6-phenyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrol-5-one
• 英文别名: 7-(4-methylphenylsulfonyl)-2-phenyl-7-azabicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one；2-phenyl-7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7-azabicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one；6-phenyl-2-(4-toluenesulfonyl)-2,3,3a,4-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrol-5(1H)-one；(2-phenyl-N-tosyl)bicyclo[3.3.0]-7-azaoct-1-en-3-one；6-phenyl-2-tosyl-2,3,3a,4-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrol-5(1H)-one；2,3,3a,4-tetrahydro-6-phenyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-cyclopenta[c]pyrrol-5(1H)-one；2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-1,3,6,6a-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrol-5-one
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃S
• 分子量: 353.442
• InChiKey: WLIGBQSLFIISRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrol-5-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性铑（I）催化的内部螯合指导的区域和立体选择性Pauson–Khand型反应

  摘要：

  接触，鲍森，参与：为了解释在非对称鲍森-肯德型反应（APKR）中，O系链烯的独特反应性和立体选择性优于同类物，在过渡态下，底物对氧原子金属的内部螯合是建议的。APKR在几种不同的基材上很好地支持了这一主张。

  DOI：

  10.1002/asia.201100271
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(3-phenyl-2-propynyl)-4-tolylsulfonamide 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 6-phenyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Pauson–Khand Reactions in a Photochemical Flow Microreactor

  摘要：

  Pauson-Khand reactions were achieved at ambient temperature without any additive using a photochemical flow microreactor. The efficiency of the reaction was better than that in a conventional batch reactor, and the reaction could be operated continuously for 1 h.

  DOI：

  10.1021/ol4008519

文献信息

• CO-Transfer Carbonylation Reactions. A Catalytic Pauson−Khand-Type Reaction of Enynes with Aldehydes as a Source of Carbon Monoxide
  作者：Tsumoru Morimoto、Koji Fuji、Ken Tsutsumi、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ja0126881

  日期：2002.4.1

  The reaction of enynes with aldehydes in the presence of a catalytic amount of [RhCl(cod)](2)/dppp results in the Pauson-Khand-type reaction without the use of gaseous carbon monoxide to give bicyclic cyclopentenones in high yields (14 examples). Aldehydes serve as a source of carbon monoxide, and their carbonyl moiety is transferred to enynes, resulting in the formation of the carbonylated products

  在催化量的 [RhCl(cod)](2)/dppp 存在下，烯炔与醛的反应会导致 Pauson-Khand 型反应，而无需使用气态一氧化碳，以高产率得到双环环戊烯酮 (14例子）。醛作为一氧化碳的来源，它们的羰基部分被转移到烯炔，导致形成羰基化产物。该反应代表了 CO 转移羰基化的第一个例子。
• Rhodium-Catalyzed Pauson-Khand-Type Reaction Using Alcohol as a Source of Carbon Monoxide
  作者：Ji Hoon Park、Yoonhee Cho、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/anie.201001246

  日期：2010.7.12

  cyclopentenones have been synthesized from enynes in alcohol in the presence of a rhodium catalyst through a newly developed auto‐tandem catalytic reaction. This process combines three mechanistically distinctive reactions—an oxidation of alcohols, a decarbonylation of aldehydes, and a carbonylative [2+2+1] cycloaddition (see scheme; dppp=propane‐l,3‐diylbis(diphenylphosphane)).

  三合一锅！双环环戊烯酮是在铑催化剂存在下，通过新开发的自动串联催化反应，由炔烃在醇中合成的。此过程结合了三个机械上独特的反应-醇的氧化，醛的脱羰基和羰基化的[2 + 2 + 1]环加成反应（请参见方案； dppp =丙烷-1,3-二联双（二苯基膦））。
• Glycerol – A Non‐Innocent Solvent for Rh‐Catalysed Pauson–Khand Carbocyclisations
  作者：Faouzi Chahdoura、Laurent Dubrulle、Kevin Fourmy、Jérôme Durand、David Madec、Montserrat Gómez

  DOI：10.1002/ejic.201300651

  日期：2013.10

  The synthesis of highly functionalised organic moleculesoften results in large amounts of waste products because ofthe multitude of reagents and the number of purificationsteps involved, which leads to a strong negative environ-mental impact and expensive processes. Thus, the develop-ment of multi-step syntheses, in which several bonds areformed in “one-pot” reactions, is a good tool to reduce thiseffect

  由于所涉及的试剂和纯化步骤的数量众多，高度官能化的有机分子的合成通常会产生大量废品，这会导致强烈的负面环境影响和昂贵的过程。因此，在“一锅”反应中形成几个键的多步合成的发展是减少这种影响的好工具。当人们在催化条件下工作时，这种解决方案变得特别有吸引力，在这种情况下，它会放大原子经济性
• Thioureas as Ligands in the Pd-Catalyzed Intramolecular Pauson−Khand Reaction
  作者：Yefeng Tang、Lujiang Deng、Yangdong Zhang、Guangbin Dong、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol050410y

  日期：2005.4.14

  [reaction: see text] The thiourea-Pd complex was established as a novel type of catalyst in the PKR of allylpropargylamine, and the demonstrated chemistry may prove to be valuable for developing thiuorea as a ligand for the Pd-catalyzed Pauson-Khand reaction.

  [反应：参见正文]硫脲-Pd络合物被确立为烯丙基炔丙基胺PKR中的新型催化剂，并且已证明的化学方法对于开发硫脲作为Pd催化的Pauson-Khand反应的配体可能具有重要的价值。
• Dinickel catalyzed carbonylation reactions using metal carbonyl reagents as CO sources
  作者：Colby M. Adolph、Seul Ah Lee、Matthias Zeller、Christopher Uyeda

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.064

  日期：2019.6

  promote stoichiometric Pauson–Khand reactions of enynes and CO (g). However, catalytic turnover is precluded by the strong binding of CO to the Ni2 active site. This article describes the use of M(CO)x reagents as stoichiometric CO precursors in Ni2-catalyzed carbonylation reactions. As part of these studies, well-defined heterotrinuclear Ni2Fe, Ni2Co, and Ni2Mn carbonyl clusters are synthesized using the

  双镍配合物可促进烯炔和CO的化学计量的Pauson-Khand反应（g）。但是，由于CO与Ni 2活性位点之间的牢固结合而无法进行催化转化。本文介绍了M（CO）x试剂在Ni 2催化的羰基化反应中作为化学计量的CO前体的用途。作为这些研究的一部分，使用[NDI] Ni 2平台作为模板合成了定义明确的异三核Ni 2 Fe，Ni 2 Co和Ni 2 Mn羰基簇（NDI =萘啶-二亚胺）。