2-氯-N-(5-甲基吡啶-2-基)乙酰胺 | 143416-74-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氯-N-(5-甲基吡啶-2-基)乙酰胺
• 中文别名: 2-氯-N-(5-甲基-2-吡啶基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(5-methylpyridin-2-yl)acetamide
• CAS: 143416-74-4
• 化学式: C₈H₉ClN₂O
• mdl: MFCD03387827
• 分子量: 184.625
• InChiKey: RFGPQTBLGABJQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，充氩保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(5-甲基吡啶-2-基)乙酰胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-((4,6-dioxo-2-thioxotetrahydropyrimidin-5(6H)-ylidene)methyl)phenoxy)-N-(5-methylpyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of novel barbituric and thiobarbituric acid derivatives against non-alcoholic fatty liver disease

  摘要：

  Forty-four barbituric acid or thiobarbituric acid derivatives were synthesized and evaluated for their effects on adipogenesis of 3T3-L1 adipocytes by measuring the expression of adiponectin in vitro. Four compounds (3a, 30, 3s, 4t) were found to increase the expression of adiponectin and lower the leptin level in 31341 adipocytes at respective concentration of 10 mu M. Among them, 3s showed the most efficacious. Oral administration of 3s effectively reduced body weight, liver weight, and visceral fat and regulated serum levels of biochemical markers in the high-fat/diet-induced Wistar rats. Histopathological evaluation of liver sections by Oil Red O and H&E staining confirmed 3s as a potent, orally active molecule for reducing fat deposition against non-alcoholic fatty liver disease. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.033
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 、 氯乙酰氯 在 三乙醇胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氯-N-(5-甲基吡啶-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  作为有效脲酶抑制剂的新型半胱氨酸-N-芳基乙酰胺衍生物的设计、合成和生物学研究

  摘要：

  抑制幽门螺杆菌脲酶是治疗人类多种胃肠道疾病的有效方法。这种细菌在胃炎和消化性溃疡的发病机制中起着重要作用。考虑到有效的脲酶抑制剂中存在半胱氨酸和 N-芳基乙酰胺衍生物，我们设计了这些药效团的混合衍生物。因此，通过简单的亲核反应以良好的收率合成了半胱氨酸-N-芳基乙酰胺衍生物5a-l。这些化合物的体外脲酶抑制活性测定表明，与标准药物（硫脲：IC 50 = 21.1 ± 0.11 μM 和羟基脲：IC 50 = 100.0±0.01μM）。具有代表性的是，化合物 5e 的 IC 50 = 0.35 μM，其效力是强脲酶抑制剂硫脲的 60 倍。该化合物的酶动力学研究表明，化合物 5e 是一种竞争性脲酶抑制剂。此外，还进行了化合物 5e 的对接研究，以探索脲酶活性位点的关键相互作用。这项研究表明，化合物 5e 能够通过与活性位点的两个关键残基 Ni 和 CME592 相互作用来抑制脲酶。此外，分子动力学研究证实了

  DOI：

  10.1007/s00210-023-02596-1

文献信息

• QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS MUSCARINIC M3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Bull Richard James

  公开号：US20110172237A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The invention provides named compounds of formula (I), wherein R4 is a N-substituted quinuclidine (I) pharmaceutical compositions containing them and a process for preparing the pharmaceutical compositions. Their use in therapy for’ the treatment of conditions mediated by M3 muscarinic receptors, such as chronic obstructive pulmonary disease is also disclosed.

  这项发明提供了式(I)的命名化合物，其中R4是N-取代的喹啉啶(I)药物组合物以及制备药物组合物的方法。还披露了它们在治疗由M3胆碱能受体介导的疾病，如慢性阻塞性肺病中的用途。
• Design, synthesis, docking study and urease inhibitory activity evaluation of novel 2-((5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)-N-arylacetamide derivatives
  作者：Mohammad Nazari Montazer、Mehdi Asadi、Saeed Bahadorikhalili、Faezeh Sadat Hosseini、Arash Amanlou、Mahmood Biglar、Massoud Amanlou

  DOI：10.1007/s00044-020-02683-5

  日期：2021.3

  In this paper, novel 2-((5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)-N-arylacetamide derivatives (7a–l) are designed, synthesized, and evaluated in vitro for their urease inhibitor activities. The compounds are synthesized efficiently in three steps in high isolated yields from amines, 2-chloroacetyl chloride, hydrazinecarbothioamide, and carbon disulfide. The molecular docking simulation were performed using

