2-异氰基-1,3,5-三甲基苯 | 57116-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-异氰基-1,3,5-三甲基苯
• 英文名称: 2-mesityl isocyanide
• 英文别名: mesityl isocyanide；2-isocyano-1,3,5-trimethylbenzene；2,4,6-trimethylphenyl isocyanide
• CAS: 57116-96-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• mdl: MFCD06245279
• 分子量: 145.204
• InChiKey: PNLRXQFLTHXBIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异氰基-1,3,5-三甲基苯 520.0~550.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以99%的产率得到2,4,6-三甲基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Meier, Michael; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1 - 4

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trimethylbenzaldehyde oxime 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 4-nitro-1-((trifluoromethyl)sulfonyl)-1H-imidazole 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到2-异氰基-1,3,5-三甲基苯
  参考文献：
  名称：

  将醛肟转化为腈和异腈的便捷试剂。

  摘要：

  为了用4-硝基-1-（（三氟甲基）磺酰基）-咪唑（NTSI）使醛肟脱羟基，反应条件的轻微改变导致提供腈或异腈的反应路径明显不同。在温和条件下，醛糖肟转化为异腈具有挑战性。

  DOI：

  10.1039/d0cc00188k
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 五甲基二硅氧烷 在 bis(cyclooctatetraene)(1-isocyanoadamantane)iron 、 2-异氰基-1,3,5-三甲基苯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到2,2,4,4-tetramethyl-6-phenyl-3-oxa-2,4-disilahex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯衍生物催化氢化硅烷化的组合方法：有机铁（0）或（II）前体与异氰酸酯组成的催化剂体系

  摘要：

  （COT）2 Fe和开放二茂铁（MPDE）2的Fe（MPDE =η 5 -3- methylpentadienyl）和（DMPDE）2的Fe（DMPDE =η 5 -2,4-二甲基戊）被发现作为用于催化剂前体在辅助配体存在下烯烃的氢化硅烷化。筛选试验确定，最佳催化剂体系由（COT）2 Fe和金刚烷基异氰化物组成，可以使苯乙烯衍生物与三取代氢硅氧烷和带有Me 2的聚二甲基硅氧烷进行选择性氢化硅烷化SiH部分作为端基。在适当的条件下，脱氢甲硅烷基化副反应被完全抑制，反应TON超过5000。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b00201

文献信息

• Cobalt(II)-Catalyzed Bis-isocyanides Insertion Reactions with Boric Acids and Sulfonyl Azides <i>via</i> Nitrene Radical Coupling
  作者：Zheng-Yang Gu、Rong Zhang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/cjoc.201800307

  日期：2018.11

  A Co(II)‐catalyzed effective synthesis of amidinium imine derivatives from the reaction of isocyanides and boric acids using organic azides as nitrene source has been developed. This protocol provides a new, environment‐friendly and simple strategy to construct amidinium imine derivatives with a range of substrates without any oxidants and additives.

  已经开发了一种Co（II）催化的，使用有机叠氮化物作为腈源，由异氰酸酯和硼酸反应合成am基亚胺衍生物的方法。该协议提供了一种新的，环境友好的，简单的策略来构建具有多种底物而无需任何氧化剂和添加剂的am基亚胺衍生物。
• Synthesis and reactivity of osmium and ruthenium PBP–LXL boryl pincer complexes
  作者：Caitlin M.A. McQueen、Anthony F. Hill、Manab Sharma、Suprita K. Singh、Jas S. Ward、Anthony C. Willis、Rowan D. Young

  DOI：10.1016/j.poly.2016.05.041

  日期：2016.12

  pincer complex [OsCl(CO)(PPh3)B(NCH2PPh2)2C6H4}]. This complex, and its ruthenium analogue were observed to undergo various reactions involving substitution of the chloride and triphenylphosphine co-ligands to give new complexes [MCl(CO)(CNC6H2Me3)B(NCH2PPh2)2C6H4}] (M = Ru, Os), [MH(CO)(PPh3)B(NCH2PPh2)2C6H4}] (M = Ru, Os) and [Ru(κ2-S,S′-S2CNEt2)(CO)B(NCH2PPh2)2C6H4}]. The ruthenium complex [Ru

  摘要HB（NCH2PPh2）2C6H4-1,2与[OsCl（Ph）（CO）（PPh3）2]反应，得到硼酸钳络合物[OsCl（CO）（PPh3）B（NCH2PPh2）2C6H4}]。观察到该络合物及其钌类似物发生了各种反应，包括取代氯化物和三苯基膦共配体，得到新的络合物[MCl（CO）（CNC6H2Me3）B（NCH2PPh2）2C6H4}]（M = Ru，Os） ，[MH（CO）（PPh3）B（NCH2PPh2）2C6H4}]（M = Ru，Os）和[Ru（κ2-S，S'-S2CNEt2）（CO）B（NCH2PPh2）2C6H4}]。发现钌络合物[RuH（CO）（PPh3）B（NCH2PPh2）2C6H4}]与二硫化碳和一氧化碳反应生成络合物[Ru（κ2-S，S'-S2CH）（CO）B （NCH2PPh2）2C6H4}]和[RuH（CO）2 B（NCH2PPh2）2C6H4}
• Mononuclear ruthenium complex and organic synthesis reaction using same
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US09884316B2

