3β,12β-diacetoxy-14,21-dihydroxy-5β,14β-pregnan-20-one | 39663-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,12β-diacetoxy-14,21-dihydroxy-5β,14β-pregnan-20-one
• 英文别名: 3β,12β-Diacetoxy-14,21-dihydroxy-5β,14β-pregnan-20-on
• CAS: 39663-21-3
• 化学式: C₂₅H₃₈O₇
• 分子量: 450.573
• InChiKey: CVJQSABBVGVYMB-JNTYJITOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  110.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,12β-diacetoxy-14,21-dihydroxy-5β,14β-pregnan-20-one 在 甲醇 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 3β-hydroxy-5β,10β-methyl-12β-hydroxy-13β-methyl-14β-hydroxy-17β-(2-guanidinothiazol-4-yl)androstane
  参考文献：
  名称：

  17BETA-HETEROCYCLYL-DIGITALIS LIKE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEART FAILURE

  摘要：

  披露了公式（I）的化合物 其中X，Y，Z是包含在五元碳环或杂环中的环原子，选自由CH，NH，N，O，S组成的组；所述碳环或杂环可任选地被氨基（C1-C4）直链或支链烷基或胍或胍基（C1-C4）直链或支链烷基取代； 条件是杂环不是呋喃基； n是0或1； R是H或OH； 虚线代表任选的双键C=C；粗线代表β构型的键；波浪线代表α和β构型的键； 它们的对映异构体和/或对映异构体混合物，它们的药用可接受盐，它们的溶剂化物，水合物；它们的代谢物和代谢前体。 公式（I）的化合物用于作为药物，特别用于治疗急性或慢性心力衰竭。也可以口服给药。

  公开号：

  EP3599243A1
• 作为产物：
  描述：

  地高辛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 、 硫酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 3β,12β-diacetoxy-14,21-dihydroxy-5β,14β-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  17BETA-HETEROCYCLYL-DIGITALIS LIKE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEART FAILURE

  摘要：

  披露了公式（I）的化合物 其中X，Y，Z是包含在五元碳环或杂环中的环原子，选自由CH，NH，N，O，S组成的组；所述碳环或杂环可任选地被氨基（C1-C4）直链或支链烷基或胍或胍基（C1-C4）直链或支链烷基取代； 条件是杂环不是呋喃基； n是0或1； R是H或OH； 虚线代表任选的双键C=C；粗线代表β构型的键；波浪线代表α和β构型的键； 它们的对映异构体和/或对映异构体混合物，它们的药用可接受盐，它们的溶剂化物，水合物；它们的代谢物和代谢前体。 公式（I）的化合物用于作为药物，特别用于治疗急性或慢性心力衰竭。也可以口服给药。

  公开号：

  EP3599243A1

文献信息

• Die Konfiguration des Digoxigenins. (Teilsynthese des 3?, 12?- und des 3?, 12?-Dioxy-�tians�ure-methylesters.) Glykoside und Aglykone, 116. Mitteilung
  作者：S. Pataki、Kuno Meyer、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19530360610

  日期：——

  Die Teilsynthese des 3β, 12α- und des 3β,12β-Dioxy-ätiansäure-methylesters und ihrer Diacetate wird beschrieben. Der 3α,12β-Diacetoxy-ätiansäure-methylester wurde kristallisiert erhalten. Damit sind nun alle theoretisch möglichen raumisomeren 3,12-Dioxy-ätiansäure-methylester und ihre Diacetate bekannt. Der durch Abbau aus Digoxigenin gewonnene Dioxyester war mit dem 3β, 12β-Derivat identisch. Digoxigenin

  描述了3β，12α-和3β，12β-二氧-乙烯酸甲酯及其二乙酸酯的部分合成。获得了结晶形式的3α，12β-二乙酰氧基乙酸甲酯。这意味着在理论上所有可能的室内异构体3,12-二氧基乙氧基甲酯及其二乙酸酯都是已知的。由洋地黄毒苷降解得到的二氧基酯与3β，12β衍生物相同。因此，洋地黄毒苷应配制成3β，12β，14-三氧卡丹-（20:22）-内酯。
• Microdialysis study of bromocriptine and its metabolites in rat pituitary and striatum
  作者：S. Granveau-Renouf、D. Valente、A. Durocher、J-M. Grognet、E. Ezan

  DOI：10.1007/bf03190071

  日期：2000.6

  Bromocriptine, a D-2 receptor agonist, was administered intravenously (1 mg/kg) to anesthetized rats. Microdialysis probes were implanted in the pituitary and the striatum, known sites of D-2 agonist action. Bromocriptine and its metabolites were monitored in plasma and tissue dialysates for 4 h. Drug analyses were performed using two different enzyme immunoassays specific for untransformed bromocriptine or a pool of parent drug plus hydroxylated metabolites. The metabolites/parent drug ratio for areas under the curve was 5.5 in plasma and 1 in the pituitary. No metabolites could be detected in the striatum. Bromocriptine penetration was at least 10-fold greater in the pituitary than in the striatum. The kinetics of bromocriptine in the pituitary and striatum did not parallel those in plasma, indicating that the prolonged action of bromocriptine reported by other authors may be due to slow dissociation from receptors.