2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine | 56921-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine
• CAS: 56921-83-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• mdl: MFCD02681314
• 分子量: 209.25
• InChiKey: FXPRTYODRQWLLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231 °C
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >31.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine 在 溴 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到3-bromo-2-p-tolylimidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Aggarwal, Ranjana; Sumran, Garima, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 12, p. 2690 - 2695

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Aggarwal, Ranjana; Sumran, Garima, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 12, p. 2690 - 2695

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free benzoylation of imidazoheterocycles by oxidative decarboxylation of arylglyoxylic acids
  作者：Sonam Jaspal、Vikki N. Shinde、Neha Meena、Dhananjay S. Nipate、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1039/d0ob01842b

  日期：——

  A simple and straightforward approach has been realized for the direct benzoylation of imidazoheterocycles by oxidative decarboxylation of arylglyoxylic acids in the presence of K2S2O8 as an oxidant. Various functional groups were tolerated on both imidazoheterocycles and arylglyoxylic acids and a wide range of C5-benzoyl-imidazoheterocycles were obtained in good to high yields (50–84%). Radical trapping

  在 K 2 S 2 O 8作为氧化剂的存在下，通过芳基乙醛酸的氧化脱羧，实现了一种简单直接的咪唑杂环直接苯甲酰化方法。咪唑杂环和芳基乙醛酸均耐受各种官能团，并且以良好至高产率（50-84%）获得了范围广泛的 C5-苯甲酰基-咪唑杂环。自由基捕获实验证实了自由基途径的参与。开发的协议适用于放大反应。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Some Imidazo(1,2-a)pyrimidine Derivatives.
  作者：Yveline RIVAL、Gerard GRASSY、Georges MICHEL

  DOI：10.1248/cpb.40.1170

  日期：——

  A series of 75 imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives were synthesized. The "in vitro" antibacterial activity of these compounds and their corresponding alpha-bromoketones against a variety of gram (+), gram (-) bacteria and Mycobacterium species is reported. Some of the prepared derivatives exhibited potent antimicrobial activity.

  合成了75种咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物。据报道，这些化合物及其相应的α-溴代酮对多种革兰氏（+），革兰氏（-）细菌和分枝杆菌属物种具有“体外”抗菌活性。一些制备的衍生物表现出有效的抗微生物活性。
• Transition‐Metal‐Free Direct Trifluoromethylation and Perfluoroalkylation of Imidazopyridines under Mild Conditions
  作者：Shuaijun Han、Xianying Gao、Qingsong Wu、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201801541

  日期：2019.4

  The first transition‐metal‐free method for direct C−H trifluoromethylation of imidazo[1,2‐a]pyridine derivatives with readily available Ruppert‐Prakash reagent TMSCF3 under mild conditions was described. Moreover, this method could be applied to direct C−H perfluoroalkylation of imidazopyridines, affording a series of novel perfluoroalkylated products in moderate to good yields. Notable advantages

  描述了在温和条件下用现成的Ruppert-Prakash试剂TMSCF 3直接进行咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的CHH三氟甲基化的第一种无过渡金属的方法。而且，该方法可用于咪唑并吡啶的直接CH全氟烷基化，以中等到良好的产率提供一系列新颖的全氟烷基化产物。该协议的显着优势包括易于操作，高效和广泛的底物范围。
• Regioselective oxidative cross-coupling of benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles with styrenes: a novel route to C3-dicarbonylation
  作者：Siddiq Pasha Shaik、Faria Sultana、A. Ravikumar、Satish Sunkari、Abdullah Alarifi、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c7ob01778b

  日期：——

  A novel I2 promoted, highly efficient metal-free and peroxide-free greener domino protocol for the C3-dicarbonylation of benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles (IBTs) with styrenes has been developed via oxidative cleavage of the C(sp2)–H bond, followed by C3-nucleophilic attack of IBT and oxidation. Interestingly, under these conditions 2-(benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)aniline gave the benzo[4′,5′]thiazolo[2′

  一种新的余2为苯并的C3-dicarbonylation [促进，高效金属和无过氧化物更环保的多米诺协议d ]咪唑并[2,1- b与苯乙烯]噻唑（IBTS）已经开发通过的氧化裂解C（sp 2）–H键，随后是IBT的C3亲核攻击和氧化。有趣的是，在这些条件下2-（苯并[ d ]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑-2-基）苯胺得到苯并[4'，5']噻唑并[2'，3'：2,3]咪唑[4,5- c ]喹啉衍生物通过C（sp 2的氧化裂解）–H键，然后进行Pictet–Spengler环化和芳构化。该方法除了具有更高的产率外，还具有广泛的底物范围，环保特性和高原子经济性的优点。
• Hypervalent Iodine(III) Sulfonate Mediated Synthesis of 2-Arylimidazo[1,2-<i>a</i>]Pyrimidines in Liquid PEG-400
  作者：Hui-Ting Cheng、Rei-Sheu Hou、Huey-Min Wang、Iou-Jiun Kang、Pei-Ying Lin、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.200900094

  日期：2009.6

  PEG‐400[poly(ethylene glycol‐400)] is used as a “green” recyclable solvent in the one‐pot synthesis of 2‐arylimidazo[1,2‐a]pyrimidines by reaction with ketones, [hydroxyl(2,4‐dinitrobenzenesulfonyloxy)‐iodo]benzene (HDNIB), and 2‐aminopyrimidine. Significant rate enhancements and improved yields have been observed.

  PEG-400 [聚（乙二醇-400）]在与酮[羟基（2,4,4）反应的单罐合成2-芳基咪唑[1,2- a ]嘧啶中用作“绿色”可回收溶剂-二硝基苯磺酰氧基）-碘]苯（HDNIB）和2-氨基嘧啶。已经观察到速率显着提高和产量提高。