  公开（公告）日：2018-02-06

  A neutral or cationic mononuclear ruthenium divalent complex represented by formula (1) can actualize exceptional catalytic activity in at least one reaction among a hydrosilylation reaction, hydrogenation reaction, and carbonyl compound reduction reaction. (In the formula, R1-R6 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, aryl group, aralkyl group, organooxy group, monoorganoamino group, diorganoamino group, monoorganophosphino group, diorganophosphino group, monoorganosilyl group, diorganosilyl group, triorganosilyl group, or organothio group optionally substituted by X; at least one pair comprising any of R1-R3 and any of R4-R6 together represents a crosslinkable substituent; X represents a halogen atom, organooxy group, monoorganoamino group, diorganoamino group, or organothio group; L each independently represent a two-electron ligand other than CO and thiourea ligands; two L may bond to each other; and m represents an integer of 3 or 4.)

  根据公式（1）表示的中性或阳离子单核钌二价配合物，可以在至少一个反应中实现卓越的催化活性，包括氢硅化反应、氢化反应和羰基化合物还原反应。 （在公式中，R1-R6每个独立地代表一个氢原子或一个烷基、芳基、芳烷基、有机氧基、单有机胺基、双有机胺基、单有机膦基、双有机膦基、单有机硅基、双有机硅基、三有机硅基或有机硫基，可由X取代；R1-R3和R4-R6中的至少一对共同代表一个可交联的取代基；X代表一个卤素原子、有机氧基、单有机胺基、双有机胺基或有机硫基；L各自独立地代表一个除CO和硫脲配体以外的双电子配体；两个L可以相互结合；m代表一个3或4的整数。）
• Mononuclear iron complex and organic synthesis reaction using same
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US10363551B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  A mononuclear iron bivalent complex having iron-silicon bonds, which is represented by formula (1), can exhibit an excellent catalytic activity in at least one reaction selected from three reactions, i.e., a hydrosilylation reaction, a hydrogenation reaction and a reaction for reducing a carbonyl compound. (In the formula, R1 to R6 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group which may be substituted by X, or the like; X represents a halogen atom, or the like; L1 represents at least one two-electron ligand selected from an isonitrile ligand, an amine ligand, an imine ligand, a nitrogenated heterocyclic ring, a phosphine ligand, a phosphite ligand and a sulfide ligand, wherein, when multiple L1's are present, two L1's may be bonded to each other; L2 represents a two-electron ligand that is different from a CO ligand or the above-mentioned L1, wherein, when multiple L2's are present, two L2's may be bonded to each other; and m1 represents an integer of 1 to 4 and m2 represents an integer of 0 to 3, wherein the sum total of m1 and m2 (i.e., m1+m2) satisfies 3 or 4.)

  具有铁-硅键的单核二价铁络合物，其由公式（1）表示，可以在三个反应中选择至少一个反应表现出优异的催化活性，即硅氢化反应、氢化反应和还原羰基化合物的反应。 （在公式中，R1至R6独立代表氢原子、可能被X取代的烷基团等；X代表卤素原子等；L1代表至少一种从异腈配体、胺配体、亚胺配体、氮杂环、膦配体、亚磷酸盐配体和硫化物配体中选择的两电子配体，其中，当存在多个L1时，两个L1可以相互连接；L2代表与CO配体或上述L1不同的两电子配体，其中，当存在多个L2时，两个L2可以相互连接；m1代表1至4的整数，m2代表0至3的整数，其中m1和m2的总和（即m1+m2）满足3或4。）
• Exploiting the Reactivity of Isocyanide: Coupling Reaction between Isocyanide and Toluene Derivatives Using the Isocyano Group as an N1 Synthon
  作者：Zhiqiang Liu、Xinglu Zhang、Jianxiong Li、Feng Li、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01928

  日期：2016.8.19

  An unusual oxidative coupling reaction of isocyanide and toluene derivatives using tetrabutylammonium iodide (TBAI) as a catalyst is disclosed. The experimental results and mechanistic study show that the isocyano group acts formally as an N1 synthon during the transformation, thus expanding the reactivity profile of isocyanide.

  公开了使用碘化四丁铵（TBAI）作为催化剂的异氰酸酯和甲苯衍生物的不寻常的氧化偶联反应。实验结果和机理研究表明，异氰酸酯基团在转化过程中正式作为N1合成子起作用，从而扩大了异氰酸酯的反应活性。