3β,12β-diacetoxy-14β-hydroxy-5β-androstane-17β-carboxylic acid | 98774-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,12β-diacetoxy-14β-hydroxy-5β-androstane-17β-carboxylic acid
• 英文别名: 3β,12β-diacetoxy-14-hydroxy-5β,14β-androstane-17β-carboxylic acid；3β,12β-Diacetoxy-14-hydroxy-5β,14β-androstan-17β-carbonsaeure；14-Hydroxy-3β.12β-diacetoxy-21-nor-5β.14β-pregnansaeure-(20)；14-Hydroxy-3β,12β-diacetoxy-5β.14β-androstan-carbonsaeure-(17β)；(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17S)-3,12-diacetyloxy-14-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid
• CAS: 98774-53-9
• 化学式: C₂₄H₃₆O₇
• 分子量: 436.546
• InChiKey: AMFAIYZDWUZGJG-UPISWOGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,12β-diacetoxy-14β-hydroxy-5β-androstane-17β-carboxylic acid 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3β,12β-diacetoxy-5β-androst-14-ene-17β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  地高辛配基的构型。（部分合成3β，12α-和3β，12β-二氧-乙烯酸甲酯。）糖苷和糖苷配基，第116部分

  摘要：

  描述了3β，12α-和3β，12β-二氧-乙烯酸甲酯及其二乙酸酯的部分合成。获得了结晶形式的3α，12β-二乙酰氧基乙酸甲酯。这意味着在理论上所有可能的室内异构体3,12-二氧基乙氧基甲酯及其二乙酸酯都是已知的。由洋地黄毒苷降解得到的二氧基酯与3β，12β衍生物相同。因此，洋地黄毒苷应配制成3β，12β，14-三氧卡丹-（20:22）-内酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360610
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 3β,12β-diacetoxy-14β-hydroxy-5β-androstane-17β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Ein neuer Abbau des Digoxigenins

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193802101108

文献信息

• Umwandlung von Kr�tengiften (Bufadienoliden) durch Mikroorganismen: I. 12?-Hydroxylierung von Bufalin5. Mitteilung �ber Reaktionen mit Mikroorganismen
  作者：Ch. Tamm、Alice Gubler

  DOI：10.1002/hlca.19590420212

  日期：——

  Bufalin (111) wurde durch 12β-Hydroxylierung mit Kulturen vonFusarium lini (BOLLEY) in 12β-Hydroxybufalin (5) übergeführt, dessen Konstitution durch Abbau zum bekannten 3β,12βDiacetoxy-14-hydroxy-5β,14β-ätiansäure-methylester (VII)bewiesen wurde. 3-Dehydro-bufalin (= Bufalon) (VIII) lieferte beim Umsatz rnitF. lini3-Dehydro-12β-hydroxy-bufalin (IX) sowie ein Mischkristallisat von 2 weite-ren, nicht

  镰刀菌（Bolley）培养物通过12β-羟基化将蟾蜍灵（111）转化为12β-羟基蟾蜍灵（5），其构成被分解为已知的3β，12β-diacetoxy-14-hydroxy-5β，14β-ethicacid甲酯（VII）已被证明。3-脱氢蟾蜍灵（= Bufalon）（VIII）与F. lini反应时，得到3-脱氢-12β-羟基-蟾蜍灵（IX）以及两种其他未知物质的混合晶体。IX也是由V通过用O 2和Pt催化脱氢而制备的。NaBH，IX的4还原得到3-epi-bufalin（XII），这不是微生物形成的。
• Microdialysis study of bromocriptine and its metabolites in rat pituitary and striatum
  作者：S. Granveau-Renouf、D. Valente、A. Durocher、J-M. Grognet、E. Ezan

  DOI：10.1007/bf03190071

  日期：2000.6

  Bromocriptine, a D-2 receptor agonist, was administered intravenously (1 mg/kg) to anesthetized rats. Microdialysis probes were implanted in the pituitary and the striatum, known sites of D-2 agonist action. Bromocriptine and its metabolites were monitored in plasma and tissue dialysates for 4 h. Drug analyses were performed using two different enzyme immunoassays specific for untransformed bromocriptine or a pool of parent drug plus hydroxylated metabolites. The metabolites/parent drug ratio for areas under the curve was 5.5 in plasma and 1 in the pituitary. No metabolites could be detected in the striatum. Bromocriptine penetration was at least 10-fold greater in the pituitary than in the striatum. The kinetics of bromocriptine in the pituitary and striatum did not parallel those in plasma, indicating that the prolonged action of bromocriptine reported by other authors may be due to slow dissociation from receptors.
• Hammann, Peter E.; Habermehl, Gerhard G., Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 149 - 156
  作者：Hammann, Peter E.、Habermehl, Gerhard G.

  DOI：——

  日期：——
• Habermehl, Gerhard G.; Hammann, Peter E., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 5, p. 656 - 660
  作者：Habermehl, Gerhard G.、Hammann, Peter E.

  DOI：——

  日期：——
• US4584289A
  申请人：——

  公开号：US4584289A

  公开（公告）日：1986-04-22