对硝基(苯)酚钾 | 1124-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 对硝基(苯)酚钾
• 英文名称: potassium 4-nitrophenolate
• 英文别名: potassium p-nitrophenolate；potassium 4-nitrophenoxide；potassium para-nitrophenate；Potassium p-nitrophenoxide；potassium;4-nitrophenolate
• CAS: 1124-31-8
• 化学式: C₆H₄KNO₃
• 分子量: 177.201
• InChiKey: AZOQUFPCCRLIER-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >298℃ (decomposition)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.33
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2908999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基(苯)酚钾 在 乙醇 、 硝酸 作用下， 生成 1-[2-(2,4-二硝基苯氧基)乙氧基]-2,4-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Ryan; Kenny, Scientific Proceedings of the Royal Dublin Society, 1924, vol. 17, p. 305,309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 对硝基(苯)酚钾
  参考文献：
  名称：

  芳氧基引发剂对丙交酯的永生和永生聚合的影响†

  摘要：

  该报告描述了两种不同的方法，这些方法用于合成由铟络合物催化的芳基末端官能化聚丙交酯（PLA）。在第一方法中，一系列的对位-官能化苯氧基-桥连的双核铱络合物[（NNO）的InCl] 2（μ-Cl）的（μ-OPH - [R ）（R = OME（1）中，Me（2），H（3），Br（4），NO 2（5））合成并充分表征。这些络合物的溶液和固态结构反映了这些引发剂之间的电子差异。聚合率相关与电子供给苯氧发起人的能力：在对-硝基取代的配合物5基本上是惰性的。然而，尽管对-甲氧基变体的活性低于乙氧基桥接的复合物[（NNO）InCl] 2（μ-Cl）（μ-OEt）（A），但具有足够的活性。或者，在一系列芳基化的链转移剂的存在下，通过PLA与A的不死聚合来合成芳基封端的PLA 。某些芳族二醇通过与一个铟中心螯合来形成稳定的金属络合物，从而终止聚合反应。当使用苯酚和1,5-萘二醇时，永生的ROP成功。对这些聚

  DOI：

  10.1039/c7dt00990a
• 作为试剂：
  描述：

  在 对硝基(苯)酚钾 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 bis-(1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-8-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  再谈酚盐阴离子的环境反应性：酚盐反应性的定量方法。

  摘要：

  根据观察结果，酚酸反应（C与O攻击）的区域选择性与硬酸和软酸和碱的原理预测相反，我们对酚酸反应性进行了全面的实验和计算研究。各种酚酸根离子与二苯甲基铵离子（Aryl 2 CH +）和结构相关的醌甲基化物已在极性非质子传递溶剂中通过光度法测定。在SMD（MeCN）/ M06-2X / 6-31 + G（d，p）级别上进行的量子化学计算证实，在动力学控制的条件下，通常有利于O攻击，而在热力学控制的条件下，则有利于C攻击。例外是与强亲电试剂的扩散受限反应，该反应会产生由O和C攻击产生的产物混合物，以及在非极性溶剂中与金​​属醇盐的反应，其中强离子对阻止了氧气的攻击。刘易斯碱度（LB）和亲核性（N，s N）在这项工作中确定的酚盐参数可以用来预测它们与亲电试剂的反应是动力学还是热力学控制，以及速率是受活化限制还是受扩散限制。酚盐与碳正离子与吉布斯能量进行单电子转移反应所测得的速率常数的比较表明，这些反应是通过极性机理进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01485

文献信息

• A Kinetic Study on Nucleophilic Displacement Reactions of Aryl Benzenesulfonates with Potassium Ethoxide: Role of K⁺ Ion and Reaction Mechanism Deduced from Analyses of LFERs and Activation Parameters
  作者：Ik-Hwan Um、Ji-Sun Kang、Young-Hee Shin、Erwin Buncel

  DOI：10.1021/jo302373y

  日期：2013.1.18

  more reactive than the dissociated EtO–, indicating that K+ ion catalyzes the reaction. The catalytic effect exerted by K+ ion (e.g., the kEtOK/kEtO– ratio) decreases linearly as the substituent X in the benzenesulfonyl moiety changes from an electron-donating group (EDG) to an electron-withdrawing group (EWG), but it is independent of the electronic nature of the substituent Y in the leaving group

  Pseudofirst一级速率常数（ķ实测值）已经被分光光度法测量为2,4-二硝基苯基X取代的苯磺酸盐的亲核取代反应4A - ˚F和Y取代的苯基苯磺酸5A - ķ在无水乙醇中与EtOK。的解剖ķ实测值成ķ环氧乙烷-和ķ EtOK（即，二阶速率常数，用于与离解的环氧乙烷的反应中-和离子配对分别EtOK，）示出了离子配对EtOK比离解的环氧乙烷反应性更强–，表示K+离子催化反应。随着苯磺酰基部分中的取代基X从给电子基团（EDG）变为吸电子基团（EWG），K +离子产生的催化作用（例如，k EtOK / k EtO –比）线性降低，但是它与离去基团中取代基Y的电子性质无关。通过线性自由能关系对动力学数据进行分析，得出了通过协调机制进行反应的结论（例如，Brønsted型，Hammett和Yukawa-Tsuno图）。钾+离子通过通过环状过渡态（TS）增加反应中心的亲电子性而不是通过增加离去基团的
• Transition states of some acyl transfer reactions in acetonitrile 1
  作者：Ildiko M. Kovach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77844-0

  日期：1980.1

  β-Deuterium isotope effect (β-DIE) studies of acyl transfer from aryl acetates to acetate ion in acetonitrile indicate the degree of tetrahedral character at the transition state (TS) to be small, and the same as in protic solvents.

