1-Bromo-1,1-dideuterooct-2-yne | 102688-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-Bromo-1,1-dideuterooct-2-yne
• 英文别名: [1,1-2H]-1-bromo-2-octyne；1-bromo-2-octyne；1,1-[²H₂]-1-bromooct-2-yne；1,1-dideutero-1-bromo-oct-2-yne；1-bromo-1,1-dideuterio-oct-2-yne；1,1-Dideutero-1-brom-2-octin；1,1-d2-1-bromo-2-octyne；1-Bromo-1,1-dideuteriooct-2-yne
• CAS: 102688-51-7
• 化学式: C₈H₁₃Br
• 分子量: 191.079
• InChiKey: QKPBYOBXEXNWOA-MGVXTIMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-1,1-dideuterooct-2-yne 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 soybean lipoxygenase 1 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium chloride 、 potassium hydroxide 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 11-d-MHOD
  参考文献：
  名称：

  通过大豆脂氧合酶催化的 C-H 裂解反应中的次级动力学同位素效应研究内球体重组：底物主干中的隧道以及转移的氢

  摘要：

  这项工作描述了 NMR 在测量底物亚油酸 (LA) 中 9-13 位的次级氘 (2° (2)H) 和碳 13 ((13)C) 动力学同位素效应 (KIE) 中的应用大豆脂氧合酶-1。已经使用在反应性 C11 位置用氚 (11,11-h2-LA) 或氘 (11,11-d2-LA) 标记的 LA 测量了 KIE，之前已证明其产生主要的氘同位素效应约 80. 测量条件直接为 11,11-d2-LA 在 k(cat)/K(m) 上产生固有的 2° (2)H 和 (13)C KIE，而 2° (2) ) 11,11-h2-LA 的 H KIE 是在校正动力学承诺后获得的。由此产生的 2° (2)H 和 (13)C 同位素效应的模式揭示的值远高于根据局部力常数变化预测的值。此外，许多实验值不能通过电子效应、扭转应变或简单地包含对速率的隧道校正来建模。尽管之前的研究表明了广泛的隧穿对于 LA 的 C11

  DOI：

  10.1021/ja1050742
• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔酸 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium deuteride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-Bromo-1,1-dideuterooct-2-yne
  参考文献：
  名称：

  氘动力学同位素效应和底物类似物的氧化作用对环氧合酶，亚油酸二醇合酶和脂氧合酶的新见解

  摘要：

  亚油酸二醇合酶（LDS）的环氧合酶（COX）和8 R-双加氧酶（8 R -DOX）活性是同源的血红素依赖性酶，可通过酪氨酰基自由基介导的氢提取和O 2的对映插入而使脂肪酸氧化。大豆脂氧合酶-1（sLOX-1）包含非血红素铁，并以大的氘动力学同位素效应（D-KIE）氧化18：2n-6。本工作的目的是通过使用一系列n-6和n-9脂肪酸并通过D-KIE分析来获得对这些酶作用的进一步的机理认识。COX-1氧化的C 20和C 18脂肪酸按以下顺序排列：20：2n-6> 20：1n-6> 20：3n-9> 20：1n-9和18：3n-3≥18：2n-6> 18：1n-6 18：2n-6及其几何异构体（9 E，12 Z）18：2都主要在C-9处被COX-1氧化，但9 Z，12 E异构体大部分在C-13处被氧化。因此，在n-6位的顺式构型双键对于底物的定位很重要。与18：2n-6类似，8 R -DOX在C-8处氧化（9

  DOI：

  10.1016/j.bbalip.2012.09.001

文献信息

• Synthesis of site-specifically 13 C labeled linoleic acids
  作者：Adam R. Offenbacher、Hui Zhu、Judith P. Klinman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.071

  日期：2016.10

  the formation of alkylhydroperoxides. While previous labeling strategies have focused on deuterium labeling to ascertain the primary and secondary kinetic isotope effects for this reaction, there is an emerging interest and need for selectively enriched 13C isotopologues. In this report, we present synthetic strategies for site-specific 13C labeled linoleic acid substrates. We take advantage of a Corey-Fuchs

