7,8-dimethyl-3-phenyl-1-phenylimino-1H-thiazolo[3,4-a]quinoxalin-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7,8-dimethyl-3-phenyl-1-phenylimino-1H-thiazolo[3,4-a]quinoxalin-4(5H)-one
• 英文别名: 7,8-dimethyl-3-phenyl-1-phenyliminothiazolo[3,4-a]quinoxalin-4(5H)-one；7,8-dimethyl-3-phenyl-1-phenylimino-5H-[1,3]thiazolo[3,4-a]quinoxalin-4-one
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃OS
• 分子量: 397.5
• InChiKey: AEQXMIOXLWAMOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二苯基硫脲 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7,8-dimethyl-3-phenyl-1-phenylimino-1H-thiazolo[3,4-a]quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用4-羟基-4-烷氧基羰基-3,5-二芳基-2-芳基噻吩并（selena）唑烷作为通用试剂单锅合成噻唑并[3,4- a ]喹喔啉及相关杂环系统

  摘要：

  在构建吡嗪环系统的新策略的基础上，开发了一种高效且通用的一步法合成噻唑并[3,4- a ]喹喔啉和相关的新杂环系统。该方法的关键步骤涉及在4-羟基-3,5-二芳基-2-苯基亚甲基噻唑烷与1,2-二氨基苯的反应中，亚氨基咪唑并吡嗪系统级联成苯。在该反应中使用硒类似物代替噻唑烷衍生物，会导致硒代氮杂[3,4- a ]喹喔啉，而用氮杂类似物代替1,2-二氨基苯得到噻唑并[3,4- a ]喹喔啉的氮杂类似物。。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.084

文献信息

• Fused polycyclic nitrogen-containing heterocycles 15.* 1,3-bis(4-hydroxy-4-methoxycarbonyl-3,5-diphenylthiazolidin-2-ylideneamino)-benzene in the synthesis of thiazolo[3,4-a]quinoxalines
  作者：V. A. Mamedov、E. A. Khafizova、E. A. Berdnikov、Ya. A. Levin、I. Kh. Rizvanov、I. Bauer、W. D. Habicher

  DOI：10.1007/s11172-006-0472-z

  日期：2006.9

  Reactions of methyl chloro(phenyl)pyruvate with 1,3-bis(phenylthioureido)benzene easily afforded 1,3-bis(4-hydroxy-4-methoxycarbonyl-3,5-diphenylthiazolidin-2-ylideneamino)benzene. Reactions of the latter with 1,2-phenylenediamines gave various derivatives of thiazolo[3,4-a]quinoxalines, including their bisanalogs.

  氯（苯基）丙酮酸甲酯与 1,3-双（苯基硫脲基）苯的反应很容易得到 1,3-双（4-羟基-4-甲氧羰基-3,5-二苯基噻唑烷-2-亚基氨基）苯。后者与 1,2-苯二胺反应生​​成噻唑并 [3,4-a] 喹喔啉的各种衍生物，包括它们的双类似物。