  乙腈中乙酸酯从乙酸芳基酯到乙酸根离子的酰基转移的β-氘同位素效应（β-DIE）研究表明，过渡态（TS）处的四面体特征度较小，与质子溶剂相同。
• Concerted Mechanisms of the Reactions of Methyl Aryl Carbonates with Substituted Phenoxide Ions
  作者：Enrique A. Castro、Paulina Pavez、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo010022j

  日期：2001.5.1

  respectively) with substituted phenoxide ions are subjected to a kinetic study in water at 25.0 degrees C, ionic strength 0.2 M (KCl). Production of the leaving groups (the nitro derivatives) is followed spectrophotometrically. Under excess of the phenoxide ions pseudo-first-order rate coefficients (k(obsd)) are found throughout. Plots of k(obsd) vs substituted phenoxide concentration at constant pH

  对4-硝基苯基，2,4-二硝基苯基和2,4,6-三硝基苯基碳酸甲基酯（分别为NPC，DNPC和TNPC）与取代的酚盐离子的反应在水中于25.0℃下进行动力学研究，离子强度0.2 M（KCl）。分光光度法测定离去基团（硝基衍生物）的产生。在过量的酚盐离子下，始终会发现伪一阶速率系数（k（obsd））。在恒定pH下，k（obsd）与取代的苯酚的浓度关系图呈线性关系，斜率（k（N））与pH无关。对于NPC，DNPC和TNPC的酚醛化作用，布朗斯台德型图（苯酚的log k（N）与pK（a））呈线性，斜率分别为β= 0.67、0.48和0.52。这些布朗斯台德斜率的大小与协调机制一致。在NPC发生酚醛化的特殊情况下，对于逐步机理而言，Brönsted图的预期假想曲率中心应为pK（a）（0）= 7.1（4-硝基苯酚的pK（a））。该曲率未出现在所研究的取代酚的pK（a）范围内（5.3--10.3），表
• [EN] NOVEL CURING AGENTS AND DEGRADABLE POLYMERS AND COMPOSITES BASED THEREON<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS DURCISSEURS ET POLYMÈRES ET COMPOSITES DÉGRADABLES À BASE DE CES DERNIERS
  申请人：ADESSO ADVANCED MATERIALS WUXI CO LTD

  公开号：WO2014169847A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention provides,among others,compounds of Formula (I)or a salt thereof,methods for making these compounds,degradable polymers and reinforced composites made therefrom,and methods for degrading and/or recycling the degradable polymers and reinforced composites.

  本发明提供了Formula (I)的化合物或其盐，制备这些化合物的方法，可降解聚合物和由此制成的增强复合材料，以及降解和/或回收可降解聚合物和增强复合材料的方法。
• Identification of products in the reaction of 2-[(hydroxyimino)methyl]-1,3-dimethylimidazolium iodide with diethyl 4-nitrophenyl phosphate in alkaline medium
  作者：I. V. Kapitanov、A. A. Abakumov、A. A. Serdyuk

  DOI：10.1134/s1070428015100024

  日期：2015.10

  Products of the reaction of 2-[(hydroxyimino)methyl]-1,3-dimethylimidazolium iodide with diethyl 4-nitrophenyl phosphate in alkaline medium have been identified by electronic spectroscopy, one-(1H, 31P, 13C) and two-dimensional (1H–1H COSY, 1H–31P HMBC) NMR techniques, and NMR titration. 2-[(Hydroxyimino)-methyl]-1,3-dimethylimidazolium iodide has been found to act as nucleophile which is likely to

  通过电子光谱鉴定了2-[（（羟基亚氨基）甲基] -1,3-碘化咪唑鎓碘化物与4-乙基硝基苯基磷酸二乙酯在碱性介质中的反应产物，一种-（1 H，31 P，13 C）和两种维（1 H– 1 H COSY，1 H– 31P HMBC）NMR技术和NMR滴定。已经发现2-[（羟基亚氨基）-甲基] -1，3-二甲基咪唑碘化物起亲核试剂的作用，它很可能被转化成2-氰基-1，3-二甲基咪唑鎓。其他产物是4-硝基苯酚和磷酸二乙酯磷酸氢盐。已经排除了其他反应途径，例如2-（（羟基亚氨基）甲基] -1，3-二甲基咪唑碘化物对磷酸二乙基4-硝基苯基酯水解的亲核催化和形成稳定的磷酸化产物。