(15S)-15-hydroxyicosa-5,8,11,13,17-pentaenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (15S)-15-hydroxyicosa-5,8,11,13,17-pentaenoic acid
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: WLKCSMCLEKGITB-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基丁烷-1,4-二胺 、 (15S)-15-hydroxyicosa-5,8,11,13,17-pentaenoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Polarity-Tuning Derivatization-LC-MS Approach for Probing Global Carboxyl-Containing Metabolites in Colorectal Cancer

  摘要：

  含羧基代谢物（CCMs）广泛存在于生物系统中，是生命的基本组成部分。CCMs在生物样本中的全球特征对于理解生理过程和发现相关疾病的发生具有重要意义。然而，由于极性差异巨大、结构多样性、高结构相似性和在质谱中的离子化效率较低，它们的测定面临挑战。在此，我们开发了5-(二异丙基氨基)戊胺（DIAAA）衍生化结合液相色谱-质谱（LC-MS）的方法以绘制CCMs的分布。通过这种方法，灵敏度显著提高。更重要的是，极性CCMs、氨基酸、TCA循环中间体和短链脂肪酸的疏水性显著增强，而低极性CCMs、长链脂肪酸和胆汁酸的亲水性也显著增加，从而实现了卓越的分离效率，使得68种CCMs可以同时测定。此外，极性调节效应被证实是由于DIAAA中脂肪链和氮原子的不同影响所引起的，后者在酸性流动相中以阳离子的形式存在，使用不同的衍生化试剂。最后，该衍生化方法被用于寻找结直肠癌（CRC）患者的潜在生物标志物，识别出52种与多条关键代谢通路（包括氨基酸代谢、TCA循环、脂肪酸代谢、丙酮酸代谢和肠道菌群代谢）相关的CCMs。这种创新的极性调节衍生化-LC-MS方法被证明是探测各种生物样本全球代谢组的高分离效率和灵敏度的有价值工具。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.8b01873
• 作为产物：
  描述：

  全顺式二十碳五烯酸 在 L-半胱氨酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 (15S)-15-hydroxyicosa-5,8,11,13,17-pentaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  从多不饱和脂肪酸酶促合成新的hexixilins和trioxilins

  摘要：

  Hepoxilins（HXs）和trioxilins（TrXs）是脂质介质，可调节人体中痕量的多种生理过程。它们已经通过化学方法合成，其具有诸如低产率，副产物形成和使用有毒化学试剂的缺点。在这里，我们报告了由重组大肠杆菌合成的十种类型的HX和TrX的鉴定使用五个多不饱和脂肪酸（PUFA）来表达细菌花生四烯酸15-脂加氧酶和/或环氧化物水解酶。其中，有八种是新的。该发现是由于具有高活性的微生物酶具有与人类酶相同的催化活性。我们成功地将PUFA通过细胞高效，经济，环保地生物转化为9种HX和TrX，从而产生了大于10 g L -1的14,15-HXB 3和13,14,15-TrXB 3，转化率> 70％。我们的研究有助于医学上重要的脂质介体的环境友好合成。

  DOI：

  10.1039/c9gc01031a

文献信息

• COMPOSITIONS COMPRISING 15-OXO-EPA OR 15-OXO-DGLA AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：DS Biopharma Limited

  公开号：EP3294282A1

  公开（公告）日：2018-03-21
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING 15-OXO-EPA OR 15-OXO-DGLA AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DU 15-OXO-EPA OU DU 15-OXO-DGLA ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：DIGNITY SCIENCES LTD

  公开号：WO2016181221A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present disclosure provides 15-oxo-EPA and 15-oxo-DGLA, compositions comprising 15-oxo-EPA and/or 15-oxo-DGLA, and methods of treating and/or preventing fibrosis, skin disorders, inflammation, kidney disease or renal dysfunction in a subject in need thereof by administering 15-oxo-EPA and/or 15-oxo-DGLA.