7-氟-1-甲基-2H-3,1-苯并恶嗪-2,4(1H)-二酮 | 97927-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 7-氟-1-甲基-2H-3,1-苯并恶嗪-2,4(1H)-二酮
• 中文别名: 7-氟-1-甲基-1H-苯并[D][1,3]噁嗪-2,4-二酮；叔-丁基{2-[2-(环丙基氨基甲硫杂酰)肼基&lt联氨基&gt]-2-羰基乙基}氨基甲酸酯(non-preferredname)
• 英文名称: 5-fluoro-N-methylisatoic anhydride
• 英文别名: 7-fluoro-1-methyl-3,1-benzoxazine-2,4-dione；7-fluoro-1-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione；7-fluoro-1-methyl-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione；7-fluoro-1-methyl-2H-3,1-benzoxazin-2,4(1H)-dione；7-fluoro-1-methyl-2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione；7-fluoro-1-methyl-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione；N-methyl-4-fluoroisatoic anhydride；7-Fluoro-2-methylisatoicanhydride
• CAS: 97927-92-9
• 化学式: C₉H₆FNO₃
• mdl: MFCD09038583
• 分子量: 195.15
• InChiKey: UXNYABUCCNUIIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  313.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氟-1-甲基-2H-3,1-苯并恶嗪-2,4(1H)-二酮 在 哌啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 氟司喹南
  参考文献：
  名称：

  Birch, Alan M.; Davies, Roy V.; Maclean, Lachlan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 387 - 392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氟苯甲酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 7-氟-1-甲基-2H-3,1-苯并恶嗪-2,4(1H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  吴茱萸碱衍生物作为有效杀虫剂候选物的发现

  摘要：

  在寻找新型更有效的杀虫剂时，天然产物具有良好的环境相容性、多种生物活性、独特的支架和作用方式，可作为理想的模板化合物。我们发现吴茱萸果实的主要活性成分天然产物吴茱萸碱对鳞翅目具有明显的杀虫活性。害虫。为了继续我们的研究，我们合理设计和合成了一系列吴茱萸碱衍生物3a-3aa。杀幼虫活性结果表明，大部分目标化合物对Mythimna separata、Plutella xylostella和Helicoverpa armigera的效果优于吴茱萸碱、苦参碱和鱼藤酮，其中3z表现出优异的杀幼虫活性（2.5 mg/L对M. separata的杀幼虫活性为65%， 75% 1.0 mg/L 对P. xylostella和 85% 10 mg/L 对H. armigera，分别），远优于吴茱萸碱（0%）、苦参碱（0%）和鱼藤酮（0%）。初步构效关系表明吴茱萸碱E环上的氟原子对杀幼虫活性有正向影响。钙显像

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116727

文献信息

• Synthesis of Ring-Fused, N-Substituted 4-Quinolinones Using p<i>K</i>_a-Guided, Base-Promoted Annulations with Isatoic Anhydrides: Total Synthesis of Penicinotam
  作者：Muhammad M. Khalifa、Satish Chandra Philkhana、Jennifer E. Golden

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02541

  日期：2020.1.17

  deprotonation susceptibility, such as tetramic and tetronic acids, cyclic 1,3-diketones, and cycloalkanones. Application to the synthesis of bioactive, pyrrolizine-fused 4-quinolinone, penicinotam 3, resulted in the most brief and highest yielding total synthesis of the alkaloid in three steps and a 36% overall yield.

  开发了一种使用等位酸酐和多种可烯化伙伴的阴离子环化策略，以提供80多种新型的环稠合N取代的4-喹啉酮，这是一种代表性不足的特权模板。确定了控制转化效率的多种因素，从而形成了可靠且可调谐的合成平台，适用于具有多种去质子化敏感性的多种底物，例如四甲酸和四氢代酸，环状1,3-二酮和环烷酮。应用于生物活性的吡咯烷嗪融合的4-喹啉酮青霉素3的合成中，生物碱的合成过程最简单，最高，分三步进行，总产率为36％。
• [EN] SUBSTITUTED AMINOQUINOLONES AS DGKALPHA INHIBITORS FOR IMMUNE ACTIVATION<br/>[FR] AMINOQUINOLONES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DGKALPHA POUR ACTIVATION IMMUNITAIRE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021105117A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention covers aminoquinolone compounds of general formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and n are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of diacylglycerol kinase alpha regulated disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式(I)的氨基喹啉酮化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和n如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是二酰基甘油激酶α调节性疾病，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• Brønsted Acid-Catalyzed (4 + 3) Cyclization of<i>N</i>,<i>N</i>′-Cyclic Azomethine Imines with Isatoic Anhydrides
  作者：Can Li、Cong-Shuai Wang、Tian-Zhen Li、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03604

