甲苯-4-磺酸二甲氧基-磷酰甲基酯 | 80792-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲苯-4-磺酸二甲氧基-磷酰甲基酯
• 中文别名: (二甲氧基膦)甲基4-甲基苯磺酸盐；(二甲氧基膦)甲基 4-甲基苯磺酸盐
• 英文名称: dimethyl p-toluenesulfonyloxymethanephosphonate
• 英文别名: Toluene-4-sulfonic acid dimethoxy-phosphorylmethyl ester；dimethoxyphosphorylmethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 80792-13-8
• 化学式: C₁₀H₁₅O₆PS
• 分子量: 294.265
• InChiKey: WGQMNJYLZXTHIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60.5-62 °C
• 沸点：
  419.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲苯-4-磺酸二甲氧基-磷酰甲基酯 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到methyl tosyloxymethanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  4-甲苯磺酰氧基甲基膦酸甲酯，一种新型的通用试剂，可方便地合成含膦酸酯的化合物

  摘要：

  描述了一种无需新的色谱纯化方法即可直接产生新的膦酰化试剂4-甲苯磺酰氧基甲基膦酸甲酯的方法。对于引入O-膦酰基甲基部分，该稳定的试剂与二甲基和其他二烷基酯具有相同的效率，而与二甲基酯相反，它不会引起敏感官能团的任何不希望的甲基化。举例说明了其以高产率用于被保护的核苷的烷基化的效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.062
• 作为产物：
  描述：

  羟甲基膦酸二甲酯 、 对甲苯磺酰氯 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到甲苯-4-磺酸二甲氧基-磷酰甲基酯
  参考文献：
  名称：

  4-甲苯磺酰氧基甲基膦酸甲酯，一种新型的通用试剂，可方便地合成含膦酸酯的化合物

  摘要：

  描述了一种无需新的色谱纯化方法即可直接产生新的膦酰化试剂4-甲苯磺酰氧基甲基膦酸甲酯的方法。对于引入O-膦酰基甲基部分，该稳定的试剂与二甲基和其他二烷基酯具有相同的效率，而与二甲基酯相反，它不会引起敏感官能团的任何不希望的甲基化。举例说明了其以高产率用于被保护的核苷的烷基化的效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.062
• 作为试剂：
  描述：

  对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯 、 甲苯-4-磺酸二甲氧基-磷酰甲基酯 在 甲苯-4-磺酸二甲氧基-磷酰甲基酯 作用下， 生成 (2R)-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种制备泰诺福韦的工艺

  摘要：

  本发明公开了一种制备泰诺福韦的工艺，其特征在于：以腺嘌呤、(R)-碳酸丙烯酯及对甲苯磺酰氧甲基膦酸二酯为原料，采用一锅法工艺制得中间体2，继而通过无机酸水解中间体2制得泰诺福韦，反应式如下所示： 利用本发明工艺可实现利用价廉易得的原料、简单操作、温和的反应条件、低成本、高收率合成高纯度泰诺福韦的目的，节能环保，适合规模化生产，对实现泰诺福韦的工业化生产具有实用价值。

  公开号：

  CN103864847A

文献信息

• Nucleosidyl‐<i>O</i>‐Methylphosphonates: A Pool of Monomers for Modified Oligonucleotides
  作者：Dominik Rejman、Milena Masojídková、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1081/ncn-200033912

  日期：2004.1.1

  2′‐deoxyribonucleosides, 1‐(2‐deoxy‐β‐D‐threo‐pentofuranosyl)thymine, 5′‐O‐ and 2′‐O‐phosphonomethyl derivatives of 1‐(3‐deoxy‐β‐D‐erythro‐pentofuranosyl)thymine, and 1‐(3‐deoxy‐β‐D‐threo‐pentofuranosyl)thymine has been synthesized as a pool of monomers for the synthesis of modified oligonucleotides. The phosphonate moiety was protected with 4‐methoxy‐1‐oxido‐2‐pyridylmethyl ester group, serving also as an intramolecular

  四种天然 2'-脱氧核糖核苷、1-（2-脱氧-β-D-苏式-戊呋喃糖基）胸腺嘧啶、5'-O- 和 2' 的一组独特的 5'-O- 和 3'-O-膦酰基甲基衍生物1-(3-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶和1-(3-脱氧-β-D-苏式-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶的-O-膦酰基甲基衍生物已被合成为单体库修饰寡核苷酸的合成。膦酸酯部分用 4-甲氧基-1-氧化-2-吡啶基甲酯基团保护，在偶联步骤中也作为分子内催化剂。
• 一种替诺福韦的制备方法
  申请人：安徽贝克联合制药有限公司