  大豆脂加氧酶-1（SLO-1）催化亚油酸中活性碳（C-11）的CH提取，这是烷基氢过氧化物形成的第一步和决定速率的步骤。虽然先前的标记策略集中于氘标记以确定该反应的主要和次要动力学同位素效应，但人们对新兴的兴趣和对选择性富集13C同位素的需求。在本报告中，我们介绍了针对位点特异性13C标记的亚油酸底物的合成策略。我们利用Corey-Fuchs甲酰基将13CBr4用作标记源，将其转化为末端13C标记的炔烃，以减少以前的脂肪酸13C合成标记方法的步骤数。
• Synthesis of linoleic acids combinatorially labeled at the vinylic positions as substrates for lipoxygenases
  作者：Matthew P. Meyer、Judith P. Klinman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.023

  日期：2008.5

  inflammation-related human diseases. Soybean lipoxygenase-1 is the archetypical example of known lipoxygenases. Here we report the synthesis of linoleic acid and (11,11)-d2-linoleic acid which are combinatorially labeled at the vinylic positions (9, 10, 12, and 13). Combinatorial labeling schemes allow for the simultaneous determination of KIEs in enzymatic reactions using NMR. Substrates are, thus, available

  哺乳动物脂氧合酶与多种炎症相关的人类疾病有关。大豆脂氧合酶-1 是已知脂氧合酶的典型例子。在这里，我们报告了亚油酸和 (11,11)-d2-亚油酸的合成，它们在乙烯基位置（9、10、12 和 13）进行了组合标记。组合标记方案允许使用 NMR 同时测定酶促反应中的 KIE。因此，底物可用作脂氧合酶动力学同位素效应 (KIE) 研究中详细机制的探针。
• ALLEVIATING OXIDATIVE STRESS DISORDERS WITH PUFA DERIVATIVES
  申请人：Shchepinov Mikhail S.

  公开号：US20110105609A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Some aspects of the invention provide for essential fatty acids which are substituted in specific positions to slow down oxidative damage by Reactive Oxygen Species (ROS), and to suppress the rate of consequent formation of reactive products, for the purpose of preventing or reducing the damage associated with oxidative stress associated diseases such as neurological diseases and age-related macular degeneration (AMD).

  本发明的某些方面提供了在特定位置被替代的必需脂肪酸，以减缓由反应性氧化物质（ROS）引起的氧化损伤，并抑制随之形成的反应性产物的速率，以预防或减少与氧化应激相关的疾病，如神经系统疾病和年龄相关性黄斑变性（AMD）相关的损伤。
• Impaired energy processing disorders and mitochondrial deficiency
  申请人：Shchepinov Mikhail S.

  公开号：US10058612B2

  公开（公告）日：2018-08-28

  Some aspects of the invention provide for a method of treating Impaired Energy Processing Disorders and Mitochondrial Deficiencies using polyunsaturated fatty acids which are modified in certain positions to attenuate oxidative damage by Reactive Oxygen Species (ROS) and/or suppress the rate of formation of reactive products and toxic compounds.

  该发明的某些方面提供了一种治疗能量处理障碍和线粒体缺陷的方法，使用在特定位置被修饰以减轻活性氧（ROS）氧化损伤和/或抑制反应产物和有毒化合物形成速率的多不饱和脂肪酸。
• NEURODEGENERATIVE DISORDERS AND MUSCLE DISEASES IMPLICATING PUFAS
  申请人：Shchepinov Mikhail S.

  公开号：US20140147428A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  Some aspects of the invention provide for a method of treating Alzheimer's Disease, Mild Cognitive Impairment, Frontotemperal Dementia, Amyotrophic Lateral Sclerosis and/or Multiple Sclerosis using polyunsaturated fatty acids which are modified in certain positions to attenuate oxidative damage by Reactive Oxygen Species (ROS) and/or suppress the rate of formation of reactive products and toxic compounds.

  该发明的某些方面提供了一种使用在特定位置被修饰的多不饱和脂肪酸来治疗阿尔茨海默病、轻度认知障碍、额颞型痴呆、肌萎缩侧索硬化和/或多发性硬化症的方法，以减轻反应性氧化物（ROS）所引起的氧化损伤和/或抑制反应性产物和有毒化合物的形成速率。