7-甲氧基-4-苯基色烯-2-酮 | 2555-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 中文名称: 7-甲氧基-4-苯基色烯-2-酮
• 英文名称: 7-methoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-methoxy-4-phenylcoumarin；7-methoxy-4-phenylchromen-2-one
• CAS: 2555-31-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• mdl: MFCD00708039
• 分子量: 252.269
• InChiKey: SBGYDDPXUVAEDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  428.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-4-苯基色烯-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以97%的产率得到3-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-3-苯基烯丙醇
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (R)- and (S)-4-Methoxydalbergione via Asymmetric Catalytic Hydrogenation

  摘要：

  [GRAPHICS](R)-(+)- and (S)-(-)-4-methoxydalbergione were synthesized in seven steps with an enantiomeric excess of up to 95% using an asymmetric catalytic hydrogenation step with [Rh((S,S)-bdpp)(NBD)]ClO4 or [Rh((R,R)-bdpp)(NBD)]ClO4, respectively, at a hydrogen pressure of 80 bar. This method should give an easy access to the other members of the dalbergione family.

  DOI：

  10.1021/ol990961m
• 作为产物：
  描述：

  紫外线吸收剂 UV-9 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 7-甲氧基-4-苯基色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的烯基 C-H 键与 CO2 的直接羧化

  摘要：

  首次实现了 Pd 催化的烯基 CH 键与二氧化碳的直接羧化。在大气压 CO2 下用 Cs2CO3 处理 2-羟基苯乙烯和催化量的 Pd(OAc)2，以良好的收率得到相应的香豆素。此外，还实现了通过 CH 键断裂分离关键的烯基钯中间体。建议该反应进行烯基钯中间体与 CO2 的可逆亲核加成。

  DOI：

  10.1021/ja405503y

文献信息

• Pd^II-Catalyzed Reaction of Phenols with Propiolic Esters. A Single-Step Synthesis of Coumarins
  作者：Tsugio Kitamura、Kiyomi Yamamoto、Masashi Kotani、Juzo Oyamada、Chengguo Jia、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1246/bcsj.76.1889

  日期：2003.10

  The intermolecular reaction of phenols with propiolic esters in TFA in the presence of a Pd(OAc)2 catalyst, affording coumarin derivatives, is described. An exclusive formation of 5,6,7-trimethoxy-...

  描述了在 Pd(OAc)2 催化剂存在下，苯酚与丙炔酸酯在 TFA 中的分子间反应，得到香豆素衍生物。5,6,7-三甲氧基-...
• Direct Synthesis of Coumarins by Pd(II)-Catalyzed Reaction of Alkoxyphenols and Alkynoates
  作者：Juzo Oyamada、Chengguo Jia、Yuzo Fujiwara、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1246/cl.2002.380

  日期：2002.3

  Reaction of alkoxyphenols and alkynoates in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 in trifluoroacetic acid at room temperature gave coumarin derivatives in high yields. This procedure provides a convenient method for direct synthesis of coumarin derivatives under very mild conditions.

  在催化量的 Pd(OAc) 2 在三氟乙酸中的存在下，烷氧基苯酚和炔酸酯在室温下反应以高产率得到香豆素衍生物。该程序为在非常温和的条件下直接合成香豆素衍生物提供了一种方便的方法。
• A TBPB-Mediated C-3 Cycloalkylation and Formamidation of 4-Arylcoumarin
  作者：Sarangthem Joychandra Singh、Bilal Ahmad Mir、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201701677

  日期：2018.2.28

  A Tert‐butyl Peroxybenzoate (TBPB) mediated cycloalkylation and formamidation efficiently took place at 120°C in chlorobenzene or the corresponding formamide, respectively. The cycloalkylation required the addition of acetic acid, whereas the formamidation proceeded in its absence. This radical‐mediated process tolerated a broad scope of substrates and provided the products in moderate to good yields

  过氧苯甲酸叔丁酯 (TBPB) 介导的环烷基化和甲酰胺化分别在 120°C 下在氯苯或相应的甲酰胺中有效发生。环烷基化需要加入乙酸，而甲酰胺化则在没有乙酸的情况下进行。这种自由基介导的过程可以耐受广泛的底物，并以中等至良好的产率提供产品。
• Palladium-catalyzed domino protodecarboxylation/oxidative Heck reaction: regioselective arylation of coumarin-3-carboxylic acids
  作者：Mehdi Khoobi、Fatemeh Molaverdi、Masoumeh Alipour、Farnaz Jafarpour、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.089

  日期：2013.12

  coumarin-3-carboxylic acids is developed. This approach enables controlled protodecarboxylation/regioselective C–H arylation of coumain-3-carboxylic acids in one-pot using a monometallic catalytic system. A wide variety of electron-donating and -withdrawing substituents on both coumarins and arylboronic acid are tolerated under the reaction conditions and 4-aryl coumarins are constructed in high yields.

  已开发了一种从香豆素-3-羧酸直接，分步经济地合成新黄酮的方案。这种方法可以使用单金属催化系统，在一锅中控制香豆素-3-羧酸的原羧酸脱羧/区域选择性C–H芳基化。在反应条件下，香豆素和芳基硼酸上都具有多种供电子和吸电子取代基，并且以高收率构建了4-芳基香豆素。
• A facile route to flavone and neoflavone backbones via a regioselective palladium catalyzed oxidative Heck reaction
  作者：Mehdi Khoobi、Masoumeh Alipour、Samaneh Zarei、Farnaz Jafarpour、Abbas Shafiee

  DOI：10.1039/c2cc18150a

  日期：——

  A straightforward and atom-economical base-free palladium-catalyzed regioselective direct arylation of coumarins and chromenones is devised. This protocol is compatible with a wide variety of electron-donating and -withdrawing substituents and allows construction of various biologically important flavone and neoflavone backbones.

  设计了一种简单，原子经济的无碱钯催化香豆素和色农酮的区域选择性直接芳基化反应。该方案与多种供电子和吸电子取代基兼容，并允许构建各种生物学上重要的黄酮和新黄酮骨架。