2-氟-5-氨基吡啶 | 1827-27-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氟-5-氨基吡啶
• 中文别名: 6-氟-3-吡啶胺；5-氨基-2-氟吡啶；6-氟吡啶-3-胺；2-氟5-氨基吡啶
• 英文名称: 2-fluoro-5-aminopyridine
• 英文别名: 6-fluoropyridin-3-amine；5-amino-2-fluoropyridine；2-Fluor-5-aminopyridin；6-fluoro-pyridin-3-ylamine；6-fluoro-3-pyridinylamine；6-fluoropyridine-3-amine
• CAS: 1827-27-6
• 化学式: C₅H₅FN₂
• mdl: MFCD01632180
• 分子量: 112.107
• InChiKey: YTHMOBMZVVFNBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87°C
• 沸点：
  264.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

5-氨基-2-氟吡啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Amino-2-fluoropyridine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
5-氨基-2-氟吡啶 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-氨基-2-氟吡啶
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 1827-27-6
分子式： C5H5FN2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
5-氨基-2-氟吡啶 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅紫色-浅紫色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 90°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
5-氨基-2-氟吡啶 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

5-氨基-2-氟吡啶是一种用于生命科学相关研究的生物化学试剂，可以作为生物材料或有机化合物使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-5-氨基吡啶 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 3-amino-6-N,N-diethylamino-2-n-butoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  5-叠氮基-2-氨基吡啶，一种新的氮/氮离子光亲和标记剂，在单线态和三线态氮烯之间表现出可逆的系统间交叉

  摘要：

  在非质子和质子溶剂中使用飞秒到微秒瞬态吸收和产物分析结合 ab 研究了一种新的光亲和标记 (PAL) 试剂 5-叠氮基-2-(N,N-二乙氨基)吡啶的光化学initio 多构型和多参考量子化学计算。激发的单线态 S1 态在光谱上是暗的，而对更高位单线态的激发态 S2 和 S3 的光激发通过到 S1 的两个锥形交叉点将光化学反应驱动到无障碍的超快弛豫路径，其中 N2 消除导致形成闭壳单线态氮烯。单线态氮烯在非质子和质子溶剂中经历系统间交叉 (ISC) 到三线态氮烯以及质子化以形成氮离子。非质子溶剂中的 ISC 速率常数随溶剂极性而增加，显示出“直接”间隙效应，而在质子溶剂中观察到“反向”间隙效应。瞬态吸收光度计实验表明，在几十皮秒的时间尺度上会产生 20% 到 50% 的氮鎓离子的溶剂依赖性部分。闭壳单线态氮烯和三线态氮烯在质子溶剂中被一个小的能隙隔开。结果，未反应的三线态氮烯经历延迟的热活化反向

  DOI：

  10.1021/ja405637b
• 作为产物：
  描述：

  6-氟吡啶-3-甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-氟-5-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  新型氰基胍ATP敏感性钾通道开放剂的结构活性研究，用于膀胱过度活动症的治疗。

  摘要：

  设计并合成了一系列新型氰基胍衍生物。N-（1-苯并三唑-1-基-2,2-二氯丙基）-取代的苯甲酰胺与N-（取代吡啶-3-基）-N'-氰基胍的缩合提供N- {2,2-二氯-1 -[N'-（取代的吡啶-3-基）-N”-氰基胍基]丙基}-取代的苯甲酰胺衍生物。通过FLIPR膜电位染料（KATP-FMP）评估，这些药物是格列本脲可逆的钾通道开放剂和超极化的人膀胱细胞。这些化合物在松弛的电刺激猪膀胱条（膀胱过度活动症的体外模型）中也是有效的全激动剂。在膀胱不稳的猪模型中，评价了活性最高的化合物9的体内功效和选择性。犬的初步药代动力学研究表明，其口服生物利用度极佳，t1 / 2为15小时。讨论了这些试剂的合成，SAR研究和生物学特性。

