地高辛配基-3,12-二乙酸酯 | 6078-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 地高辛配基-3,12-二乙酸酯
• 中文别名: 地高辛-2,3-二乙酸酯；3Β,12Β-双乙酸基-5Β-20(22)-卡烯内酯-14-醇
• 英文名称: 3,12-Diacetyl-digoxingenin
• 英文别名: 3β,12β-diacetoxy-14-hydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide；3β,12β-Diacetoxy-14-hydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolid；digitoxigenin, 3,12-diAc；Digoxigenin 3,12-diacetate；[(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-12-acetyloxy-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 6078-59-7
• 化学式: C₂₇H₃₈O₇
• 分子量: 474.595
• InChiKey: PERJXZOIRVHGPJ-SHSBHQNSSA-N

物化性质

• 熔点：
  223°C
• 沸点：
  589.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.814
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  地高辛配基-3,12-二乙酸酯 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3β,12β-diacetoxy-5β-carda-14,20(22)-dienolide
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇和性激素。（第128部分）。双水-放线毒苷型的类指类糖苷配基的生产

  摘要：

  本文没有摘要。

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290323
• 作为产物：
  描述：

  地高辛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 地高辛配基-3,12-二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  17BETA-HETEROCYCLYL-DIGITALIS LIKE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEART FAILURE

  摘要：

  披露了公式（I）的化合物 其中X，Y，Z是包含在五元碳环或杂环中的环原子，选自由CH，NH，N，O，S组成的组；所述碳环或杂环可任选地被氨基（C1-C4）直链或支链烷基或胍或胍基（C1-C4）直链或支链烷基取代； 条件是杂环不是呋喃基； n是0或1； R是H或OH； 虚线代表任选的双键C=C；粗线代表β构型的键；波浪线代表α和β构型的键； 它们的对映异构体和/或对映异构体混合物，它们的药用可接受盐，它们的溶剂化物，水合物；它们的代谢物和代谢前体。 公式（I）的化合物用于作为药物，特别用于治疗急性或慢性心力衰竭。也可以口服给药。

  公开号：

  EP3599243A1

文献信息

• Die Konfiguration des Digoxigenins. (Teilsynthese des 3?, 12?- und des 3?, 12?-Dioxy-�tians�ure-methylesters.) Glykoside und Aglykone, 116. Mitteilung
  作者：S. Pataki、Kuno Meyer、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19530360610

  日期：——

  Die Teilsynthese des 3β, 12α- und des 3β,12β-Dioxy-ätiansäure-methylesters und ihrer Diacetate wird beschrieben. Der 3α,12β-Diacetoxy-ätiansäure-methylester wurde kristallisiert erhalten. Damit sind nun alle theoretisch möglichen raumisomeren 3,12-Dioxy-ätiansäure-methylester und ihre Diacetate bekannt. Der durch Abbau aus Digoxigenin gewonnene Dioxyester war mit dem 3β, 12β-Derivat identisch. Digoxigenin

  描述了3β，12α-和3β，12β-二氧-乙烯酸甲酯及其二乙酸酯的部分合成。获得了结晶形式的3α，12β-二乙酰氧基乙酸甲酯。这意味着在理论上所有可能的室内异构体3,12-二氧基乙氧基甲酯及其二乙酸酯都是已知的。由洋地黄毒苷降解得到的二氧基酯与3β，12β衍生物相同。因此，洋地黄毒苷应配制成3β，12β，14-三氧卡丹-（20:22）-内酯。
• Chemischer Beweis der 12?-HO-Gruppe in Diginatigenin
  作者：Horst Linde、James E. Murphy、Kuno Meyer

  DOI：10.1002/hlca.19590420635

  日期：——

  The 12β-HO-group in diginatigenin was unambiguously proved by chemical connexion of this aglycon with digoxigenin.

  通过该糖苷配基与洋地黄毒苷的化学连接明确地证明了洋地黄毒苷中的12β-HO-基团。
• Synthese von 3?, 12?-Diacetoxy-11-keto-�tians�ure-methyl-ester und zweier isomerer �tians�ureester. Gallens�uren und verwandte Stoffe, 49. Mitteilung
  作者：O. Schindler

  DOI：10.1002/hlca.19560390629

  日期：——

  liefert bei der partiellen Acetylierung in schlechter Ausbeute u. a. das 12-O-Acetyldigoxigenin (II). 3,12-Di-O-acetyldigoxigenin (VI) wurde zu 3 β-Acatoxy-12-keto-ätiansäure-methylester (VIII) abgebaut, und daraus wurde durch Bromieren 3, β-Acetoxy-12-keto-11 ξ-brom-ätiansäure-methylester (IX) hergestellt.

  地高辛中的地高辛配基在schlechter Ausbeute ua das 12-O-Acetyldigoxigenin（II）中。3,12-二-O-乙酰基洋地黄毒苷（VI）ur 3-β-Acatoxy-12-酮基-天青-甲基酯（VIII）abgebaut，und daraus wurde durch Bromieren 3，β-乙酰氧基-12-酮基11ξ-溴-ätiansäure-甲酯（IX）hergestellt。
• 13C NMR spectra of 5β,14β-hydroxysteroids
  作者：Gerhard G. Habermehl、Peter E. Hammann、Victor Wray

  DOI：10.1002/mrc.1260231115

  日期：1985.11

  The 13C chemical shifts of 30 substituted 5β,14β-hydroxysteroids are described and discussed. Substituent chemical shifts for 12α- and 12β-hydroxy groups were evaluated, and interesting γ effects were observed. A correlation is shown to exist between the 1H shifts of H-17 and the 13C shifts of C-17 for various C-12 substituents. A relationship for the distance of the substituent at C-12 from H-17 in the 14β,20-lactones was demonstrated, where an increased distance between these atoms is associated with smaller shift differences.

  描述并讨论了 30 种取代的 5β,14β-羟基类固醇的 13C 化学位移。评估了 12α-和 12β-羟基的取代基化学位移，并观察到有趣的 γ 效应。对于各种 C-12 取代基，H-17 的 1H 位移和 C-17 的 13C 位移之间存在相关性。证明了 14β,20-内酯中 C-12 处取代基距 H-17 的距离的关系，其中这些原子之间的距离增加与较小的位移差异相关。
• Digitalis glucosides. Part VII. The structure of the digitalis anhydrogenins and the orientation of the hydroxy-groups in digoxigenin and gitoxigenin
  作者：H. M. E. Cardwell、Sydney Smith

  DOI：10.1039/jr9540002012

  日期：——