  公开号：CN105985381A

  公开（公告）日：2016-10-05

  本发明涉及一种替诺福韦的制备方法，包括下述步骤：1)在有机溶剂中，在碱和盐存在条件下，羟丙基腺嘌呤与对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯发生缩合反应，制得替诺福韦二酯，其中，羟丙基腺嘌呤:对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯的摩尔比为1:1～3；羟丙基腺嘌呤:碱的摩尔比为1:1～5；盐:碱的摩尔比为1:1～5；2)在酸性条件下，替诺福韦二酯发生水解反应，制得替诺福韦,其中，替诺福韦二酯:酸的摩尔比为1:3～15。该方法具有收率高、成本低、安全环保、便于操作等优点。
• 一种替诺福韦制备方法
  申请人：中山百灵生物技术有限公司

  公开号：CN102060876A

  公开（公告）日：2011-05-18

  本发明公开了一种替诺福韦酯的制备方法，包括：A、以腺嘌呤和(R)-碳酸丙烯脂为原料，进行缩合反应，生成(R)-9-(2-羟丙基)腺嘌呤；B、再与对甲苯磺酰氧基膦酸二乙酯在醇钾的催化下进行缩合反应，制得(R)-9-[2-(二乙基膦酰甲氧基)丙基]腺嘌呤；C、步骤B所得与对甲苯磺酸酰氯反应保护4位上的氨基制得(R)-4-(对甲苯磺酰基)-9-[2-(二乙基膦酰甲氧基)丙基]腺嘌呤；D、步骤C所得在强酸条件下水解得到(R)-4-(对甲苯磺酰基)-9-[2-(二羟基膦酰甲氧基)丙基]腺嘌呤；E、步骤D所得与巯基苯在弱碱性条件反应切除对甲苯磺酸基团即可得到替诺福韦；本发明的目的是提供一种成本低、工艺安全、产品质量好、适于产业化的替诺福韦制备方法。
• 一种富马酸替诺福韦二吡呋酯中间体的合成处理方法
  申请人：郑州泰丰制药有限公司

  公开号：CN105218584A

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明公开了一种富马酸替诺福韦二吡呋酯中间体的合成处理方法，通过原料R-9-(2-羟基丙基)腺嘌呤与对甲苯磺酰氧基磷酸二乙酯反应合成R-9-[2-(二乙基磷酸甲氧基)丙基]腺嘌呤，反应结束后，浓缩溶剂N-甲基吡咯烷酮，将剩余物加入氯化钠的水溶液中，加入二氯甲烷萃取，过滤，分液，浓缩，得到R-9-[2-(二乙基磷酸甲氧基)丙基]腺嘌呤，提高了该中间体的收率。
• 9-(Phosphonylmethoxyalkyl) adenines, method for their preparation and their use
  申请人：Ceskoslovenska akademie ved

  公开号：EP0206459A2

  公开（公告）日：1986-12-30

  The invention relates to 9-(phosphonylmethoxyalkyl) adenines of the general formula I wherein R1 is a hydrogen atom, an alkyl group containing one to three carbon atoms, or a hydroxymethyl group, R2 is a methylene, ethylene, propylene, ethylidene, methoxyethylene, benzyloxyethylene, tetrahydropyran-2- yloxyethy- lene, (1-ethoxyethoxy)ethylene or 1,2-0-isopropylidene-1,2-dihydroxypropylene group the method of their preparation and utilization. Compounds of the general formula I exhibit biological effects (e.g. antiviral) or can be converted into compounds with such effects.

  本发明涉及通式 I 的 9-(膦酰基甲氧基烷基)腺嘌呤 其中 R1 是氢原子、含有一至三个碳原子的烷基或羟甲基，R2 是亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚乙基、甲氧基乙烯、苄氧基乙烯、四氢吡喃-2-氧基乙烯、(1-乙氧基乙氧基)亚乙基或 1，2-0-异亚丙基-1，2-二羟基丙烯基团，及其制备和利用方法。 通式 I 的化合物具有生物效应（如抗病毒）或可转化为具有此类效应的化合物。