4-chloromethylbenzoyl isothiocyanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloromethylbenzoyl isothiocyanate
• 英文别名: 4-(Chloromethyl)-1-benzenecarbonyl isothiocyanate；4-(chloromethyl)benzoyl isothiocyanate
• 化学式: C₉H₆ClNOS
• 分子量: 211.672
• InChiKey: MCCMBPURSIVXOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloromethylbenzoyl isothiocyanate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(((4-(2-chlorophenyl)-5-cyano-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thio)methyl)-N-(phenylcarbamothioyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  含有酰基硫脲作为SecA抑制剂的硫尿嘧啶衍生物的设计，合成和抗菌活性

  摘要：

  通过对铅SecA抑制剂2进行结构修饰，合成了一系列含有酰基硫脲部分（7a – 7x）的新型硫尿嘧啶衍生物。所有化合物均已被评估对淀粉芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抗菌活性。化合物7c，7m，7u，7v对上述细菌表现出有希望的活性。进一步测试了这四种化合物对SecA ATPase的抑制活性，结果表明化合物7c和7u具有比化合物2高的抑制活性。分子对接研究表明化合物7u可能在靠近ATPase ATP结合域的口袋处结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.060
• 作为产物：
  描述：

  对氯甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-chloromethylbenzoyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  包含 4-（三氟甲基）苯基部分的硫脲衍生物的合成、表征、体外评价和硅分子对接

  摘要：

  摘要 合成了一系列带有 4-（三氟甲基）苯基部分的酰基硫脲衍生物（7 种化合物），并通过 FT-IR、 1 H 和 13 C NMR 光谱和元素分析对其进行了表征。通过单晶X射线衍射分析确定了五种化合物（2、4、5、6和7）的分子结构。晶体结构表明，所有确定的化合物中的羰基硫脲单元大多是平面的，部分原因是形成了分子内 NH⋯OC 和 CH⋯SC 氢键，形成两个 S (6) 环。五种晶体结构的分子间接触已基于 Hirshfeld 表面及其相关的 2D 指纹图预先形成。对所有合成的化合物进行了体外抗真菌活性的初步筛选。尤其是化合物 4 , 5和6对四种不同的真菌表现出良好的抗真菌活性。此外，所有制备的硫脲衍生物均通过 DPPH 自由基清除筛选抗氧化活性，发现化合物 5 和 6 具有优异的活性，IC 50 值分别为 191.75 μg/mL 和 189.75 μg/mL。进行了计算机分子对接研究以针对热休克蛋白

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.03.012

文献信息

• Investigations based on non-covalent interactions in 1-(4-chloromethylbenzoyl)-3-(4, 6-di-substituted pyrimidine-2-yl)thioureas: Synthesis, characterizations and quantum chemical calculations
  作者：Yu Zhang、Jie Huang、Lei Qiao、Xing Zhang、Weili Cao、Zimei Ding、Xiaojing Hang、Baofu Qin、Jirong Song

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.05.059

  日期：2018.10

  Abstract 1-(4-chloromethylbenzoyl)-3-(4, 6-di-substituted pyrimidine-2-yl)thioureas (1 and 2) have been synthesized using the reaction of 4-chloromethylbenzoyl isothiocyanate with 4-chloro-6-methoxypyrimidine-2-amine and 4, 6-di-methylpyrimidine-2-amine in dry tetrahydrofuran. The two compounds were characterized by FT-IR and FT-Raman (vibrational spectra), multinuclear (1H and 13C) NMR, single crystal

