2-phenylimino-3,5-diphenyl-4-hydroxy-4-methoxycarbonylthiazoline | 183858-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylimino-3,5-diphenyl-4-hydroxy-4-methoxycarbonylthiazoline
• 英文别名: 2-phenylimino-3,5-diphenyl-4-methoxycarbonyl-4-hydroxythiazolidine；4-hydroxy-4-methoxycarbonyl-3,5-dipnenyl-2-phenyliminothiazolidine；4-hydroxy-4-methoxycarbonyl-3,5-diphenyl-2-phenyl-iminothiazolidine；4-Hydroxy-4-methoxycarbonyl-3,5-diphenyl-2-phenylimino-thiazolidine；methyl 4-hydroxy-3,5-diphenyl-2-phenylimino-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 183858-18-6
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 404.489
• InChiKey: NHMYVNVYKBZSHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylimino-3,5-diphenyl-4-hydroxy-4-methoxycarbonylthiazoline 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以62%的产率得到3,5-Diphenyl-2-[(E)-phenylimino]-2,3-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  4-羧基-3,5-二苯基-2-苯基亚咪唑啉的衍生物。合成与质谱研究

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02252010
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-phenyl-3-chloro-2-ketopropionate 、 N,N'-二苯基硫脲 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到2-phenylimino-3,5-diphenyl-4-hydroxy-4-methoxycarbonylthiazoline
  参考文献：
  名称：

  使用4-羟基-4-烷氧基羰基-3,5-二芳基-2-芳基噻吩并（selena）唑烷作为通用试剂单锅合成噻唑并[3,4- a ]喹喔啉及相关杂环系统

  摘要：

  在构建吡嗪环系统的新策略的基础上，开发了一种高效且通用的一步法合成噻唑并[3,4- a ]喹喔啉和相关的新杂环系统。该方法的关键步骤涉及在4-羟基-3,5-二芳基-2-苯基亚甲基噻唑烷与1,2-二氨基苯的反应中，亚氨基咪唑并吡嗪系统级联成苯。在该反应中使用硒类似物代替噻唑烷衍生物，会导致硒代氮杂[3,4- a ]喹喔啉，而用氮杂类似物代替1,2-二氨基苯得到噻唑并[3,4- a ]喹喔啉的氮杂类似物。。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.084

文献信息

• Fused polycyclic nitrogen-containing heterocycles 20. Thiazolo[3,4-a]quinoxalines from 4-hydroxy-2-phenyliminothiazolidines and C-substituted 1,2-phenylenediamines
  作者：V. A. Mamedov、N. A. Zhukova、T. N. Beschastnova、A. T. Gubaidullin、Ya. A. Levin、I. A. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-009-0029-z

  日期：2009.1

  The condensation of 4-hydroxy-3,5-diphenyl-2-phenyliminothiazolidine with 4,5-dimethyl-1,2-phenylenediamine affords 7,8-dimethyl-3-phenyl-1-phenyliminothiazolo[3,4-a]quinox-alin-4(5 H)- one; the condensation with 1,2-phenylenediamines containing different substituents at positions 4 and 5 gives both theoretically possible isomeric thiazolo[3,4-a]quinoxalines, which differ in the distribution of these substituents between positions 7 and 8 in the benzene ring of the quinoxaline system. 3a-Hydroxy-7,8-dimethyl-3-phenyl-l-phenylimino-3,3a-di-hydrothiazolo[3,4-a]quinoxalin4(5 H)- one was isolated and characterized as the intermediate of the reaction giving rise to thiazolo[3,4-a]quinoxaline from 4,5-dimethyl-1,2-phenylene-diamine. This intermediate is a covalent hydrate of the final product.

