2-[(dimethylamino)methyl]phenyltrihydrosilane | 133156-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(dimethylamino)methyl]phenyltrihydrosilane
• 英文别名: <2-(Dimethylaminomethyl)phenyl>silan；2-((dimethylamino)methyl)phenylsilane；(dimethylaminomethyl-2 phenyl)silane
• CAS: 133156-62-4
• 化学式: C₉H₁₅NSi
• 分子量: 165.31
• InChiKey: VNSXZWWDYGBAFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.2±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 、 2-[(dimethylamino)methyl]phenyltrihydrosilane 以 正戊烷 为溶剂， 以71%的产率得到[[[2-(dimethylamino)methyl]phenyl]silanediyl](η(5)-cyclopentadienyl)cobalt carbonyl
  参考文献：
  名称：

  Base Stabilization of Functionalized Silylene Transition Metal Complexes

  摘要：

  The dehydrogenative coupling reaction of primary silanes ArSiH3 [Ar = [2-(Me(2)NCH(2))C6H4], [8-(Me(2)NCH(2))C10H6], [8-(Me(2)N)C6H4]] with Fe(CO)(5), Cr(CO)(6), CpCo(CO)(2), and RCpMn(CO)(3) (R = H, CH3) under photolytic conditions affords an effective access to intramolecular base-stabilized functionalized silanediyl-transition metal complexes of general formula [ArHSi=MLn]. Si-29-NMR investigations of the photochemical reaction of PhSiH(3) with Fe(CO)(5) in the presence of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI) or hexamethylphosphoric triamide indicates a two-step mechanism for the formation of base-stabilized silanediyl-transition metal complexes. The carbonyl displacement reactions of the complex [2-(Me(2)-NCH2)C6H4]HSi=Cr(CO)(5) in the presence of PPh(3) or P(OMe)(3) lead to the formation of trans-(PPh(3))(2)Cr(CO)(4) or trans-[P(OMe)(3)]Cr-2(CO)(4), respectively, either by photolysis or by thermolysis. Photochemical displacement reaction with (diphenylphosphino)ethane furnished [2-(Me(2)NCH(2))C6H4]HSi=Cr[Ph(3)(CH2)(2)PPh(2)](CO)(3) by subsequent displacement of two carbonyls of the metal moiety. Exchange reactions of the complex [2-(Me(2)NCH(2))C6H4]HSi=Cr(CO)(5) with Ph(3)CX (X = Cl, BF4, OSO2CF3) or CH(3)COX' (X' = Cl, Pr) provide a direct entry to a series of functionalized complexes [2-(Me(2)NCH(2))C6H4]XSi=Cr(CO)(5). The liberated silylenes from complexes ArHSi(B)=Fe(CO)(4) (Ar = Ph, 1-Np) (B = DMI) can be trapped in the presence of tert-butyl alcohol or methanol to give di-tert-butoxysilanes or trimethoxysilanes, respectively.

  DOI：

  10.1021/om00004a019
• 作为产物：
  描述：

  [2-(dimethylaminomethyl)phenyl]trichlorosilane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[(dimethylamino)methyl]phenyltrihydrosilane
  参考文献：
  名称：

  Strukturuntersuchungen and Verbindungen mithöherkoordiniertem Silicium：Modelle zum Studium der philphilen替代an Silicium-Zentren

  摘要：

  被2-（二甲基氨基甲基）苯基取代的硅化合物[C 6 H 4 CH 2 N（CH 3）2 ] n SiX 4- n（X Cl，H，有机基团，n = 1-4）可通过以下途径获得：合适的氯硅烷与2-（二甲基氨基甲基）苯基锂的反应。将29 Si NMR光谱位移δ与相应的苯基硅烷获得的值进行比较，结果表明，除了硅烷11（XCl; n = 3）和12以外，通过N→Si接触，硅原子的配位更高。（n= 4）。X射线晶体结构分析证实了二氯硅烷4（XCl；n＝ 2）和5中硅原子的五配位。对于[C 6 H 4 CH 2 N（CH 3）2 ] 3 SiH（10），发现硅原子的七配位处于结晶态[ d（N→Si）≈301 pm]。四取代衍生物[C 6 H 4 CH 2 N（CH 3）2 ] 4 Si（12）在溶液中和固态下均没有N→Si接触：强力拥塞无法实现更高的配位性。10：无色棱镜，单斜，空间群P 2 1 /

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)86053-k

文献信息

• Silyl-Komplexe des Molybdäns und Wolframs. Synthese, Reaktivität und Struktur
  作者：Stefan H.A Petri、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Peter Jutzi

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00617-7

  日期：1998.2

  The photochemical reaction of Cp2MH2 (M=Mo, 1; W, 2) with several hydridosilanes HSiR3 produces the corresponding silyl hydride complexes Cp2M(H)(SiR3) (M=Mo: SiR3SiEt3, 3; SiCl3, 4; Si(OEt)3, 5; SiH2(C5Me5), 6; SiH2(C5Me4H)2, 7; SiH(C5Me4H)2, 8; SiH2[2-(Me2NCH2)C6H4], 9; M=W: SiR3SiCl3, 10) by a reductive elimination/oxidative addition process. Analogous photolysis of 1 in the presence of (C5Me5)2SiHCl

  的CP中的光化学反应2 MH 2（M =钼，1 ; W，2）与几个氢化硅烷HSIR 3产生相应的甲硅烷基氢化物络合物的CP 2 M（H）（SIR 3）（M =钼：SIR 3 SiEt 3，3 ;的SiCl 3，4 ;硅（OET）3，5 ;的SiH 2（C 5我5），6 ;的SiH 2（C 5我4 1H）2，7 ;的SiH（C5我4 1H）2，8 ; SiH 2 [2-（Me 2 NCH 2）C 6 H 4 ]，9；M =宽：SIR 3 SiCl 3，10）通过一个还原消除/氧化加成过程。在（C 5 Me 5）2 SiHCl或（C 5 Me 5）2 SiH 2存在下类似的1的光解不会产生相应的络合物CP 2 Mo（H）（SiR 3）（SiR3 SiCl（C 5我5）2 ; SiH（C 5 Me 5）2）。用LiAlH 4分别处理4和6会生成氢化硅烷基络合物CP 2 Mo（H）（SiH
• Organosilanes cycliques fonctionnels pentacoordonnés O,O disubstitués
  作者：Prabhat Arya、Robert J.P. Corriu、Krishna Gupta、Gérard F. Lanneau、Zhifang Yu

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80080-j

  日期：1990.12
• Handwerker, Hermann; Leis, Christian; Probst, Reiner, Organometallics, 1993, vol. 12, # 6, p. 2162 - 2176
  作者：Handwerker, Hermann、Leis, Christian、Probst, Reiner、Bissinger, Peter、Grohmann, Andreas、Kiprof, Pavlo、Herdtweck, Eberhardt、Blümel, Janet、Auner, Norbert、Zybill, Christian

  DOI：——

  日期：——