1-(1-Imidazolyl)-2-(triphenylphosphoranyliden)ethanon | 73818-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-Imidazolyl)-2-(triphenylphosphoranyliden)ethanon
• 英文别名: 1-(1H-imidazol-1-yl)-2-(triphenylphosphoranylidene)ethanone；2-triphenyl(α-carboxymethylene)phosphorane imidazolide；1-Imidazol-1-yl-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)ethanone；1-imidazol-1-yl-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethanone
• CAS: 73818-41-4
• 化学式: C₂₃H₁₉N₂OP
• 分子量: 370.39
• InChiKey: DZSSTWDEHAZXJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  572.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 1-(1-Imidazolyl)-2-(triphenylphosphoranyliden)ethanon 在 sodium methylate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2-acetylphenyl 2-(triphenyl-l5-phosphaneylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种新的香豆素合成方法，以三苯基（α-羧甲基）正膦亚胺为C-2合成子

  摘要：

  描述了一种新的一锅法合成香豆素的方法，该方法是通过分子内的维蒂希环化反应从含有邻羰基的酚类化合物与三苯基（α-羧甲基）正膦亚胺基咪唑化物的反应中合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.133
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基碘化膦 、 N,N'-羰基二咪唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以80%的产率得到1-(1-Imidazolyl)-2-(triphenylphosphoranyliden)ethanon
  参考文献：
  名称：

  一种新的香豆素合成方法，以三苯基（α-羧甲基）正膦亚胺为C-2合成子

  摘要：

  描述了一种新的一锅法合成香豆素的方法，该方法是通过分子内的维蒂希环化反应从含有邻羰基的酚类化合物与三苯基（α-羧甲基）正膦亚胺基咪唑化物的反应中合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.133

文献信息

• Chemistry of Phosphorus Ylides: Part 44 Reaction of 1-Trimethylsilyl-1<i>H</i>-Imidazole with Phosphorus Reagents. A Convenient Synthesis of Phosphorus Silyl Imidazoles
  作者：Marwa El-Hussieny、Mansoura Ali Abd-El-Maksoud、Soher Said Maigali、Fouad Mohamed Soliman

  DOI：10.3184/174751916x14597795711995

  日期：2016.5

  The reaction of 1-trimethylsilyl-1H-imidazole with nucleophilic active phosphacumulenes afforded imidazole silyl phosphoranylidenes or imidazole phosphoranylidenes according to the reaction conditions. The reaction of hexaphenylcarbodiphosphorane with 1-trimethylsilyl-1H-imidazole resulted in the formation of silyl phosphoranylidene phosphoranyl imidazole, silyl phosphoranylidene imidazole and triphenylphosphane

  根据反应条件，1-三甲基甲硅烷基-1H-咪唑与亲核活性磷杂茂烯反应生成咪唑甲硅烷基亚磷酰亚基或咪唑亚磷酰亚基。六苯基碳二正膦与 1-三甲基甲硅烷基-1H-咪唑反应生成甲硅烷基磷酰亚基磷酰咪唑、甲硅烷基磷酰亚基咪唑和三苯基膦。此外，劳森和日本试剂提供了咪唑硫代膦硫酸酐。
• Bestmann, Hans Juergen; Schmid, Guenter; Sandmeier, Dieter, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 3, p. 912 - 918
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Schmid, Guenter、Sandmeier, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• BESTMANN H. J.; SCHMID G.; SANDMEIER D., CHEM. BER., 1980, 113, NO 3, 912-918
  作者：BESTMANN H. J.、 SCHMID G.、 SANDMEIER D.

  DOI：——

  日期：——
• A novel synthesis of coumarins employing triphenyl(α-carboxymethylene)phosphorane imidazolide as a C-2 synthon
  作者：Puspesh K. Upadhyay、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.133

  日期：2009.1

  A novel one-pot synthesis of coumarins via intramolecular Wittig cyclization from the reaction of phenolic compounds containing ortho-carbonyl group and triphenyl(α-carboxymethylene)phosphorane imidazolide is described.

  描述了一种新的一锅法合成香豆素的方法，该方法是通过分子内的维蒂希环化反应从含有邻羰基的酚类化合物与三苯基（α-羧甲基）正膦亚胺基咪唑化物的反应中合成的。