1,7-二甲基-3H-吲哚-2-酮 | 67358-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,7-二甲基-3H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 1,7-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 1,7-dimethyl-3H-indol-2-one
• CAS: 67358-21-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: JGOPTKIFPPFPNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，避光干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-二甲基-3H-吲哚-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 1,7-二甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-邻甲基苯胺 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 生成 1,7-二甲基-3H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(II)/N-Heterocyclic Carbene Catalyzed One-Pot Sequential α-Arylation/Alkylation: Access to 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Pradeep Kumar Reddy Panyam、Bharat Ugale、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00264

  日期：2018.8.3

  designed fluorene-based mono- and bimetallic Pd–PEPPSI complexes were synthesized and demonstrated to be effective for the one-pot sequential α-arylation/alkylation of oxindoles. This streamlined approach offers efficient access to functionalized 3,3-disubstituted oxindoles in excellent yields (up to 89%) under mild reaction conditions.

  合成了合理设计的基于芴的单金属和双金属Pd-PEPPSI配合物，并证明了对一锅顺序的吲哚α-芳基化/烷基化反应有效。这种简化的方法可在温和的反应条件下以优异的收率（高达89％）有效地获得官能化的3,3-二取代的羟吲哚。
• Synthesis of Substituted Oxindoles from α-Chloroacetanilides via Palladium-Catalyzed C−H Functionalization
  作者：Edward J. Hennessy、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja037546g

  日期：2003.10.1

  A novel method for the synthesis of oxindoles is described. In the presence of catalytic palladium acetate and 2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl, α-chloroacetanilides are converted to oxindoles in good to excellent yields with high functional group compatibility using triethylamine as a stoichiometric base. The cyclization is highly regioselective, obviating the need for prefunctionalized arenes.

  描述了一种合成羟吲哚的新方法。在催化乙酸钯和 2-（二叔丁基膦）联苯的存在下，使用三乙胺作为化学计量碱，α-氯乙酰苯胺以良好至极好的收率转化为羟吲哚，并具有高官能团相容性。环化具有高度区域选择性，无需预官能化芳烃。讨论了可能的反应机理途径。
• [4 + 1] annulation reaction of cyclic pyridinium ylides with <i>in situ</i> generated azoalkenes for the construction of spirocyclic skeletons
  作者：Bao-Xue Quan、Jun-Rui Zhuo、Jian-Qiang Zhao、Ming-Liang Zhang、Ming-Qiang Zhou、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c9ob02733e

  日期：——

  Two new types of cyclic pyridinium ylides were designed and further used in reactions with azoalkenes to access structurally diverse spirocyclic compounds. A range of spiropyrazoline oxindoles could be smoothly obtained in up to 99% yield via a [4 + 1] annulation process with oxindole 3-pyridinium ylides as C1 synthons. Similarly, a series of spiropyrazoline indanones could be prepared with indanone

  设计了两种新型的环状吡啶鎓叶立德，并进一步用于与偶氮烯烃的反应中，从而获得结构多样的螺环化合物。通过使用[4 + 1]羟吲哚3-吡啶基吡啶作为C1合成子的[4 +1]环解工艺，可以平稳地获得高达99％收率的一系列spiropyrazoline oxindoles。类似地，可以用茚满酮2-吡啶鎓叶立德作为C1合成子来制备一系列螺并吡唑啉茚满酮。这项工作代表了环状吡啶鎓基团作为C1合成子的第一个例子，可以有效地构建螺环化合物。
• Unified and Benign Synthesis of Spirooxindoles via Bifunctional and Recyclable Iodide-Salt-Catalyzed Oxidative Coupling in Water
  作者：Dangui Wang、Xunbo Lu、Shaohan Sun、Huaibin Yu、Huimin Su、Yuzhou Wu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1002/ejoc.201900751

  日期：2019.9.22

  A micellar catalytic system based on amphiphilic bifunctional iodide salts is developed for oxidative α‐functionalization carbonyl substrates in water, enabling unified and benign synthesis of various 2‐oxindoles containing spirotetrahydrobenzofurans, spiroisochromanones, spiroindolines and spirolactones.

  开发了一种基于两亲性双官能碘盐的胶束催化体系，用于氧化水中的α-官能化羰基底物，从而能够统一，良性地合成各种含有螺四氢苯并呋喃，螺异色酮，螺二氢吲哚和螺内酯的2-氧吲哚。
• Synthesis and in vitro evaluation of pyrimidine-fused 3-alkenyloxindoles as potential anticancer agents
  作者：Xiong-Li Liu、Ting-Ting Feng、Dan-Dan Wang、Huan-Huan Liu、Chao Yang、Xiao-Nian Li、Bing Lin、Zhi Zhao、Ying Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.100

  日期：2016.9

  an expedient method toward the synthesis of pyrimidine-fused 3-alkenyloxindoles 4 via a Knoevenagel condensation/SNAr sequential reaction of pyrimidine aldehydes 1 with 2-oxindoles 2 using alcohols 3 as both the solvents and the reactants. A wide variety of products, which is a typical hybridization of two key structural skeletons of 3-alkenyl-oxindole and pyrimidine found in an array of biologically

  本文所开发的是朝向嘧啶稠合的3- alkenyloxindoles合成中的适宜方法4通过Knoevenagel缩合/ S Ñ氩顺序嘧啶醛的反应1与2-羟吲哚2使用醇3作为溶剂和反应物两者。高效获得了产率高达93％的多种产品，这些产品是在一系列生物活性天然产品和药物化合物中发现的3-烯基-羟吲哚和嘧啶两个关键结构骨架的典型杂交。和高（E / Z）选择性（高达> 20：1 E / Z）。此外，通过使用市售的广谱抗癌药物顺铂为基础的基于MTT的试验，通过体外评估人前列腺癌细胞PC-3，人肺癌细胞A549和人白血病细胞K562初步证明了它们的生物学活性。积极的控制。这些结果表明，大多数嘧啶融合的3-烯基氧吲哚4显示出比顺铂阳性对照更高的效价（最高5.1倍），这表明嘧啶融合的3-烯基氧吲哚4可能是进一步生物学筛选的潜在线索。