2,3-二氰基萘 | 22856-30-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 双环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-二氰基萘
• 中文别名: 2,3-萘二甲腈；2,3,6-三氟苯基乙酸
• 英文名称: 2,3-dicyanonaphthalene
• 英文别名: naphthalene-2,3-dicarbonitrile；2,3-naphthalenedicarbonitrile；2,3-naphthalonitrile
• CAS: 22856-30-0
• 化学式: C₁₂H₆N₂
• mdl: MFCD00059063
• 分子量: 178.193
• InChiKey: KNBYJRSSFXTESR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-257 °C
• 沸点：
  300.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2218 (rough estimate)
• 溶解度：
  微溶于在氯仿中
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免接触强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  将食品放入密封的容器中，并存放在阴凉干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,3-二氰基萘
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H6N2
分子式
: 178.19 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,3-Naphthalenedicarbonitrile
-
CAS 号 22856-30-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 253 - 255 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2,3-二氰基萘是一种有机中间体，可用于制备金属萘酞菁配合物。金属萘酞菁配合物在生物体组织的适宜透射波段具有强烈的吸收能力，在肿瘤组织中可以选择性滞留，并对癌细胞展现出显著的光动力杀伤效果。与目前临床上用于肿瘤光动力疗法的血卟啉衍生物相比，这类配合物具备更强的光敏作用和较小的光毒副作用，有望成为一类有潜力的肿瘤光动力治疗光敏剂。

制备 步骤1：α, α, α‘, α’-四溴邻二甲苯的合成

在500ml三颈瓶中加入250ml四氯化碳和6ml邻二甲苯（49.8mmol），加热至回流后，滴加11ml（199mmol）的溴素，并同时用500瓦紫外高压汞灯照射。数小时后滴完并继续光照，以考察滴溴时间、滴溴速度和紫外灯光照时间对产率的影响。反应完成后，从反应液中蒸出多余的四氯化碳，所剩少量的反应液冷却析出晶体，过滤后用三氯甲烷重结晶，得到白色晶体。

步骤2：2,3-二氰基萘的合成

取5g（11.9mmol）α, α, α‘, α’-四溴邻二甲苯、1.6g（0.02mol）富马腈和25g（0.17mol）碘化钠，置于50ml无水DMF中，在75℃下加热数小时，考察反应时间对产率的影响。反应完成后将产物冷却，倒入160ml的冰水混合物中得暗红色悬浮液，再加入适量试剂使其变为浅黄色悬浮液后过滤。沉淀用水洗、干燥并重结晶，最终得到乳白色针状晶体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氰基萘 在 I₂ 、 NH₃ 、 C₅H₅N 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 Sn(OH)2Nc
  参考文献：
  名称：

  Ford, William E.; Rodgers, Michael A. J.; Schechtman, Lee A., Inorganic Chemistry, 1992, vol. 31, # 16, p. 3371 - 3377

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四溴对烯 在 sodium iodide 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以13 g (73%)的产率得到2,3-二氰基萘
  参考文献：
  名称：

  Optical recording medium

  摘要：

  本发明涉及一种光学记录介质，其在基底上层压有一个包含有机薄膜的记录层，该有机薄膜含有以下一般式(I)所代表的硅萘菲蓝化合物：其中L和L'各代表可连接到硅的基团。

  公开号：

  EP0499345A3
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,3,4-tetrabromo-5,6-dimethylbenzene 、 反丁烯二腈 、 碘化钠 、 、 sodium hydrogensulfite 在 2,3-二氰基萘 、 chloroform ethanol 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2,3-二氰基萘
  参考文献：
  名称：

  Electrophotographic plate containing naphthalocyanines which contain

  摘要：

  一种电子照相版，包括导电支撑和光导层，所述光导层包含一种萘酞菁化合物，其中该化合物具有硅氧基与中央金属硅键合作为电荷发生物质，对大约800纳米的长波长光具有高灵敏度，无需进行特殊处理。具有硅氧基与中央金属硅键合作的萘酞菁化合物具有以下式子：##STR1## 其中L是以下式子的一组：R.sub.1 R.sub.2 R.sub.3 Si--O--；而R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3分别是氢，烷基或烷氧基。

  公开号：

  US05081236A1

文献信息

• フタロシアニン系化合物およびこれを含む熱線吸収材
  申请人：株式会社日本触媒

  公开号：JP2021091882A

  公开（公告）日：2021-06-17

  【課題】良好な熱線吸収能および可視光透過率を有すると共に、耐光性に優れるフタロシアニン系化合物を提供する。【解決手段】下記式（１）で示されるフタロシアニン系化合物。【選択図】なし

