7-甲氧基-4H-色烯-4-酮 | 5751-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 7-甲氧基-4H-色烯-4-酮
• 英文名称: 7-methoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-methoxychromone；7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one；7-methoxychromen-4-one
• CAS: 5751-52-0
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• mdl: MFCD00218597
• 分子量: 176.172
• InChiKey: ZIPLCYUNFCYCCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  305.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，应保持干燥并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-4H-色烯-4-酮 在 sodium hydrogen telluride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以30%的产率得到丹皮酚
  参考文献：
  名称：

  Vijayalakshmi, C. S.; Shanmugam, P.; Rajendra Prasad, K. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 180 - 181

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 盐酸 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 7-甲氧基-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  在没有磷化氢的微波辐射下3-碘-苯并吡喃酮与烯烃的有效Heck交叉偶联

  摘要：

  研究了不同末端烯烃与各种3-碘-苯并吡喃酮的高效，有效的微波辅助Heck交叉偶联，包括空间位阻，富电子，电子中性和电子缺陷的3-碘-苯并吡喃酮。在微波辐射，无磷化氢和空气条件下，它进行得更快，并且通常具有优异的收率。该反应可使该方法对于有效制备生物学和医学上感兴趣的分子特别有吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.017

文献信息

• Chemoselective Hydrosilylation of the α,β-Site Double Bond in α,β- and α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones Catalyzed by Macrosteric Borane Promoted by Hexafluoro-2-propanol
  作者：Xiao-Yu Zhan、Hua Zhang、Yu Dong、Jian Yang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Lei Tang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00568

  日期：2020.5.15

  The B(C6F5)3-catalyzed chemoselective hydrosilylation of α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated ketones into the corresponding non-symmetric ketones in mild reaction conditions is developed. Nearly 55 substrates including those bearing reducible functional groups such as alkynyl, alkenyl, cyano, and aromatic heterocycles are chemoselectively hydrosilylated in good to excellent yields. Isotope-labeling studies

  在温和的反应条件下，由B（C6F5）3催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的化学选择性氢化硅烷化为相应的不对称酮。将近55种底物，包括带有可还原官能团（例如炔基，烯基，氰基和芳香族杂环）的底物，以良好或优异的产率进行化学选择性氢化硅烷化。同位素标记研究表明，六氟-2-丙醇在该过程中也用作氢源。
• AgSbF6-controlled diastereodivergence in alkyne hydroarylation: facile access to Z- and E-alkenyl arenes
  作者：Minsik Min、Donghee Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4cc03602f

  日期：——

  AgSbF6-controlled diastereodivergent hydroarylation reactions were developed. Unprecedented and remarkable switching of the E/Z-stereoselectivity could be obtained by adjusting the AgSbF6 loading.

  开发了AgSbF6控制的立体多样性氢芳基化反应。通过调整AgSbF6的负载量，可以实现前所未有的E/Z立体选择性的显著切换。
• Homogeneous hydrogenation of electron-deficient alkenes by iridium complexes
  作者：Volodymyr Semeniuchenko、Thomas E. Exner、Volodymyr Khilya、Ulrich Groth

  DOI：10.1002/aoc.1841

  日期：2011.11

  The catalytic homogeneous hydrogenation of electron‐deficient alkenes (nucleophilic hydrogenation) was achieved in the presence of iridium complexes and a base as co‐catalyst. Contrary to hydrogenation of electron‐rich alkenes, which is inactivated by bases, the hydrogenation of the electron‐deficient alkenes turned out to be base activated. Here, we present a more thorough study on the capacities

  在铱配合物和碱为助催化剂的情况下，实现了缺电子烯烃的催化均相加氢（亲核加氢）。与被碱灭活的富电子烯烃的氢化相反，缺乏电子的烯烃的氢化被碱活化。在这里，我们通过筛选反应条件以及不同的Ir配合物和底物，对这种新反应机理的容量和局限性进行了更全面的研究。提出了具有催化活性的Ir络合物的形成。如果存在一种以上的可能性（如密度泛函理论计算所示），则活性络合物通常会攻击一个缺乏电子的软原子。此外，给出了在手性Ir配合物存在下对映体富集的第一个例子。所需的高催化剂负载量和适中的收率表明，活性化合物在亲核加氢条件下非常不稳定，并迅速失活，这需要进一步研究。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Heterocyclic Acceptors
  作者：Jeffrey C. Holder、Alexander N. Marziale、Michele Gatti、Bin Mao、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201203643

  日期：2013.1.2

  Flava Flavanone: Asymmetric conjugate additions to chromones and 4‐quinolones are reported utilizing a single catalyst system formed in situ from Pd(OCOCF3)2 and (S)‐tBuPyOX. Notably, these reactions are performed in wet solvent under ambient atmosphere, and employ readily available arylboronic acids as the nucleophile, thus providing ready access to these asymmetric heterocycles (see scheme).

  Flava 黄烷酮：据报道，使用由 Pd(OCOCF 3 ) 2和 ( S ) -t BuPyOX原位形成的单一催化剂体系，不对称共轭加成到色酮和 4-喹诺酮。值得注意的是，这些反应是在环境气氛下在湿溶剂中进行的，并使用容易获得的芳基硼酸作为亲核试剂，从而提供了对这些不对称杂环的快速访问（参见方案）。
• Metal-free oxidative decarbonylative alkylation of chromones using aliphatic aldehydes
  作者：Rongzhen Chen、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c8ob00720a

  日期：——

  A decarbonylative alkylation of chromones via radical conjugate addition under metal-free conditions was developed using aliphatic aldehydes as alkylating reagents. A series of 2-tertiary, secondary, and even primary alkylated chromanones were obtained in moderate to excellent yields.

  使用脂肪族醛作为烷基化试剂，开发了在无金属条件下通过自由基共轭加成反应实现色酮的脱羰基烷基化反应。以中等至优异的产率获得了一系列的2-叔，仲，甚至伯烷基化的发色酮。