O³-β-D-galactopyranosyl-D-arabinonic acid | 136825-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: O³-β-D-galactopyranosyl-D-arabinonic acid
• 英文别名: O³-β-D-Galactopyranosyl-D-arabinonsaeure；(2S,3R,4R)-2,4,5-trihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypentanoic acid
• CAS: 136825-79-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₁₁
• 分子量: 328.273
• InChiKey: NZELDEMEUDYTLD-ZVMDRVOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-O-β-D-吡喃半乳糖-D-阿戊糖	3-O-β-D-galactopyranosyl-D-arabinose	6057-48-3	C11H20O10	312.274
  乳糖	D-(+)-lactose	63-42-3	C12H22O11	342.3
  ——	Lactose	63-42-3	C12H22O11	342.3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乳糖 在 barium dihydroxide 、 水 作用下， 生成 O³-β-D-galactopyranosyl-D-arabinonic acid
  参考文献：
  名称：

  某些单糖和二糖被碱和氧气氧化

  摘要：

  根据Spengler＆Pfannenstiel，在碱性溶液中用分子氧将D-半乳糖，β-五乙酰基葡萄糖和D-葡萄糖胺盐酸盐分解为D-lyxonic酸或D-arabonic酸，并以这两种戊酸为衍生物。首次表明，降解还可以在还原性二糖（如麦芽糖，纤维二糖，乳糖）和尚不为人知的3- [α-D-葡糖苷] -D-阿拉伯糖酸，3- [β- D-葡萄糖苷]和3-使[β-D-半乳糖苷] -D-阿拉伯糖酸容易获得。使用迄今未知的结晶良好的苯丙氨酸盐分离出己糖基戊酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350227

文献信息

• Mechanisms for hydroperoxide degradation of disaccharides and related compounds
  作者：Horace S. Isbell、Harriet L. Frush

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90076-4

  日期：1987.4

  products varied widely with the experimental conditions, especially with the proportions of alkali peroxide and hydrogen peroxide. The reactions with alkali peroxide were slow, but rapid in the presence of hydrogen peroxide with the gradual addition of alkali. The results indicate that degradation of carbohydrates by alkaline hydrogen peroxide takes place by five reaction paths. These are designated the

  摘要研究了在不同条件下二糖与碱性过氧化氢的反应。在每种情况下，用过氧化钠水溶液处理纤维二糖，乳糖和麦芽糖，分别得到相应的醛糖酸，下一个低级醛糖酸2-O-d-吡喃葡萄糖基-d-赤藓酸和甲酸。另一方面，蜜二糖和龙胆二糖提供了相应的醛糖酸，接下来的低级醛糖酸和2-O-d-甘露糖基糖基乙醇酸。产品的收率随实验条件而变化很大，尤其是碱金属过氧化物和过氧化氢的比例。与碱金属过氧化物的反应缓慢，但在过氧化氢存在下，逐渐加入碱，反应迅速。结果表明，碱性过氧化氢对碳水化合物的降解是通过五个反应路径发生的。这些被称为α-羟基氢过氧化物裂解机理，Baeyer-Villiger机理，酯机理，二羟基环氧机理和新提出的过氧自由基机理。姓氏机制比其他机制更快。在过量的过氧化氢和缓慢添加碱的情况下，其导致还原性和非还原性糖快速，逐步地转化为甲酸。该过程开始于碳水化合物的氢过氧化物加合物的形成。加合物与过氧化氢的反应提供了
• Kinetics of oxidation of reducing sugars by catalytic amount of osmium(VIII) in presence of periodate
  作者：Rashmi Tripathi、Santosh K. Upadhyay

  DOI：10.1002/kin.20017

  日期：2004.8

  kinetics of oxidation of some reducing sugars viz. glucose, galactose, fructose, maltose, and lactose by osmium(VIII) in presence of sodium metaperiodate in alkaline medium have been investigated. The reactions are zero order in periodate. The order of reaction in substrate and OH− decreases from unity to zero at higher [substrate] or [OH−], respectively. Rate of oxidation is proportional to [Osmium(VIII)]

  一些还原糖的氧化动力学，即。已经研究了在偏高碘酸钠存在下在碱性介质中通过锇（VIII）产生的葡萄糖、半乳糖、果糖、麦芽糖和乳糖。高碘酸盐中的反应是零级的。底物和 OH- 中的反应顺序分别在较高的 [底物] 或 [OH-] 处从统一降低到零。氧化速率与 [Osmium(VIII)] 成正比。锇（Ⅷ）是一种有效的氧化剂，它可以氧化还原糖并自身还原成锇（Ⅵ）。IO4-的作用是从锇(VI)中再生锇(VIII)。还获得了锇（VIII）和还原糖之间形成复合物的证据。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 36:441–448, 2004。
• Levene; Wintersteiner, Journal of Biological Chemistry, 1927, vol. 75, p. 315,318
  作者：Levene、Wintersteiner

  DOI：——

  日期：——
• Oxydation einiger Mono- und Disaccharide mit Alkali und Sauerstoff
  作者：E. Hardegger、K. Kreis、H. El Khadem

  DOI：10.1002/hlca.19520350227

  日期：1952.2.1

  D-Galactose, β-Pentaacetyl-glucose und D-Glucosamin-hydrochlorid wurden in alkalischer Lösung mit molekularem Sauerstoff nach Spengler & Pfannenstiel zu D-Lyxonsäure, bzw. D-Arabonsäure abgebaut und die beiden Pentonsäuren als Derivate charakterisiert. Erstmals wurde gezeigt, dass der Abbau auch an reduzierenden Disacchariden wie Maltose, Cellobiose, Lactose durchführbar ist und die noch unbekannte 3-[α-D

  根据Spengler＆Pfannenstiel，在碱性溶液中用分子氧将D-半乳糖，β-五乙酰基葡萄糖和D-葡萄糖胺盐酸盐分解为D-lyxonic酸或D-arabonic酸，并以这两种戊酸为衍生物。首次表明，降解还可以在还原性二糖（如麦芽糖，纤维二糖，乳糖）和尚不为人知的3- [α-D-葡糖苷] -D-阿拉伯糖酸，3- [β- D-葡萄糖苷]和3-使[β-D-半乳糖苷] -D-阿拉伯糖酸容易获得。使用迄今未知的结晶良好的苯丙氨酸盐分离出己糖基戊酸。