2-异氰丙酸甲酯 | 33115-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-异氰丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-isocyanopropanoate
• 英文别名: methyl 2-isocyanopropionate；2-Isocyanpropionsaeure-methylester
• CAS: 33115-74-1
• 化学式: C₅H₇NO₂
• mdl: MFCD04117544
• 分子量: 113.116
• InChiKey: UFGJMIRODOAASM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

SDS

2-异氰丙酸甲酯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异氰丙酸甲酯 在 溴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 C₅H₇Br₂NO₂
  参考文献：
  名称：

  异氰化物二溴化物向5元杂环的三组分策略。

  摘要：

  从异氰酸酯开始的三组分策略允许直接合成五元环杂环。开发了新的级联反应，包括在异氰酸酯二溴化物上添加氮化的亲核试剂（叠氮化物或四唑），电环化和Suzuki偶联，为四唑和三唑骨架提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/ol200003u
• 作为产物：
  描述：

  甲基N-甲酰基丙氨酸酯 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-异氰丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 1,2,4-triazolines by chiral iron(ii)-complex catalyzed cyclization of α-isocyano esters and azodicarboxylates

  摘要：

  已开发出二价铁–N,N′-二氧化物配合物催化的α-异氰酸酯与偶氮二甲酸酯的对映选择性环化反应。在温和条件下，获得了多种1,2,4-三氮唑衍生物，产率和对映选择性均很高。

  DOI：

  10.1039/c3cc39088h

文献信息

• Isocyanide-Based Multicomponent Reactions of Free Phenylboronic Acids
  作者：Constantinos G. Neochoritis、Tryfon Zarganes-Tzitzikas、Michaela Novotná、Tatiana Mitríková、Zefeng Wang、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/ejoc.201901187

  日期：2019.9.22

  Boronic acids are amongst the most useful synthetic intermediates, frequently used by modern drug design. However, their access and fast synthesis of libraries are often problematic. We present a methodology on the synthesis of drug-like scaffolds via IMCRs with unprotected phenylboronic acids. To demonstrate an application of our approach, we also performed one-pot Suzuki couplings on the primary

  硼酸是最有用的合成中间体之一，经常用于现代药物设计。然而，它们的访问和库的快速合成通常是有问题的。我们提出了一种通过 IMCR 与未保护的苯基硼酸合成类药物支架的方法。为了演示我们方法的应用，我们还在主要 MCR 支架上进行了单锅 Suzuki 耦合。此外，我们对剑桥结构数据库进行了彻底的数据挖掘，揭示了有趣的几何特征。
• Antihypertensive compositions containing an aryl-substituted alanine azo
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04156734A1

  公开（公告）日：1979-05-29

  Novel pharmaceutical compositions are disclosed. The compositions comprise an aryl substituted alanine and a substituted phenyl hydrazino propionic acid. The compositions are useful for treating hypertension.

  新型药物组合物已被披露。该组合物包括一种芳基取代的丙氨酸和一种取代的苯基肼丙酸。该组合物可用于治疗高血压。
• Amino acids and esters thereof useful as antihypertensive agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04065572A1

  公开（公告）日：1977-12-27

  A compound of the formula ##STR1## possesses antihypertensive activity. Also provided are methods for the preparation of the compounds as well as pharmaceutical formulations and methods for their use as antihypertensive agents.

  一种具有抗高血压活性的化合物的分子式为##STR1##。还提供了制备这些化合物的方法，以及作为抗高血压药剂使用的药物配方和方法。
• Unsaturated amino acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05051413A1

  公开（公告）日：1991-09-24

  The invention relates to unsaturated amino acids of the formula I ##STR1## in which R.sup.1 represents hydroxy or etherified hydroxy, R.sup.2 represents hydrogen, alkyl, hydroxy or etherified hydroxy, R.sup.3 represents hydrogen, alkyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, lower alkoxyalkyl, arylalkyl, lower alkenyl, halogen or aryl, R.sup.4 represents hydrogen, alkyl or aryl, R.sup.5 represents hydrogen or alkyl, R.sup.6 represents carboxy or esterified or amidated carboxy, R.sup.7 represents amino or amino substituted by alkyl or acyl, A represents unsubstituted or alkyl-substituted .alpha.,.omega.-alkylene having from 1 to 3 carbon atoms or represents a bond, and B represents methylene or a bond, with the proviso that A is other than a bond when B represents a bond, and salts thereof. They can be manufactured, for example, in accordance with the Michaelis-Arbuzov reaction and can be used as pharmacologically active substances.

  该发明涉及式I的不饱和氨基酸##STR1##其中R.sup.1代表羟基或醚化羟基，R.sup.2代表氢、烷基、羟基或醚化羟基，R.sup.3代表氢、烷基、卤代烷基、羟基烷基、较低烷氧基烷基、芳基烷基、较低烯基、卤素或芳基，R.sup.4代表氢、烷基或芳基，R.sup.5代表氢或烷基，R.sup.6代表羧基或酯化或酰胺化的羧基，R.sup.7代表氨基或被烷基或酰基取代的氨基，A代表未取代或烷基取代的α，ω-烷基，其碳原子数为1至3，或代表键，B代表亚甲基或键，但A不是键时B代表键，以及其盐。它们可以通过Michaelis-Arbuzov反应等方法制造，并可用作药理活性物质。
• Scope and Limitations of an Efficient Four-Component Reaction for Dihydropyridin-2-ones
  作者：Rachel Scheffelaar、Monica Paravidino、Anass Znabet、Rob F. Schmitz、Frans J. J. de Kanter、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Célia Fonseca Guerra、F. Matthias Bickelhaupt、Marinus B. Groen、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1021/jo902613j

  日期：2010.3.5

  4-dihydropyridin-2-ones could be prepared using a four-component reaction between phosphonates, nitriles, aldehydes, and isocyanoacetates. The reaction involves initial formation of a 1-azadiene intermediate which is trapped in situ by an isocyanoacetate to give the desired heterocyclic scaffold through cyclocondensation. The full scope and limitations of this four-component reaction are described. Variation of the

  使用膦酸酯，腈，醛和异氰基乙酸酯之间的四组分反应，可以制备范围广泛的异腈官能化3,4-二氢吡啶-2-酮。该反应涉及初始形成1-氮杂二烯中间体，其被异氰基乙酸酯原位捕获，从而通过环缩合得到所需的杂环骨架。描述了该四组分反应的全部范围和局限性。丁腈和醛输入的变化被证明是可能的，但是膦酸酯输入的变化仍然受到限制。关于异氰基乙酸酯，α-芳基异氰基乙酸酯给出中等至高的产率，并导致对3，4-顺式的完全非对映选择性。异构体。α-烷基异氰基乙酸酯以中等收率得到相应的二氢吡啶-2-酮，其中大多数为非对映异构体的混合物。环缩合过程中升高的温度通常会提高收率，并导致非对映异构体比例发生变化，有利于顺式-非对映异构体。除了异氰基乙酸酯以外，有限数量的其他α-酸性酯还导致二氢吡啶-2-酮的形成，尽管收率要低得多。计算研究表明，观察到的产率差异不能简单地与不同α-酸性酯的特定物理性质（包括酸度）相关。