  DOI：

  10.1021/jm7010194
• 作为试剂：
  描述：

  2-氟-5-氨基吡啶 、 (S)-4-((5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-yl)imino)-9a-methyl-7,8,9,9a-tetrahydro-4H,10H-pyrrolo[2,1-f]pyrrolo[1',2':3,4]imidazo[1,2-b][1,2,4]triazin-10-one 在 2-氟-5-氨基吡啶 作用下， 以71的产率得到BMS 754807; (2S)-1-[4-[(5-环丙基-1H-吡唑-3-基)氨基]吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-2-基]-N-(6-氟-3-吡啶基)-2-甲基-2-吡咯烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2009, 52, 7360-7363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH NLRP ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DESTINÉS AU TRAITEMENT D'ÉTATS PATHOLOGIQUES ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ NLRP
  申请人：IFM TRE INC

  公开号：WO2019023145A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  In one aspect, compounds of Formula AA, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are featured. The variables shown in Formula AA are as defined in the claims. The compounds of formula AA are NLRP3 activity modulators and, as such, can be used in the treatment of metabolic disorders (e.g. Type 2 diabetes, atherosclerosis, obesity or gout), a disease of the central nervous system (e.g. Alzheimer's disease, multiple sclerosis, Amyotrophic Lateral Sclerosis or Parkinson's disease), lung disease (e.g. asthma, COPD or pulmonary idiopathic fibrosis), liver disease (e.g. NASH syndrome, viral hepatitis or cirrhosis), pancreatic disease (e.g. acute pancreatitis or chronic pancreatitis), kidney disease (e.g. acute kidney injury or chronic kidney injury), intestinal disease (e.g. Crohn's disease or Ulcerative Colitis), skin disease (e.g. psoriasis), musculoskeletal disease (e.g. scleroderma), a vessel disorder (e.g. giant cell arteritis), a disorder of the bones (e.g. osteoarthritis, osteoporosis or osteopetrosis disorders), eye disease (e.g. glaucoma or macular degeneration), a disease caused by viral infection (e.g. HIV or AIDS), an autoimmune disease (e.g. Rheumatoid Arthritis, Systemic Lupus Erythematosus or Autoimmune Thyroiditis), cancer or aging.

  在一个方面，特色化合物AA的公式，或其药学上可接受的盐。在公式AA中显示的变量如索引中所定义。公式AA的化合物是NLRP3活性调节剂，因此可用于治疗代谢性疾病（例如2型糖尿病、动脉粥样硬化、肥胖或痛风）、中枢神经系统疾病（例如阿尔茨海默病、多发性硬化症、肌萎缩性侧索硬化或帕金森病）、肺部疾病（例如哮喘、慢性阻塞性肺疾病或肺部特发性纤维化）、肝脏疾病（例如NASH综合征、病毒性肝炎或肝硬化）、胰腺疾病（例如急性胰腺炎或慢性胰腺炎）、肾脏疾病（例如急性肾损伤或慢性肾损伤）、肠道疾病（例如克罗恩病或溃疡性结肠炎）、皮肤疾病（例如牛皮癣）、肌肉骨骼疾病（例如硬皮病）、血管障碍（例如巨细胞动脉炎）、骨骼疾病（例如骨关节炎、骨质疏松症或骨质增生疾病）、眼部疾病（例如青光眼或黄斑变性）、病毒感染引起的疾病（例如HIV或艾滋病）、自身免疫疾病（例如类风湿性关节炎、系统性红斑狼疮或自身免疫性甲状腺炎）、癌症或衰老。
• [EN] PHD INHIBITOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND USE<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE PHD, COMPOSITIONS ET UTILISATION
  申请人：AKEBIA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021188938A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention provides, in part, novel small molecule inhibitors of PHD, having a structure according to Formula (A), and sub-formulas thereof: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds provided herein can be useful for treatment of diseases including heart ( e.g. ischemic heart disease, congestive heart failure, and valvular heart disease), lung (e.g., acute lung injury, pulmonary hypertension, pulmonary fibrosis, and chronic obstructive pulmonary disease), liver (e.g. acute liver failure and liver fibrosis and cirrhosis), and kidney (e.g. acute kidney injury and chronic kidney disease) disease.

