2,3-dihydro-3-(4-methoxybenzyl)-2-thioxoquinazolin-4(1H)-one | 343618-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-(4-methoxybenzyl)-2-thioxoquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-mercapto-3-(4-methoxybenzyl)quinazolin-4(3H)-one；3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 343618-41-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD02650955
• 分子量: 298.365
• InChiKey: JHBIJHAYTQITKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -80℃储存

制备方法与用途

SHP2磷酸酶的抑制作用

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-(4-methoxybenzyl)-2-thioxoquinazolin-4(1H)-one 在 三氟甲磺酸 、 盐酸羟胺 、 铁粉 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(3-((1-(5-bromo-2-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)-5-oxo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-4(5H)-yl)methyl)phenyl)-2-thiomorpholinoacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型化合物 N-(3-((1-(5-bromo-2-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)-5-) 的合成、晶体和分子结构、DFT、振动光谱、赫什菲尔德表面分析和分子对接oxo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-4(5H)-yl)methyl)phenyl)-2-thiomorpholinoacetamide

  摘要：

  所述ñ - （3 - （（1-（5-溴-2-（吡咯烷-1-基）苯基）-5-氧代- [1,2,4]三唑并[4,3-一个]喹唑啉-4（ 5 H )-基)甲基)苯基)-2-硫代吗啉代乙酰胺是一种具有[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹唑啉酮的新型化合物。经 9 步合成，经13 C NMR、1H NMR、FT-IR 和 MS 光谱。同时，对标题化合物的单晶进行晶体分析和构象测定。此外，密度泛函理论 (DFT) 用于计算分子的优化结构，并与 X 射线测量进行比较。DFT优化的分子结构结果与X射线单晶衍射确定的晶体结构相似。为了进一步研究标题化合物的一些物理性质，采用B3LYP/6-311+G(2d, p)法计算了分子静电势和前沿分子轨道。此外，通过分子对接分析了标题化合物和 SHP2 蛋白 (PDB: 6BMR) 的结合模式。最后，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131796
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,3-dihydro-3-(4-methoxybenzyl)-2-thioxoquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型化合物 N-(3-((1-(5-bromo-2-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)-5-) 的合成、晶体和分子结构、DFT、振动光谱、赫什菲尔德表面分析和分子对接oxo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-4(5H)-yl)methyl)phenyl)-2-thiomorpholinoacetamide

  摘要：

  所述ñ - （3 - （（1-（5-溴-2-（吡咯烷-1-基）苯基）-5-氧代- [1,2,4]三唑并[4,3-一个]喹唑啉-4（ 5 H )-基)甲基)苯基)-2-硫代吗啉代乙酰胺是一种具有[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹唑啉酮的新型化合物。经 9 步合成，经13 C NMR、1H NMR、FT-IR 和 MS 光谱。同时，对标题化合物的单晶进行晶体分析和构象测定。此外，密度泛函理论 (DFT) 用于计算分子的优化结构，并与 X 射线测量进行比较。DFT优化的分子结构结果与X射线单晶衍射确定的晶体结构相似。为了进一步研究标题化合物的一些物理性质，采用B3LYP/6-311+G(2d, p)法计算了分子静电势和前沿分子轨道。此外，通过分子对接分析了标题化合物和 SHP2 蛋白 (PDB: 6BMR) 的结合模式。最后，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131796

文献信息

• Convenient and sequential one-pot route for synthesis of 2-thioxoquinazolinone and quinazolinobenzothiazinedione derivatives
  作者：Mehdi Asadi、Shiva Masoomi、Seyed Mostafa Ebrahimi、Mohammad Mahdavi、Mina Saeedi、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1007/s00706-013-1110-8

  日期：2014.3

  AbstractA new and efficient synthetic process has been developed for preparation of 2-thioxoquinazolinone and quinazolinobenzothiazinedione derivatives. The related products were synthesized through reaction of isatoic anhydride, amines/anthranilic acids, and carbon disulfide (CS2) in the presence of potassium hydroxide in ethanol at reflux. Graphical abstract

