2-(m-tolyl)isoindolin-1-one | 4778-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(m-tolyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(3-methylphenyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 4778-83-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: VVHFFJOHEVLWCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-(m-tolyl)isoindolin-1-one 在 [Rh(cod)2]BARF 、 C₄₈H₄₈O₆P₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到2-(5-methyl-2-(1-phenylethyl)phenyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱 (I) 催化的异吲哚啉酮定向支链选择性芳族 C-H 烷基化与简单烯烃

  摘要：

  我们报告了以简单烯烃作为烷基化剂的N-芳基异吲哚啉酮的铱 (I) 催化的支链选择性 C-H 烷基化。异吲哚啉酮基序的酰胺羰基充当导向基团以帮助N-芳基环的邻位 C-H 活化。通过这种原子经济和高度支化的选择性方案，以良好的收率获得了一系列生物学相关的N-芳基异吲哚啉酮。当使用 BiPhePhos 样手性配体时，不对称控制可达到 87:13 er。

  DOI：

  10.3390/molecules27061923
• 作为产物：
  描述：

  在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到2-(m-tolyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基异吲哚啉-1-酮通过Pd催化N-(2-溴苄基)草苯甲酸苯基酯的分子内脱羰偶联合成

  摘要：

  从 N-(2-溴苄基) 苯胺和草酰氯单乙基酯和单苯基酯，分别很容易制备乙基和苯基草酸酯。发现草胺酸乙酯在 DMA 中存在 K 2 CO 3 时在 120°C 下存活，并使用 Pd(OA C ) 2 -dppf 进行分子内直接芳基化，提供 5,6-二氢菲啶衍生物。相比之下，相应的苯草酰苯酯在 120 °C 的 DMA 中暴露于 K 2 CO 3 时分解，并通过 Pd(OAc) 2 -dppf 催化的分子内脱羰偶联转化为 N-芳基异吲哚啉-1-酮。除了 4-甲氧基取代的草苯二酸苯酯外，其他具有吸电子 (NO 2 , Cl) 和弱给电子 (Me) 取代基的苯草酸苯酯以 43-80% 的产率提供了 N-芳基异吲哚啉-1-酮.

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219580

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of <i>N</i>-Substituted Isoindolinones and Phthalazinones Using Pt Nanowires as Catalysts
  作者：Linyan Shi、Lei Hu、Jiaqing Wang、Xueqin Cao、Hongwei Gu

  DOI：10.1021/ol300471a

  日期：2012.4.6

  coupling and intramolecular amidation of 2-carboxybenzaldehyde and amines. This one-pot synthesis gives excellent yields using ultrathin Pt nanowires as catalysts under 1 bar of hydrogen. These unsupported catalysts can also be used for the synthesis of phthalazinones in high yield when hydrazine or phenyl hydrazine is used instead of amines.

  通过还原性C–N偶联以及2-羧基苯甲醛和胺的分子内酰胺化，已成功合成了一系列N取代的异吲哚啉酮。使用超薄Pt纳米线作为催化剂，在1 bar的氢气压力下，这种一锅法合成方法的收率很高。当使用肼或苯基肼代替胺时，这些未负载的催化剂也可用于高产率地合成邻苯二氮酮。
• Site-Selective Ruthenium-Catalyzed C–H Bond Arylations with Boronic Acids: Exploiting Isoindolinones as a Weak Directing Group
  作者：Yu-Chao Yuan、Christian Bruneau、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01563

  日期：2019.10.18

  functionalization. The reactions exclusively led to monoarylated products, and only ortho selectivity was observed in the aromatic ring connected to the nitrogen atom. Interestingly, no C-H bond functionalization was observed in the other benzene ring in the ortho position with respect to the carbonyl group. This ruthenium-catalyzed reaction displayed a high functional group tolerance, and it employed readily

  在钌催化下，通过CH键官能化作用，与生物学相关的N-芳基异吲哚啉酮可以有效地进行芳基化反应。该反应仅导致单芳基化的产物，并且在与氮原子连接的芳环中仅观察到邻位选择性。有趣的是，在相对于羰基的邻位的另一个苯环中未观察到CH键官能化。该钌催化的反应显示出较高的官能团耐受性，并且使用容易获得的基准稳定的硼酸和芳基三氟硼酸钾衍生物作为偶联伙伴。展示了使用这种方法对吲哚洛芬进行的诱人的后期功能化。
• Palladium-catalyzed carbonylative cyclization of 2-bromobenzaldehyde with primary amines leading to isoindolin-1-ones
  作者：Chan Sik Cho、Wen Xiu Ren

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.109

  日期：2009.5

  2-Bromobenzaldehyde is carbonylatively cyclized with primary amines under carbon monoxide pressure in DMF at 100 °C in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst to give the corresponding isoindolin-1-ones in moderate to high yields.

  在催化量的钯催化剂存在下，在100℃，DMF和一氧化碳压力下，使用伯胺将2-溴苯甲醛羰基化环化，以中等至高收率得到相应的异吲哚啉-1-酮。
• Hantzsch ester triggered metal-free cascade approach to isoindolinones
  作者：Youping Tian、Junmei Wei、Meng Wang、Gaoqiang Li、Feng Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.009

  日期：2018.5

  Disclosed herein is an expedient synthesis of biologically important isoindolinone derivatives from reactions of 2-formylbenzoic acids with various amines. This method operates via a deliberately designed catalyst-free tandem reductive amination/cyclization cascade event triggered by a transfer hydrogenation process with easily available Hantzsch ester as the organic hydride source. The ease of operation

  本文公开了从2-甲酰基苯甲酸与各种胺的反应中生物学上重要的异吲哚啉酮衍生物的方便合成。该方法通过精心设计的无催化剂串联氧化还原胺化/环化级联事件进行操作，该事件由转移氢化过程触发，使用容易获得的Hantzsch酯作为有机氢化物源。操作简便，反应条件温和，起始原料易于获得以及现有方法易于扩展，将其与其他先例方案区分开来，因此使其成为一种实用的方法，可用于合成有价值的异吲哚啉酮类药物。
• A facile and efficient method for the synthesis of N -substituted isoindolin-1-one derivatives under Pd(OAc) 2 /HCOOH system
  作者：Yang Zhou、Ping Chen、Xue Lv、Junxing Niu、Yingying Wang、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.073

  日期：2017.6

  A facile and efficient method for the synthesis of N-substituted isoindolin-1-one derivatives from 2-formylbenzoic acid and amine under Pd(OAc)2/HCOOH system has been described. The whole process is carried out in ligand-free conditions and furnished the desired products by reductive intramolecular cyclization. Furthermore, this procedure is applied successfully for the modification of natural products

  已经描述了在Pd（OAc）2 / HCOOH体系下由2-甲酰基苯甲酸和胺合成N-取代的异吲哚啉-1-酮衍生物的简便有效的方法。整个过程在无配体条件下进行，并通过还原分子内环化作用提供所需的产物。此外，该程序已成功应用于天然产物的改性，如长春新碱和雌酮。