7-乙氧基-4-苯基-2H-色烯-2-酮 | 108979-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 中文名称: 7-乙氧基-4-苯基-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 7-ethoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-ethoxy-4-phenyl-coumarin；7-Aethoxy-4-phenyl-cumarin；7-ethoxy-4-phenylchromen-2-one
• CAS: 108979-94-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• mdl: MFCD00830563
• 分子量: 266.296
• InChiKey: PWBXCAUFJPXZFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-乙氧基-4-苯基-2H-色烯-2-酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 生成 6-乙酰氧基-7-乙氧基-4-苯基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1957, # 45, p. 15,17

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-乙氧基香豆素 、 二苯基汞 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到7-乙氧基-4-苯基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Thaplial, Prakash Chander, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 5, p. 477 - 479

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A TBPB-Mediated C-3 Cycloalkylation and Formamidation of 4-Arylcoumarin
  作者：Sarangthem Joychandra Singh、Bilal Ahmad Mir、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201701677

  日期：2018.2.28

  A Tert‐butyl Peroxybenzoate (TBPB) mediated cycloalkylation and formamidation efficiently took place at 120°C in chlorobenzene or the corresponding formamide, respectively. The cycloalkylation required the addition of acetic acid, whereas the formamidation proceeded in its absence. This radical‐mediated process tolerated a broad scope of substrates and provided the products in moderate to good yields

  过氧苯甲酸叔丁酯 (TBPB) 介导的环烷基化和甲酰胺化分别在 120°C 下在氯苯或相应的甲酰胺中有效发生。环烷基化需要加入乙酸，而甲酰胺化则在没有乙酸的情况下进行。这种自由基介导的过程可以耐受广泛的底物，并以中等至良好的产率提供产品。
• A facile route to flavone and neoflavone backbones via a regioselective palladium catalyzed oxidative Heck reaction
  作者：Mehdi Khoobi、Masoumeh Alipour、Samaneh Zarei、Farnaz Jafarpour、Abbas Shafiee

  DOI：10.1039/c2cc18150a

  日期：——

  A straightforward and atom-economical base-free palladium-catalyzed regioselective direct arylation of coumarins and chromenones is devised. This protocol is compatible with a wide variety of electron-donating and -withdrawing substituents and allows construction of various biologically important flavone and neoflavone backbones.

  设计了一种简单，原子经济的无碱钯催化香豆素和色农酮的区域选择性直接芳基化反应。该方案与多种供电子和吸电子取代基兼容，并允许构建各种生物学上重要的黄酮和新黄酮骨架。
• Microwave-Promoted, One-Pot, Solvent-Free Synthesis of 4-Arylcoumarins from 2-Hydroxybenzophenones
  作者：José Crecente-Campo、M. Pilar Vázquez-Tato、Julio A. Seijas

  DOI：10.1002/ejoc.201000051

  日期：2010.7

  4-Arylcoumarins are synthesized in very good yields through solvent-free microwave irradiation of 2-hydroxybenzophenones and alkyl malonate in the presence of DBU. The one-pot synthesis is carried out with Knoevenagel condensation, intramolecular lactonization, and decarboxylation reactions. The method can be applied to a broad scope of neoflavonoids.

  在 DBU 存在下，通过 2-羟基二苯甲酮和丙二酸烷基酯的无溶剂微波辐射，以非常好的收率合成 4-芳基香豆素。通过 Knoevenagel 缩合、分子内内酯化和脱羧反应进行一锅法合成。该方法可应用于广泛的新黄酮类化合物。
• Thaplial, Prakash Chander, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 5, p. 477 - 479
  作者：Thaplial, Prakash Chander

  DOI：——

  日期：——
• Ahluwalia et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1957, # 45, p. 15,17
  作者：Ahluwalia et al.

  DOI：——

  日期：——