pent-4-yn-1-yl β-D-galactoside | 1190202-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pent-4-yn-1-yl β-D-galactoside
• 英文别名: pent-4-yn-1-yl β-D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-pent-4-ynoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 1190202-81-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: GKIIGJKWFPGLIZ-ZKKRXERASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-yn-1-yl β-D-galactoside 在 盐酸羟胺 、 copper(II) sulfate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[1-(7-hydroxycoumarin)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]pent-4-yn-1-yl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  CuAAC click chemistry for the enhanced detection of novel alkyne-based natural product toxins

  摘要：

  在发现和定量炔基天然产物的背景下，我们在这里报告了将CuAAC点击化学与LC-MS相结合，用于检测与有害藻类水华相关的多醚毒素（普林内辛）。

  DOI：

  10.1039/c8cc05113e
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-yn-1-yl 2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以83%的产率得到pent-4-yn-1-yl β-D-galactoside
  参考文献：
  名称：

  CuAAC click chemistry for the enhanced detection of novel alkyne-based natural product toxins

  摘要：

  在发现和定量炔基天然产物的背景下，我们在这里报告了将CuAAC点击化学与LC-MS相结合，用于检测与有害藻类水华相关的多醚毒素（普林内辛）。

  DOI：

  10.1039/c8cc05113e

文献信息

• Optimizing Divalent Inhibitors of<i>Pseudomonas aeruginosa</i>Lectin LecA by Using A Rigid Spacer
  作者：Francesca Pertici、Nico J. de Mol、Johan Kemmink、Roland J. Pieters

  DOI：10.1002/chem.201303463

  日期：2013.12.9

  Rigid spacers: Optimal highly potent divalent ligands of the P. aeruginosa lectin LecA have been prepared. The ligands consist of a rigid spacer derived from glucose–triazole units (see figure). Systematic variation of the number of spacer units and the aglycon linker led to a 7500‐fold enhancement in potency.

  刚性间隔物：已经制备了铜绿假单胞菌凝集素LecA的最佳高效二价配体。配体由衍生自葡萄糖-三唑单元的刚性间隔基组成（见图）。间隔基单元和糖苷配基接头数量的系统变化导致效价提高了7500倍。
• Potent divalent inhibitors with rigid glucose click spacers for Pseudomonas aeruginosa lectin LecA
  作者：Francesca Pertici、Roland J. Pieters

  DOI：10.1039/c2cc30234a

  日期：——

  The synthesis of a new rigid spacer based on carbohydrate-triazole repeating units and their incorporation into divalent systems is described. Inhibition studies showed that a well-matched system with a rigid spacer with flexible ends leads to the most potent inhibition of Pseudomonas aeruginosa lectin LecA.

  描述了基于碳水化合物-三唑重复单元的新型刚性间隔基的合成及其掺入二价系统的过程。抑制研究表明，带有刚性末端和柔性末端的匹配系统可最有效地抑制铜绿假单胞菌凝集素LecA。
• Expanding the application scope of glycosidases using click chemistry
  作者：Wen-Ya Lu、Xing-Wen Sun、Chen Zhu、Jian-He Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.044

  日期：2010.1

  Glycosidase-mediated glycosylation of alkynyl alcohols and azide-containing alcohols was followed by a click reaction, affording various types of triazole glycosides. The activities of triazole glycosides detected in Subsequent bioassays show that this procedure is a feasible approach to the development of anti-fungal drugs. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.