(1SR,2SR,4RS,7SR)-spiro(3-oxatricyclo[5.2.0.0]nonane-8,2'-[1,3]dioxolane) | 108147-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1SR,2SR,4RS,7SR)-spiro(3-oxatricyclo[5.2.0.0]nonane-8,2'-[1,3]dioxolane)
• 英文别名: (1SR,2SR,4RS,7SR)-spiro(3-oxatricyclo<5.2.0.0>nonane-8,2'-<1,3>dioxolane)
• CAS: 108147-26-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: YRLWMDQMGJNDDJ-LURQLKTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,2SR,4RS,7SR)-spiro(3-oxatricyclo[5.2.0.0]nonane-8,2'-[1,3]dioxolane) 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 dimsylsodium 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 butanoic acid, 4-[(1S,2S,3R,6S)-2-[(3S)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-1-propynyl]-3-hydroxybicyclo[4.2.0]oct-7-ylidene]-(4Z)
  参考文献：
  名称：

  Potent prostacyclin analogs based on the bicyclo[4.2.0]octane ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00389a038
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo<4.2.0>oct-2-en-7-one 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1SR,2SR,4RS,7SR)-spiro(3-oxatricyclo[5.2.0.0]nonane-8,2'-[1,3]dioxolane)
  参考文献：
  名称：

  Potent prostacyclin analogs based on the bicyclo[4.2.0]octane ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00389a038

文献信息

• Synthesis and anti-aggregative activity of novel ω-achiral carba-analogues of prostacyclin
  作者：M Lopp、G Kobzar、M Bergmann、T Pehk、A Lopp、T Valimäe、M Viigimaa、Ü Lille

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90104-9

  日期：1992.3

  Novel stable bicyclo[3.3.0]octanic and bicyclo[4.2.0]octanic 13,14-didehydrocarbacyclins 1a-c, 2a bearing an achiral cyclohexanoic group at C-14 were synthesized. These analogues have been characterized by C-13 NMR spectroscopy. Compounds 1a-c and 2a were tested on rabbit and human platelet-rich blood plasma and 1a-c on rat stomach and guinea pig trachea smooth muscles. E-isomers of 1a-b were found to be less active but more selective than PGE1. The anti-aggregative potency of E-isomer of compounds 1a-b and Z-isomer of 2a on human platelets was 10(-1) - 10(-2) of the activity of PGE1. The contractive activity of bicyclo[3.3.0]octane analogues 1a-c was 10(-3) - 10(-4) of that for PGE1. On platelets and guinea-pig trachea 5E-isomers of the Corresponding analogues were more potent, whereas on rat stomach muscle 5Z-isomers were.