tert-butyl-N,N-dimethylamino oxalate | 211675-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl-N,N-dimethylamino oxalate
• 英文别名: N,N-dimethyloxamic acid tert-butyl ester；Acetic acid, (dimethylamino)oxo-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 2-(dimethylamino)-2-oxoacetate
• CAS: 211675-46-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: FOQIUAIJFSQCTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基铁 、 tert-butyl-N,N-dimethylamino oxalate 在 C₈K (potassium+graphite) 、 Me₃SiCl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56.2%的产率得到[(tert-butoxycarbonyl)(N,N-dimethylamino)methylene]tetracarbonyliron(0)
  参考文献：
  名称：

  [（N，N-二甲基氨基）羧基亚甲基]五羰基铬（0）：带有直接连接到碳原子上的游离羧基的第一菲舍尔碳化合物

  摘要：

  通过Me 2 NCO的反应可轻松制备酯卡宾络合物（CO）4 Fe C（NMe 2）CO 2 t-Bu（2a）和（CO）5 Cr C（NMe 2）CO 2 t-Bu（2b）-CO 2 T-BU（1）为Fe（CO）4 2 -或Cr（CO）5 2 -和在THF溶液氯代三甲基硅烷。的反应图2b与CF 3 CO 2 H ^得到游离酸（CO）5的Cr C（NME 2）CO 2高（3）。比较DMF中p K a值为3（9.36）和Me 2 NCO-CO 2 H（9.25）时发现，（CO）5 Cr C（NMe 2）部分是比Me 2 NCO稍弱的电子受体团体。

  DOI：

  10.1021/om980082o

文献信息

• Microwave-assisted, regioselective, Petasis olefination of unsymmetrical oxalates. Formation of pyruvate-based enol ethers and enamines
  作者：Matthew J. Cook、Declan W. Fleming、Timothy Gallagher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.070

  日期：2005.1

  The Petasis olefination of unsymmetrical oxalates and oxalate monoesters/monoamides (tert-BuO2CC(O)X, where X = OR, NR2) is highly regioselective and provides pyruvate-based enol ether and enamine derivatives. The olefination step occurs under conventional thermal conditions, but is dramatically improved––shorter reaction times and higher yields––when promoted by microwave irradiation.

  不对称草酸酯和草酸酯单酯/单酰胺（叔-BuO 2 CC（O）X，其中X = OR，NR 2）的Petasis烯化反应具有很高的区域选择性，可提供基于丙酮酸酯的烯醇醚和烯胺衍生物。烯化步骤在常规热条件下进行，但通过微波辐照可以大大提高反应时间，缩短反应时间，提高收率。
• [(<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylamino)carboxymethylene]pentacarbonylchromium(0):  The First Fischer Carbene Complex with a Free Carboxyl Group Attached Directly to the Carbene Atom
  作者：Dalimil Dvořák、Miroslav Ludwig

  DOI：10.1021/om980082o

  日期：1998.8.1

  free acid (CO)5CrC(NMe2)CO2H (3). Comparison of the pKa values of 3 (9.36) and Me2NCO−CO2H (9.25) in DMF reveals that the (CO)5CrC(NMe2) moiety is a slightly weaker electron acceptor than the Me2NCO group.

  通过Me 2 NCO的反应可轻松制备酯卡宾络合物（CO）4 Fe C（NMe 2）CO 2 t-Bu（2a）和（CO）5 Cr C（NMe 2）CO 2 t-Bu（2b）-CO 2 T-BU（1）为Fe（CO）4 2 -或Cr（CO）5 2 -和在THF溶液氯代三甲基硅烷。的反应图2b与CF 3 CO 2 H ^得到游离酸（CO）5的Cr C（NME 2）CO 2高（3）。比较DMF中p K a值为3（9.36）和Me 2 NCO-CO 2 H（9.25）时发现，（CO）5 Cr C（NMe 2）部分是比Me 2 NCO稍弱的电子受体团体。