3-phenyl-4-propylcyclobut-3-ene-1,2-dione | 1262482-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-4-propylcyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1262482-63-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: RUGYZDNGKVFIBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4-propylcyclobut-3-ene-1,2-dione 在 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 甲酸 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环丁烯二酮的不对称转移氢化

  摘要：

  四元碳环是生物活性分子和已批准药物的基本子结构，是有机合成中不可替代的组成部分。然而，开发以高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性方式提供多样化四元环化合物的有效方案仍然具有挑战性，但非常理想。在这里，我们报道了前所未有的环丁烯二酮不对称转移氢化。该反应可以高产率、高立体选择性选择性地生成三种类型的四元产物，并且高功能化的产物能够进行一系列进一步的转化，形成更加多样化的四元化合物。还实现了二取代、三取代和四取代生物活性分子的不对称合成。系统的机理研究和理论计算揭示了区域选择性的起源、关键的氢化过渡态模型以及双重和三重氢化过程的顺序。该工作为环丁烷及相关结构的催化不对称合成提供了新的选择，并证明了不对称转移氢化在高功能化底物的精确选择性控制中的稳健性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14239
• 作为产物：
  描述：

  五羰基铁 、 1-苯基戊烯 在 potassium tert-butylate 、 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 以82%的产率得到3-phenyl-4-propylcyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  金属醇盐与Fe（CO）5或Fe 2（CO）9反应的反应性铁羰基试剂：炔烃双羰基化合成环丁二烯

  摘要：

  烷氧基碱（例如t -BuOK）与Fe（CO）5反应，生成反应性羰基铁中间体，然后在THF中与炔烃在70°C下反应，在CuCl 2 ·2H后以70-93％的产率生成1,2-环丁烯二酮2 O氧化。在二苯基乙炔与Fe（CO）5 / t- BuOK在乙酰氯存在下的反应中，分离了一种新型的1,2-二酰氧基铁络合物，与使用Fe的反应中形成的1,4-二酰氧基铁络合物形成了对比（CO）5 / Me 3 NO。铁2（CO）9 /吨-BuOK试剂系统还可以在类似的反应条件下，以63-90％的产率将炔烃转化为相应的环丁二烯。

  DOI：

  10.1021/jo102104a