  本发明部分提供了PHD的新型小分子抑制剂，其结构符合式（A）及其亚式结构：或其药学上可接受的盐。本文提供的化合物可用于治疗包括心脏病（例如缺血性心脏病、充血性心力衰竭和瓣膜性心脏病）、肺部疾病（例如急性肺损伤、肺动脉高压、肺纤维化和慢性阻塞性肺疾病）、肝脏疾病（例如急性肝功能衰竭和肝纤维化和肝硬化）和肾脏疾病（例如急性肾损伤和慢性肾脏疾病）的疾病。
• Synthesis, biological evaluation and 3D-QSAR studies of 1,2,4-triazole-5-substituted carboxylic acid bioisosteres as uric acid transporter 1 (URAT1) inhibitors for the treatment of hyperuricemia associated with gout
  作者：Jing-wei Wu、Ling Yin、Yu-qiang Liu、Huan Zhang、Ya-fei Xie、Run-ling Wang、Gui-long Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.036

  日期：2019.2

  relationship (SAR) exploration led to the discovery of a highly potent novel URAT1 inhibitor 1g, which was 225-fold more potent than the parent lesinurad in vitro (IC50 = 0.032 μM for 1g against human URAT1 vs 7.20 μM for lesinurad). Besides, 3D-QSAR pharmacophore models were established based on the activity of the compounds (1a-1s) by Accelrys Discovery Studio 2.5/HypoGen. The best hypothesis, Hypo

  作为我们正在进行的开发新型URAT1抑制剂的研究的一部分，合成了19种基于羧酸生物甾醇的化合物（1a-1s），并测试了其体外URAT1抑制剂的活性（IC50）。通过结构-活性关系（SAR）的探索，发现了一种高效的新型URAT1抑制剂1g，在体外其效价比其亲代lesinuRAd强225倍（1g对人URAT1的IC50 = 0.032μM，而对于lesinuRAd的7.20μM ）。此外，根据Accelrys Discovery Studio 2.5 / HypoGen的化合物（1a-1s）的活性建立了3D-QSAR药效团模型。最好的假设，Hypo 1，通过三种方法（成本分析，Fisher随机化和留一法）进行了验证。尽管化合物1g是目前正在临床试验中开发的最有效的URAT1抑制剂，
• Potassium channel openers
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06645968B2

  公开（公告）日：2003-11-11

  Compounds of formula I: are useful in treating diseases prevented by or ameliorated with potassium channel openers. Also disclosed are potassium channel opening compositions and a method of opening potassium channels in a mammal.

  公式I的化合物： 在预防或用钾通道开放剂改善的疾病治疗中有用。还公开了钾通道开放组合物和一种在哺乳动物中开放钾通道的方法。
• Discovery of potent and orally bioavailable 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 inhibitors
  作者：Koichiro Harada、Hideki Kubo、Jun Abe、Mari Haneta、Arnel Conception、Shinichi Inoue、Satoshi Okada、Kazuhiko Nishioka

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.052

  日期：2012.5

  and consequently a number of compounds from this series demonstrated single-digit nanomolar 17β-HDS3 inhibitory activity in vitro. Subsequent optimization work in pursuit of the improvement of oral bioavailability demonstrated in vivo proof-of-concept by prodrug strategy based on phosphate esters for these 17β-HSD3 inhibitors. When a phosphate ester 16 was administered orally at a high dose of 100 mg/kg

  先前我们已经报道了衍生自亚苄基恶唑烷二酮和噻唑烷二酮支架的新型3类有效的17β-羟类固醇脱氢酶抑制剂（17β-HSD3）的发现。在这项研究中，这些类似物是在基于人类细胞的分析中进行设计，合成和评估的。建立了围绕该药效团的详细的结构-活性关系（SAR），因此，该系列化合物中的许多化合物在体外均表现出一位数的纳摩尔17β-HDS3抑制活性。为改善口服生物利用度而进行的后续优化工作已通过基于磷酸酯的前药策略针对这些17β-HSD3抑制剂进行了体内概念验证。当以100 mg / kg的高剂量口服磷酸酯16时，图16显示，在促黄体生成激素释放激素（LH-RH）诱导的T产生测定中，相对于阳性对照，有效的睾丸激素（T）降低作用大约两倍。给药后4小时，降低T的作用持续在对照的约10％水平。基于该系列的非甾体分子具有为治疗前列腺癌提供独特而有效的临床机会的潜力。