7-甲氧基-4-苯基甲氧基萘-2-羧酸乙酯 | 173483-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 7-甲氧基-4-苯基甲氧基萘-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-(benzyloxy)-6-methoxynaphthalene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-Benzyloxy-6-methoxy-naphthalene-3-carboxylate；2-Naphthalenecarboxylic acid, 7-methoxy-4-(phenylmethoxy)-, ethyl ester；ethyl 7-methoxy-4-phenylmethoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 173483-54-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄
• 分子量: 336.387
• InChiKey: CRKFYKFGIQZYNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-4-苯基甲氧基萘-2-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 Amberlyst 15 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 二苯基磷酸 、 水 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 paraffin 、 苯 为溶剂， 反应 89.05h， 生成 (1S,13R)-4-methoxy-11-(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)-11-azatetracyclo[8.4.0.01,13.02,7]tetradeca-2(7),3,5,9-tetraen-8-one
  参考文献：
  名称：

  CC-1065和掺入7-甲氧基-1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（MCBI）烷基化亚基的Duocarcins的取代CBI类似物的合成和性质对功能反应性的影响。

  摘要：

  在以下文献中描述了7-甲氧基-1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（MCBI）的合成，MCBI是带有对C4羰基的C7甲氧基的取代的CBI衍生物。努力确定对试剂的化学和功能反应性的潜在电子效应的大小。通过修饰的Stobbe缩合/ Friedel-Crafts酰化反应制备MCBI烷基化亚基的核心结构，以生成适当官能化的萘前体（15和20），然后进行5-exo-trig芳基自由基-烯烃环化（24-> 25、32-> 33）完成1，2-二氢-3H-苯并[e]吲哚骨架的合成，最后28的Ar-3'烷基化，以引入活化的环丙烷。详细介绍了实现关键的5-exo-trig自由基环化的两种方法，前者以24结束，以提供25，其中在环化之前引入了所需的产品功能化，而后者则用了环化产物的Tempo捕集器官能化的未反应的烯烃底物32提供33％。后一种简洁的方法以极好的总转化率（27-30％）以12-

  DOI：

  10.1021/jo952033g
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 4-羟基-7-甲氧基萘-2-羧酸乙酯 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到7-甲氧基-4-苯基甲氧基萘-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  CC-1065和掺入7-甲氧基-1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（MCBI）烷基化亚基的Duocarcins的取代CBI类似物的合成和性质对功能反应性的影响。

  摘要：

  在以下文献中描述了7-甲氧基-1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（MCBI）的合成，MCBI是带有对C4羰基的C7甲氧基的取代的CBI衍生物。努力确定对试剂的化学和功能反应性的潜在电子效应的大小。通过修饰的Stobbe缩合/ Friedel-Crafts酰化反应制备MCBI烷基化亚基的核心结构，以生成适当官能化的萘前体（15和20），然后进行5-exo-trig芳基自由基-烯烃环化（24-> 25、32-> 33）完成1，2-二氢-3H-苯并[e]吲哚骨架的合成，最后28的Ar-3'烷基化，以引入活化的环丙烷。详细介绍了实现关键的5-exo-trig自由基环化的两种方法，前者以24结束，以提供25，其中在环化之前引入了所需的产品功能化，而后者则用了环化产物的Tempo捕集器官能化的未反应的烯烃底物32提供33％。后一种简洁的方法以极好的总转化率（27-30％）以12-

  DOI：

  10.1021/jo952033g

文献信息

• EP0888301A4
  申请人：——

  公开号：EP0888301A4

  公开（公告）日：2002-05-08
• MCBI ANALOGS OF CC-1065 AND THE DUOCARMYCINS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP0888301A1

  公开（公告）日：1999-01-07
• US5985908A
  申请人：——

  公开号：US5985908A

  公开（公告）日：1999-11-16
• [EN] MCBI ANALOGS OF CC-1065 AND THE DUOCARMYCINS<br/>[FR] ANALOGUES MCBI DE CC-1065 ET DES DUOCARMYCINES
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO1997032850A1

  公开（公告）日：1997-09-12

  (EN) MCBI (7-methoxy-1,2,9,9a-tetra-hydrocyclopropa[$i(c)]benz[$i(e)]indol-4-one) is employable as a DNA alkylating agent and can be incorporated into analogs of CC-1065 and the duocarmycins for constructing regioselective DNA alkylating agents.(FR) La MCBI (7-méthoxy-1,2,9a-tétra-hydrocyclopropa[$i(c)]benz[$i(e)]indol-4-one) peut être utilisée comme agent alkylant de l'ADN et elle peut être incorporée dans des analogues de CC-1065 et des duocarmycines pour réaliser des agents d'alkylation régiosélectifs de l'ADN.
• Synthesis and Properties of Substituted CBI Analogs of CC-1065 and the Duocarmycins Incorporating the 7-Methoxy-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[<i>c</i>]benz[<i>e</i>]indol-4-one (MCBI) Alkylation Subunit:  Magnitude of Electronic Effects on the Functional Reactivity
  作者：Dale L. Boger、Jeffrey A. McKie、Hui Cai、Barbara Cacciari、P. G. Baraldi

  DOI：10.1021/jo952033g

  日期：1996.1.1

  radical-alkene cyclization (24 --> 25, 32 --> 33) for completion of the synthesis of the 1,2-dihydro-3H-benz[e]indole skeleton and final Ar-3' alkylation of 28 for introduction of the activated cyclopropane. Two approaches to the implementation of the key 5-exo-trig free radical cyclization are detailed with the former proceeding with closure of 24 to provide 25 in which the required product functionalization was

  在以下文献中描述了7-甲氧基-1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（MCBI）的合成，MCBI是带有对C4羰基的C7甲氧基的取代的CBI衍生物。努力确定对试剂的化学和功能反应性的潜在电子效应的大小。通过修饰的Stobbe缩合/ Friedel-Crafts酰化反应制备MCBI烷基化亚基的核心结构，以生成适当官能化的萘前体（15和20），然后进行5-exo-trig芳基自由基-烯烃环化（24-> 25、32-> 33）完成1，2-二氢-3H-苯并[e]吲哚骨架的合成，最后28的Ar-3'烷基化，以引入活化的环丙烷。详细介绍了实现关键的5-exo-trig自由基环化的两种方法，前者以24结束，以提供25，其中在环化之前引入了所需的产品功能化，而后者则用了环化产物的Tempo捕集器官能化的未反应的烯烃底物32提供33％。后一种简洁的方法以极好的总转化率（27-30％）以12-