  在本文中，设计，合成了新型的2-（（5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基）硫代）-N-芳基乙酰胺衍生物（7a–l），并对其体外脲酶抑制剂进行了评估。活动。从胺，2-氯乙酰氯，肼甲硫基酰胺和二硫化碳中以高分离产率通过三步高效合成化合物。通过将所有合成的化合物和标准抑制剂对接至波豆脲酶的晶体结构中，使用AutoDock4进行了分子对接模拟。化合物的脲酶抑制活性之间的比较图7a-1与IC 50羟基脲（2.85-5.83μM）的硫脲并且与IC标准抑制剂50（分别为22.00和100.00 µM）的摩尔数证明了合成化合物对上述酶的高活性。对接结果与实验结果吻合良好，表明合成的化合物可以与脲酶的活性位点以及所有位点之间良好地相互作用。化合物7j与活性位点之间表现出更有利的相互作用，这证实了其强大的抑制活性，IC 50为2.85 µM。因此，化合物7j可能是进一步评估的有希望的候选者。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Benzothiazole-2-thiol Derivatives as Potential Anticancer Agents
  作者：Xuan-Hong Shi、Zhao Wang、Yong Xia、Ting-Hong Ye、Mei Deng、You-Zhi Xu、Yu-Quan Wei、Luo-Ting Yu

  DOI：10.3390/molecules17043933

  日期：——

  A series of novel benzothiazole-2-thiol derivatives were synthesized and their structures determined by 1H-NMR, 13C-NMR and HRMS (ESI). The effects of all compounds on a panel of different types of human cancer cell lines were investigated. Among them, pyridinyl-2-amine linked benzothiazole-2-thiol compounds 7d, 7e, 7f and 7i exhibited potent and broad-spectrum inhibitory activities. Compound 7e displayed the most potent anticancer activity on SKRB-3 (IC50 = 1.2 nM), SW620 (IC50 = 4.3 nM), A549 (IC50 = 44 nM) and HepG2 (IC50 = 48 nM) and was found to induce apoptosis in HepG2 cancer cells.

  研究人员合成了一系列新型苯并噻唑-2-硫醇衍生物，并通过 1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS (ESI) 确定了它们的结构。研究了所有化合物对不同类型人类癌细胞株的影响。其中，与苯并噻唑-2-硫醇相连的吡啶基-2-胺化合物 7d、7e、7f 和 7i 具有强效、广谱的抑制活性。化合物 7e 对 SKRB-3（IC50 = 1.2 nM）、SW620（IC50 = 4.3 nM）、A549（IC50 = 44 nM）和 HepG2（IC50 = 48 nM）的抗癌活性最强，并能诱导 HepG2 癌细胞凋亡。
• DRUG COMPOSITIONS AND METHODS FOR PREVENTING AND TREATING THROMBOSIS OR EMBOLISM
  申请人：OHTA Toshiharu

  公开号：US20090281074A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Drug compositions containing a substituted diamine compound represented by formula (1): Q 1 -Q 2 -r-N(R 1 )-Q 3 -N(R 2 )  (1) wherein Q 3 represents the following group wherein Q 5 represents an alkylene group having 4 carbon atoms, R 3 represents a hydrogen atom, and R 4 represents a 3-6 membered heterocyclic group which may be substituted; are useful for preventing and/or treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after artificial valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing.

  含有以下式子（1）所代表的取代二胺化合物的药物组合物： Q1-Q2-r-N（R1）-Q3-N（R2）  （1） 其中，Q3代表以下基团： 其中，Q5代表具有4个碳原子的烷基基团，R3代表氢原子，R4代表可取代的3-6环杂环基团； 该药物组合物对于预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、人工瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征（SIRS）、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成或采血时的血凝。
• METHOD FOR TREATING THROMBOSIS OR EMBOLISM AND RELATED DISEASES
  申请人：Ohta Toshiharu

  公开号：US20100099660A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  A method for treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after artificial valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing is provided. The method includes administration of an effective amount of a compound represented by formula (1):

  提供了一种治疗脑梗塞、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗塞、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、人工瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成或采血时的血液凝固的方法。该方法包括给予化合物（1）式所代表的有效量。