N-[3-(4-aminophenoxy)phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 1123582-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(4-aminophenoxy)phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1123582-13-7
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 296.249
• InChiKey: QQMKNZGXZQADPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(4-aminophenoxy)phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 溶剂黄146 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 N-(6-(3-(3-(3-bromophenyl)ureido)phenoxy)benzo[d]thiazol-2-yl) cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  取代苯并噻唑 RIPK3 抑制剂苯基的化学空间分析

  摘要：

  坏死性凋亡被确认为一种精确程序化的细胞死亡，在半胱天冬酶缺乏的情况下被激活。受体相互作用蛋白激酶 1 (RIPK1)、RIPK3 和混合谱系激酶结构域样假激酶 (MLK​​L) 是参与信号通路的关键调节因子。然而，越来越多的证据表明，RIPK1 还在独立于坏死性凋亡的细胞凋亡和炎症通路中发挥作用。不同的是，RIPK3 信号坏死性凋亡独立于 RIPK1。因此，鉴定特定的 RIPK3 抑制剂对于与坏死性凋亡相关的药物开发非常重要。苯并噻唑甲酰胺是我们小组最近开发的一种特殊支架作为 RIPK3 抑制剂。在这项研究中，我们研究了苯并噻唑和羧酰胺之间的苯基，以描绘化学空间。最后，氯化衍生物发现XY-1-127特异性抑制坏死性凋亡而非细胞凋亡，EC 50值为 676.8 nM，靶向 RIPK3 的 K d为 420 nM 而不是 RIPK1 (K d = 4300 nM)。还证实在坏死性凋亡细胞中通过抑制

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106339
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-[3-(4-nitrophenoxy)phenyl]acetamide 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-[3-(4-aminophenoxy)phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  取代苯并噻唑 RIPK3 抑制剂苯基的化学空间分析

  摘要：

  坏死性凋亡被确认为一种精确程序化的细胞死亡，在半胱天冬酶缺乏的情况下被激活。受体相互作用蛋白激酶 1 (RIPK1)、RIPK3 和混合谱系激酶结构域样假激酶 (MLK​​L) 是参与信号通路的关键调节因子。然而，越来越多的证据表明，RIPK1 还在独立于坏死性凋亡的细胞凋亡和炎症通路中发挥作用。不同的是，RIPK3 信号坏死性凋亡独立于 RIPK1。因此，鉴定特定的 RIPK3 抑制剂对于与坏死性凋亡相关的药物开发非常重要。苯并噻唑甲酰胺是我们小组最近开发的一种特殊支架作为 RIPK3 抑制剂。在这项研究中，我们研究了苯并噻唑和羧酰胺之间的苯基，以描绘化学空间。最后，氯化衍生物发现XY-1-127特异性抑制坏死性凋亡而非细胞凋亡，EC 50值为 676.8 nM，靶向 RIPK3 的 K d为 420 nM 而不是 RIPK1 (K d = 4300 nM)。还证实在坏死性凋亡细胞中通过抑制

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106339

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Hirose Masaaki

  公开号：US20110172245A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Provided is a heterocyclic compound showing strong Raf inhibitory activity. A compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  提供的是一种具有强烈Raf抑制活性的杂环化合物。该化合物由以下式表示：其中每个符号如规范中定义，或其盐。
• Heterocyclic compound and use thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US08324395B2

  公开（公告）日：2012-12-04

  Provided is a heterocyclic compound showing strong Raf inhibitory activity. A compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  提供的是一种具有较强Raf抑制活性的杂环化合物。该化合物由下式所表示：其中每个符号如规范中所定义，或其盐。
• 2-Carbonylaminobenzothiazoles and their use for the prophylaxis and treatment of cancer
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2181987B9

  公开（公告）日：2014-09-03
• US8324395B2
  申请人：——

  公开号：US8324395B2

  公开（公告）日：2012-12-04
• Profiling of the chemical space on the phenyl group of substituted benzothiazole RIPK3 inhibitors
  作者：Yue Xu、Caiquan Liang、Wannian Zhang、Jianqiang Yu、Chengguo Xing、Huanhai Liu、Chunlin Zhuang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106339

  日期：2023.2

  Necroptosis is confirmed as a precisely programmed cell death that is activated in caspase-deficient conditions. Receptor-interacting protein kinase 1 (RIPK1), RIPK3 and mixed-lineage kinase domain-like pseudokinase (MLKL) are the key regulators involved in the signaling pathway. However, accumulating evidence suggests that RIPK1 also works in apoptosis and inflammation pathways independent of necroptosis

  坏死性凋亡被确认为一种精确程序化的细胞死亡，在半胱天冬酶缺乏的情况下被激活。受体相互作用蛋白激酶 1 (RIPK1)、RIPK3 和混合谱系激酶结构域样假激酶 (MLK​​L) 是参与信号通路的关键调节因子。然而，越来越多的证据表明，RIPK1 还在独立于坏死性凋亡的细胞凋亡和炎症通路中发挥作用。不同的是，RIPK3 信号坏死性凋亡独立于 RIPK1。因此，鉴定特定的 RIPK3 抑制剂对于与坏死性凋亡相关的药物开发非常重要。苯并噻唑甲酰胺是我们小组最近开发的一种特殊支架作为 RIPK3 抑制剂。在这项研究中，我们研究了苯并噻唑和羧酰胺之间的苯基，以描绘化学空间。最后，氯化衍生物发现XY-1-127特异性抑制坏死性凋亡而非细胞凋亡，EC 50值为 676.8 nM，靶向 RIPK3 的 K d为 420 nM 而不是 RIPK1 (K d = 4300 nM)。还证实在坏死性凋亡细胞中通过抑制