  4- 羟基-3,5-二苯基-2-苯基亚氨基噻唑烷与 4,5-二甲基-1,2-苯二胺缩合生成 7,8-二甲基-3-苯基-1-苯基亚氨基噻唑并[3,4-a]喹喔啉-4(5 H)- 1；与在第 4 位和第 5 位含有不同取代基的 1,2-苯二胺缩合，可得到两种理论上可能的异构体噻唑并[3,4-a]喹喔啉，它们在喹喔啉系统苯环的第 7 位和第 8 位之间的取代基分布不同。3a- 羟基-7,8-二甲基-3-苯基-l-苯基亚氨基-3,3a-二氢噻唑并[3,4-a]喹喔啉-4(5 H)- 1 被分离出来并表征为从 4,5-二甲基-1,2-苯二胺生成噻唑并[3,4-a]喹喔啉反应的中间体。该中间体是最终产物的共价水合物。
• Fused polycyclic nitrogen-containing heterocycles 21. Condensation of 4-hydroxy-3,5-diphenyl-2-phenyliminothiazolidine with 5-fluoro-4-morpholino- and 4-(4-methylpiperazino)-1,2-phenylenediamines
  作者：V. A. Mamedov、N. A. Zhukova、T. N. Beschastnova、A. A. Balandina、A. T. Gubaidullin、S. K. Kotovskaya、Sh. K. Latypov、Ya. A. Levin、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-009-0030-6

  日期：2009.1

  The condensation of 4-hydroxy-3,5-diphenyl-2-phenyliminothiazolidine with 5-fluoro-4-morpholino- and 5-fluoro-4-(4-methylpiperazino)-1,2-phenylenediamines leads to region-isomeric thiazolo[3,4-a]quinoxalines differing in substituents in positions 7 and 8 of the benzene ring. From the ratio of isomers formed it follows that the mesomeric effect of a fluorine atom in 1,2-phenylenediamines is comparable with the influence of an aminosubstituent.

  4-羟基-3,5-二苯基-2-苯基亚氨基噻唑烷与5-氟-4-吗啉基-和5-氟-4-(4-甲基哌嗪基)-1,2-苯二胺缩合产生区域异构噻唑啉[苯环7位和8位取代基不同的3,4-a]喹喔啉。从所形成的异构体的比例可以看出，1,2-苯二胺中氟原子的介观效应与氨基取代基的影响相当。
• Mamedov, V. A.; Levin, Ya. A., Chemistry of Heterocyclic Compounds, 1996, vol. 32, # 7, p. 865 - 866
  作者：Mamedov, V. A.、Levin, Ya. A.

  DOI：——

  日期：——
• Structure of intermediates in the Hantzsch reaction of phenylchloropyruvic acid derivatives with N,N′-diphenylthiourea
  作者：V. A. Mamedov、I. Z. Nurkhametova、R. R. Shagidullin、A. V. Chernova、Ya. A. Levin

  DOI：10.1007/bf02252112

  日期：1999.7
• One-pot synthesis of thiazolo[3,4-a]quinoxalines and the related heterocyclic systems using 4-hydroxy-4-alkoxycarbonyl-3,5-diaryl-2-aryliminothia(selena)zolidines as versatile reagents
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Alsu A. Balandina、Sergey V. Kharlamov、Tat'yana N. Beschastnova、Il'dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.084

  日期：2012.9

  An efficient and versatile one-step method for the synthesis of thiazolo[3,4-a]quinoxalines and related new heterocyclic systems have been developed on the basis of a new strategy for the construction of the pyrazine ring system. The key step of the process involves the cascade annulation of the iminothiazolopyrazine system to benzene in the reaction of 4-hydroxy-3,5-diaryl-2-phenyliminothiazolidines

  在构建吡嗪环系统的新策略的基础上，开发了一种高效且通用的一步法合成噻唑并[3,4- a ]喹喔啉和相关的新杂环系统。该方法的关键步骤涉及在4-羟基-3,5-二芳基-2-苯基亚甲基噻唑烷与1,2-二氨基苯的反应中，亚氨基咪唑并吡嗪系统级联成苯。在该反应中使用硒类似物代替噻唑烷衍生物，会导致硒代氮杂[3,4- a ]喹喔啉，而用氮杂类似物代替1,2-二氨基苯得到噻唑并[3,4- a ]喹喔啉的氮杂类似物。。