  摘要已经开发出一种新的有效的合成方法来制备2-硫代氧杂喹唑啉酮和喹唑啉基苯并噻嗪二酮衍生物。在乙醇中，在氢氧化钾存在下，通过等角酸酐，胺/邻氨基苯甲酸和二硫化碳（CS 2）反应合成相关产物。 图形概要
• A green and efficient synthesis of 2-thioxoquinazolinone derivatives in water using potassium thiocyanate
  作者：Ghasem Rezanejade Bardajee、Aseyeh Ghaedi、Shohreh Hekmat、Ghazale Abarashi、Mohammad Mahdavi、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1080/17415993.2017.1325891

  日期：2017.9.3

  ABSTRACT Green chemistry is one of the most important routes for the synthesis of heterocyclic compounds. In this regard, the synthesis of 2-thioxoquinazolinone derivatives was achieved by condensation of versatile materials including isatoic anhydride, amine and potassium thiocyanate in the green medium of water. This convenient and efficient method affords the desired products with good to excellent yields

  摘要 绿色化学是合成杂环化合物最重要的途径之一。在这方面，2-硫代喹唑啉酮衍生物的合成是通过多种材料在水的绿色介质中缩合而成的，包括靛红酸酐、胺和硫氰酸钾。这种方便而有效的方法可以提供具有良好到极好的收率的所需产品。图形概要
• Synthesis, crystal structure, and DFT study of 1-cyclopropyl-3-(3-((1-(2-methoxyphenyl)-5-oxo-[1, 2, 4]triazolo[4,3-a]quinazolin-4(5<i>H</i>)-yl)methyl)phenylurea
  作者：Lihong Yao、Qingmei Wu、Yumei Chen、Wenjun Ye、Sisi Wang、Yihe Jia、Zhixu Zhou、Chunshen Zhao

  DOI：10.1080/15421406.2022.2100964

  日期：2023.3.24

  1-cyclopropyl-3-(3-((1-(2- methoxyphenyl)-5-oxo-[1, 2, 4]triazolo[4,3-a]quinazoline-4(5H)-yl)methyl)phenylurea, was attained by nine steps and selected the method of inverse synthetic analysis. Meanwhile, the structure of the title compound was not only certified by MS, 1H NMR, FT-IR, and 13C NMR spectroscopy, but the compound’s single crystal was measured by X-ray diffraction. The optimized molecular crystal structure

  摘要 一种新的三唑啉-喹唑啉酮化合物，1-环丙基-3-(3-((1-(2-甲氧基苯基)-5-氧代-[1, 2, 4]triazolo[4,3-a]quinazoline-4(5H)) )-基)甲基)苯基脲，经过九步得到，选择逆合成分析的方法，同时标题化合物的结构不仅经过MS、1 H NMR、FT-IR、13 C NMR等光谱鉴定, 但该化合物的单晶是通过 X 射线衍射测量的. 优化的分子晶体结构是用密度泛函理论 (DFT) 确定的, 并与 X 射线衍射的值进行了比较。 此外, 通过更深入的研究化合物1的分子静电势和前沿分子轨道 (FMO) 的平均值，研究了更多的物理化学性质。
• 一种喹唑啉酮类化合物及制备方法、应用和药物组合物
  申请人：贵州医科大学附属医院

  公开号：CN116265464A

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明涉及IPC分类的A61K31/00领域，尤其涉及一种喹唑啉酮类化合物及制备方法、应用和药物组合物。所述喹唑啉酮类化合物的化学结构如通式I： 其中，R酮类化合物所制得药物组合物的毒性，减少了毒副作用，适宜在医药领域推广，具有广阔的发展前景。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel triazoloquinazolinone and imidazoquinazolinone derivatives as allosteric inhibitors of SHP2 phosphatase
  作者：Wenjun Ye、Ye Liu、Qian Ren、Tianhui Liao、Yumei Chen、Dongmei Chen、Sisi Wang、Lihong Yao、Yihe Jia、Chunshen Zhao、Zhixu Zhou

  DOI：10.1080/14756366.2022.2078968

  日期：2022.12.31