  日期：2019.2.1

  A Brønsted acid-catalyzed (4 + 3) cyclization of N,N′-cyclic azomethine imines with isatoic anhydrides has been discovered, which constructs seven-membered nitrogenous heterocyclic frameworks with overall high yields (up to 98% yield). This reaction represents a rarely reported (4 + 3) cyclization of N,N′-cyclic azomethine imines, which involves the reassembly of a C–N bond. In addition, this reaction

  已发现布朗斯台德酸与isatoic酸酐的N，N'-环偶氮甲亚胺的酸催化（4 + 3）环化反应，可构建整体高收率（高达98％收率）的七元含氮杂环骨架。该反应代表了很少报道的N，N'-环偶氮甲亚胺的环化（4 + 3），涉及C–N键的重组。此外，该反应还实现了对等酸酐的前所未有的（4 + 3）环化。
• [EN] SUBSTITUTED AMINOQUINOLONES AS DGKALPHA INHIBITORS FOR IMMUNE ACTIVATION<br/>[FR] AMINOQUINOLONES SUBSTITUÉES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DGKALPHA POUR ACTIVATION IMMUNITAIRE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021105115A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention covers aminoquinolone compounds of general formula (I) : in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, X and n are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of diacylglycerol kinase alpha regulated disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式(I)的氨基喹啉化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X和n如此处所定义，制备所述化合物的方法，制备所述化合物有用的中间体化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是对二酰基甘油激酶α调节性疾病的治疗，作为单一药剂或与其他活性成分组合使用。
• Antihypertensive 3-tetrazoyl-4-quinolones
  申请人：The Boots Company Plc

  公开号：US04659718A1

  公开（公告）日：1987-04-21

  Novel quinolones of formula I ##STR1## and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof in which the dotted line between positions 2 and 3 of the quinolone ring represents an optional bond, R is hydrogen, 1-methyl or 2-lower alkyl; R.sub.1 is lower alkyl; R.sub.2 is hydrogen, halo, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, cyano, difluoromethoxy, methylsulphinyl, phenylsulphinyl or the group --NR.sub.4 R.sub.5 or the N-oxide thereof wherein R.sub.4 and R.sub.5, which may be the same or different, are lower alkyl or, together with the nitrogen atom to which they are attached form a pyrrolidino, piperidino or morpholino radical; and R.sub.3 is hydrogen, fluoro, lower alkyl or lower alkoxy provided that, when R.sub.3 is lower alkoxy, R.sub.2 is other than lower alkoxy have utility as antihypertensive agents. Processes for preparing the quinolones and pharmaceutical compositions containing them are disclosed.

  化学式I的新型喹诺酮及其药学可接受的酸盐，其中喹诺环的2和3位置之间的虚线代表可选键，R为氢，1-甲基或2-较低烷基；R.sub.1为较低烷基；R.sub.2为氢，卤素，较低烷基，较低烷氧基，三氟甲基，氰基，二氟甲氧基，甲基砜基，苯基砜基或基团--NR.sub.4 R.sub.5或其N-氧化物，其中R.sub.4和R.sub.5可以相同也可以不同，为较低烷基或者与它们连接的氮原子形成吡咯烷基，哌啶基或吗啉基；R.sub.3为氢，氟，较低烷基或较低烷氧基，但当R.sub.3为较低烷氧基时，R.sub.2不是较低烷氧基，具有作为降压药的用途。公开了制备喹诺酮和含有它们的药物组合物的方法。