  摘要 1-(4-氯甲基苯甲酰基)-3-(4, 6-二取代嘧啶-2-基)硫脲(1和2)已通过4-氯甲基苯甲酰基异硫氰酸酯与4-氯-6-甲氧基嘧啶的反应合成。 -2-胺和 4, 6-二-甲基嘧啶-2-胺在无水四氢呋喃中。通过 FT-IR 和 FT-Raman（振动光谱）、多核（1H 和 13C）NMR、单晶 X 射线衍射、质谱和元素分析技术对这两种化合物进行了表征。减少的密度梯度 (RDG) 函数提供了丰富的可视化作为广泛的真实空间，用于分析分子内非共价相互作用。此外，我们在标题化合物中发现了非共价相互作用，包括氢键、CH-孤对、O⋯S、范德华相互作用和空间/闭环效应。赫什菲尔德表面及其二维指纹图用于解释晶格中的分子间相互作用。使用 B3LYP/6–311++G (d, p) 近似水平研究了振动光谱（FT-IR 和 FT-Raman）以及 NBO 分析。
• Quinoline and quinazoline derivatives and drugs containing the same
  申请人：——

  公开号：US20040132727A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  There are provided compounds which can be used in the treatment of diseases mediated by the autophosphorylation of a PDGF receptor, specifically, compounds which can inhibit neointima formation hypertrophy. The compounds are those represented by formula (I) or pharmacologically acceptable salts or solvates thereof: 1 wherein R 1 and R 2 represent hydrogen, alkyl or the like; R 3 , R 4 , R 5 and R 6 represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy or the like; R 11 and R 12 represent hydrogen, alkyl, alkylcarbonyl or the like; and A represents any one of formulae (i) to (x), provided that compounds wherein R 3 , R 4 , R 5 and R 6 represent hydrogen and A represents group (v) wherein u is 0 (zero) and R 19 represents phenyl optionally substituted by halogen, alkyl, or alkoxy are excluded.

  提供了一些化合物，可用于治疗由PDGF受体自磷酸化介导的疾病，特别是可抑制新内膜形成肥大的化合物。这些化合物由式（I）或其药理学上可接受的盐或溶剂表示：1其中R1和R2表示氢，烷基或类似物；R3、R4、R5和R6表示氢，卤素，烷基，烷氧基或类似物；R11和R12表示氢，烷基，烷基羰基或类似物；而A表示公式（i）到（x）中的任意一个，但其中R3、R4、R5和R6表示氢，A表示组（v）其中u为0（零）且R19表示苯基，可选地被卤素，烷基或烷氧基取代的化合物被排除。
• QUINOLINE AND QUINAZOLINE DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THE SAME
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1243582A1

  公开（公告）日：2002-09-25

  There are provided compounds which can be used in the treatment of diseases mediated by the autophosphorylation of a PDGF receptor, specifically, compounds which can inhibit neointima formation hypertrophy. The compounds are those represented by formula (I) or pharmacologically acceptable salts or solvates thereof: wherein R1 and R2 represent hydrogen, alkyl or the like; R3, R4, R5, and R6 represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy or the like; R11 and R12 represent hydrogen, alkyl, alkylcarbonyl or the like; and A represents any one of formulae (i) to (x), provided that compounds wherein R3, R4, R5 and R6 represent hydrogen and A represents group (v) wherein u is 0 (zero) and R19 represents phenyl optionally substituted by halogen, alkyl, or alkoxy are excluded.

  提供了可用于治疗由 PDGF 受体自身磷酸化介导的疾病的化合物，特别是可抑制新内膜形成肥厚的化合物。这些化合物是式 (I) 所代表的化合物或其药理学上可接受的盐或溶液： 其中 R1 和 R2 代表氢、烷基或类似物；R3、R4、R5 和 R6 代表氢、卤素、烷基、烷氧基或类似物；R11 和 R12 代表氢、烷基、烷基羰基或类似物；A 代表式(i)至(x)中的任意一种，但不包括 R3、R4、R5 和 R6 代表氢且 A 代表基团(v)（其中 u 为 0（零）且 R19 代表任选被卤素、烷基或烷氧基取代的苯基）的化合物。
• US7135466B2
  申请人：——

  公开号：US7135466B2

  公开（公告）日：2006-11-14