(L)-phenylalanine phenylhydrazide | 14723-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (L)-phenylalanine phenylhydrazide
• 英文别名: L-phenylalanine phenylhydrazide；phenylalanine phenylhydrazide；Phe-NH-NH-Ph；L-Phenylalanin-phenylhydrazid；(2S)-2-amino-N',3-diphenylpropanehydrazide
• CAS: 14723-88-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O
• 分子量: 255.319
• InChiKey: RJFZUBFEKYNIDB-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L)-phenylalanine phenylhydrazide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 papain 作用下， 生成 Gly-Phe-phenylhydrazid
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰基-α-氨基酸苯基酰肼的氧化合成肽。二。苄氧羰基肽苯基酰肼。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01265a032
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanin-phenyl-hydrazid 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (L)-phenylalanine phenylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  脑啡肽类似物的合成研究。I.H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R（R ＝低级烷基）的有效止痛活性。

  摘要：

  合成了三十种脑啡肽的四肽酰肼类似物H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHN-(R1)-R2(R1, R2=H,烷基或酰基)。这些肽类经静脉或皮下注入小鼠后,测试其镇痛活性,并与吗啡进行比较,在合成的类似物中,四肽酰肼H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R(R=低级烷基)活性最强,其镇痛活性比四肽酰胺H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NH2强十倍,比吗啡弱一半。根据这些结果,讨论了新型脑啡肽类似物酰肼部分的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3630

文献信息

• Enantioseparation of Sulfoxides and Nitriles by Inclusion Crystallization with Chiral Organic Salts Based on <scp>l</scp> -Phenylalanine
  作者：Koichi Kodama、Hayato Kanai、Yuki Shimomura、Takuji Hirose

  DOI：10.1002/ejoc.201800003

  日期：2018.4.17

  Enantioseparation of nitriles (up to 92 % ee) and sulfoxides (up to 98 % ee) by inclusion crystallization with chiral organic salts of 4‐hydroxybenzoic acids and a chiral primary amine derived from l‐phenylalanine is described. This is the first example of the direct enantioseparation of aromatic nitriles without other functional groups.

  描述了通过与4-羟基苯甲酸的手性有机盐和衍生自l-苯丙氨酸的手性伯胺进行夹杂结晶，将腈（至多92％ee）和亚砜（至多98％ee）对映异构体分离。这是没有其他官能团的芳族腈直接对映体分离的第一个例子。
• Green synthesis of new chiral 1-(arylamino)imidazo[2,1-<i>a</i>]isoindole-2,5-diones from the corresponding α-amino acid arylhydrazides in aqueous medium
  作者：Nadia Bouzayani、Jamil Kraїem、Sylvain Marque、Yakdhane Kacem、Abel Carlin-Sinclair、Jérôme Marrot、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.3762/bjoc.14.271

  日期：——

  New chiral 1-(arylamino)imidazo[2,1-a]isoindole-2,5-dione derivatives were obtained in good to excellent yields via the cyclocondensation of 2-formylbenzoic acid and various α-amino acid arylhydrazides using water as the solvent in the presence of sodium dodecyl sulfate as the surfactant and under simple and minimum manipulation, without purification. The reaction is totally diastereoselective and

  通过以水为溶剂，通过2-甲酰基苯甲酸和各种α-氨基酸芳基酰肼的环缩合反应，获得了新的1-（芳基氨基）咪唑并[2,1-a]异吲哚-2,5-二酮衍生物。在十二烷基硫酸钠作为表面活性剂存在下，并且在简单且最少的操作下，无需纯化。该反应是完全非对映选择性的，并以相对反立体化学的方式进入到硝化的三环核。
• Synthesis of new chiral bis-imidazolidin-4-ones: comparison between the classic method and green chemistry conditions
  作者：Nadia Bouzayani、Wassima Talbi、Sylvain Marque、Yakdhane Kacem、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.297

  日期：——

  Novel bis-imidazolidin-4-ones were synthesized in moderate to good yields through the cyclocondensation of o-, mand p-phthalaldehydes with various substituted phenylhydrazides. These nitrogenated cyclic compounds were prepared via green chemistry conditions using microwave irradiation.

  通过邻苯二甲醛、对苯二甲醛和各种取代苯酰肼的环缩合反应，以中等至良好的收率合成了新型双咪唑啉 4-酮。这些含氮环状化合物是通过使用微波辐射的绿色化学条件制备的。
• Irreversible Conjugation of Aldehydes in Water To Form Stable 1,2,4-Oxadiazinan-5-ones
  作者：Alexandre F. Trindade、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01889

  日期：2016.9.2

  A new, irreversible aldehyde conjugation reaction in aqueous media was developed. α-Aminooxy acetohydrazides undergo irreversible condensation reactions with aliphatic, aromatic, or unsaturated aldehydes and isatins in a mixture of acetonitrile and acetate buffer at pH 4 to yield 1,2,4-oxadiazinan-5-one heterocycles in excellent isolated yields (40–99%). This class of heterocycles proved to be hydrolytically

  开发了一种在水性介质中不可逆的新的醛共轭反应。α-氨基氧基乙酰肼与脂肪族，芳香族或不饱和醛和靛红在乙腈和乙酸盐缓冲液的混合物中（pH 4）发生不可逆的缩合反应，从而以优异的分离收率得到1,2,4-恶二嗪烷-5-酮杂环（40– 99％）。这类杂环被证明在很宽的温度和pH值（4.5-7）范围内都具有水解稳定性。
• Synthesis of 3-Substituted Dihydro-1-phenylamino-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-2,5(3H,6H)-diones fromα-Amino Acid Phenylhydrazides and Levulinic Acid
  作者：Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Marcello Merli、Elena E. Castellarin

  DOI：10.1002/ejoc.200400112

  日期：2004.7

  acid to produce the imidazolidin-4-one intermediates 4, which undergo a second ring closure to afford the dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-2,5-dione derivatives 5. It has been established that the solvent polarity has a great influence on the rate of the second condensation reaction, but not on the first. A mechanism, supported by experimental evidence, has been proposed to explain how the imidazolidin-4-one

  α-氨基酸苯酰肼 1 容易与乙酰丙酸反应生成 imidazolidin-4-one 中间体 4，中间体 4 进行第二次闭环得到二氢-1H-吡咯并[1,2-a]咪唑-2,5-二酮衍生物 5. 已经确定溶剂极性对第二次缩合反应的速率有很大影响，但对第一次没有影响。已经提出了一种由实验证据支持的机制来解释作为两种非对映异构体混合物获得的 imidazolidin-4-one 中间体 4 如何产生双环衍生物 5 的单一异构体；这些化合物的绝对立体化学已通过 X 射线晶体学分析确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)