-L-prolin-hydrazid；(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbohydrazide
• CAS: 934-06-5
• 化学式: C₅H₉N₃O₂
• 分子量: 143.145
• InChiKey: UVODKQNEOJXKPD-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  533.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代-L-脯氨酰肼 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-氧代-L-脯氨酰-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  106.氨基酸和肽。第七部分 谷氨酰胺肽的自水解

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520000594
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到5-氧代-L-脯氨酰肼
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价5-吡咯烷-2-酮的肼和酰基衍生物作为抗真菌剂。

  摘要：

  已设计，合成和评估了28个由肼或酰基酮修饰的5-吡咯烷-2-酮，作为一组12种真菌菌株和3种非白色念珠菌念珠菌酵母菌的抗真菌剂，已证明它们对常用抗真菌药的敏感性降低毒品。一半的目标化合物在至少一种菌株中表现出良好至高的抗真菌活性，MIC50低于对照抗真菌剂-羟甲唑或酮康唑。发现5-芳基肼基-吡咯烷酮-2-酮具有活性，并且-NH-NH-接头被证明对于维持抗真菌潜力至关重要。化合物2a是一种广谱抗真菌药，对60％的受试菌株具有活性。用酰基hydr取代肼连接基可缩小活性谱，但焦谷氨酰芳基（主要是芳族ones）可降低活性

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127220

文献信息

• Synthesis and bioactivities evaluation of l-pyroglutamic acid analogues from natural product lead
  作者：Fang-li Gang、Feng Zhu、Xiao-ting Li、Jie-lu Wei、Wen-jun Wu、Ji-wen Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.041

  日期：2018.9

  A series of l-pyroglutamic acid analogues from natural product lead were designed and synthesized, as well as their antifungal activities against Phytophthora infestans, neuritogenic activities, antibacterial activities and anti-inflammatory activities are described. The bioassays and SAR study showed that the majority of l-pyroglutamic acid esters have a significant antifungal activity against P.

  设计并合成了一系列来自天然产物铅的1-焦谷氨酸类似物，并描述了它们对疫霉菌的抗真菌活性，中枢神经活性，抗菌活性和消炎活性。生物测定和SAR研究表明，大多数1-焦谷氨酸酯类对P. infestans具有显着的抗真菌活性，尤其是2d和2j表现出最佳的活性，EC 50值为1.44和1.21μgmL -1，约为7倍于市售三氧化氮（7.85μgmL -1）。此外，化合物图2e，2g和4d显示了抗LPS诱导的BV-2小胶质细胞中NO产生的抗炎活性。NGF诱导的PC-12细胞中的神经生成活性是相同的。这项研究表明，化合物2d和2j是控制P. infestans的潜在药物。
• Antihypertensive hydrazidones: α-aminoacylated 2-chlorobenzylidene hydrazines
  作者：C Cavé、H Galons、M Miocque、P Rinjard、G Tran、P Binet

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90064-7

  日期：1994.1

  Hydrazides of amino acids and acylamino acids were condensed with 2-chlorobenzaldehyde or 2-chloroacetophenone. The hydrazidones obtained exhibited antihypertensive activity. In a few cases the activities were similar or higher than those of the reference compounds.
• Camerino; Patelli, Farmaco, Edizione Scientifica, 1956, vol. 11, p. 438,440, 442
  作者：Camerino、Patelli

  DOI：——

  日期：——
• Pteroic Acid Derivatives. VI. Unequivocal Syntheses of Some Isomeric Glutamic Acid Peptides
  作者：R. B. Angier、C. W. Waller、B. L. Hutchings、J. H. Boothe、J. H. Mowat、J. Semb、Y. Subba Row

  DOI：10.1021/ja01157a021

  日期：1950.1
• A NOVEL RESOLUTION OF 1-PHENYL-2-PROPYLHYDRAZINE
  作者：Jack Bernstein、Kathryn A. Losee、Charles I. Smith、Bernard Rubin

  DOI：10.1021/ja01525a083

  日期：1959.8