  提供具有良好热线吸收能力和可见光透过率，并具有优异耐光性的邻苯二酰亚胺类化合物。所述邻苯二酰亚胺类化合物如下式（1）所示。【选择图】无
• PREPARATION OF SILICON PHTHALOCYANINES AND GERMANIUM PHTHALOCYANINES AND RELATED SUBSTANCES
  申请人：Gessner Thomas

  公开号：US20100113767A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  A process for preparing compounds of the general formula (I) by reacting the compound of the general formula (II) where L, L′ are the same or different and are each independently Cl or OH in the presence of a. chlorine compounds Cl-M 2 R 1 R 2 R 3 , Cl-M 3 R 4 R 5 R 6 , with the proviso that L and L′ are not both simultaneously OH, or b. hydroxyl compounds HO-M 2 R 1 R 2 R 3 , HO-M 3 R 4 R 5 R 6 . The use of compounds of the general formula (I) as markers for liquids and a process for detecting markers in liquids.

  一种制备通用公式（I）化合物的方法，通过在存在氯化合物Cl-M2R1R2R3、Cl-M3R4R5R6的情况下，使通用公式（II）化合物与氯化合物反应，其中L、L′相同或不同，且各自独立为Cl或OH，前提是L和L′不同时为OH，或者在与羟化合物HO-M2R1R2R3、HO-M3R4R5R6反应的情况下。将通用公式（I）化合物用作液体的标记物，以及一种检测液体中标记物的方法。
• Unsymmetrical zinc (II) phthalocyanine and zinc (II) naphthalocyanine with 2,3-Dicyano-1,4-diphenylnaphthalene precursor
  作者：Thalita F.M. de Souza、Felipe Cesar Torres Antonio、Paula Homem-de-Mello、Anderson O. Ribeiro

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107824

  日期：2020.1

  The synthesis, photophysical and photochemical properties of an unsymmetrical zinc (II) phthalocyanine and zinc (II) naphthalocyanine derivative are described. The precursor 2,3-Dicyano-1,4-diphenylnaphthalene was synthetized by Diels-Alder reaction with 1,3-diphenylisobenzofuran and fumaronitrile. The macrocycles were characterized by MALDI-TOF, FTIR, 1H NMR and UV–vis. On their spectroscopy, the

  描述了不对称的锌（II）酞菁锌和锌（II）萘酞菁衍生物的合成，光物理和光化学性质。通过与1，3-二苯基异苯并呋喃和富马腈的Diels-Alder反应合成前体2，3-二氰基-1，4-二苯基萘。通过MALDI-TOF，FTIR，1 H NMR和UV-vis对大环化合物进行了表征。在他们的光谱学上，在溶液中研究了添加的芳族部分的影响，观察了紫外可见吸收，发射和激发光谱的红移。结构和电子性质表明，在激发和弛豫过程中的几何结构重组以及基态的偶极矩增加了溶液中单线态氧的生成。
• BRIDGED PHTHALOCYANINE- AND NAPTHTHALOCYANINE-METAL COMPLEX CATALYSTS AND METHODS OF USING AND PURIFYING THE SAME
  申请人：McGaff Robert William

  公开号：US20170022233A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Various embodiments disclosed relate to bridged phthalocyanine- and napththalocyanine-metal complex catalysts and methods of using and purifying the same. In various embodiments, the present invention provides a method of purifying a catalyst. The method includes contacting a catalyst composition with acid, the catalyst composition including a catalyst, to provide an acidified catalyst composition with the catalyst dissolved therein. The method includes precipitating the catalyst, and removing the precipitated catalyst from solution, to provide a purified catalyst.

  各种公开披露的实施例涉及桥联酞菁和萘酞菁金属络合物催化剂以及使用和纯化这些催化剂的方法。在各种实施例中，本发明提供了一种纯化催化剂的方法。该方法包括将催化剂组合物与酸接触，其中催化剂组合物包括催化剂，以提供含有溶解其中的催化剂的酸化催化剂组合物。该方法包括沉淀催化剂，并将沉淀的催化剂从溶液中去除，以提供纯化的催化剂。
• Iterative synthesis of acenesvia homo-elongation
  作者：Chih-Hsiu Lin、Ke-Han Lin、Bikash Pal、Li-Der Tsou

  DOI：10.1039/b814840f

  日期：——

  Starting from aromaticortho-dialdehydes, we devised a homo-elongation protocol that combines a Wittig olefination and subsequent intramolecular Knoevenagel condensation to produce acene diesters and dinitriles.

  从芳香邻二醛出发，我们设计了一套同系延长方案，结合了Wittig烯化反应和随后的分子内Knoevenagel缩合反应，以生成并五烷二酯和二腈。

表征谱图