dimethyl 1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-(methylenedioxy)-1-(1,2-cis)-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-2,3-cis-naphthalenedicarboxylate | 75101-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: dimethyl 1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-(methylenedioxy)-1-(1,2-cis)-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-2,3-cis-naphthalenedicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1R,12R,13S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,7,14-trioxatetracyclo[9.2.1.02,10.04,8]tetradeca-2,4(8),9-triene-12,13-dicarboxylate
• CAS: 75101-87-0；75196-26-8；120850-79-5
• 化学式: C₂₄H₂₄O₁₀
• 分子量: 472.449
• InChiKey: SGCCWOQNWZDDDB-MZMIDKHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  107.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-(methylenedioxy)-1-(1,2-cis)-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-2,3-cis-naphthalenedicarboxylate 在 W-2 Raney Ni 氢气 、 sodium methylate 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (5R,6R,7R,8R)-methyl 8-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Comprehensive synthetic route to eight diastereomeric Podophyllum lignans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a011
• 作为产物：
  描述：

  6-bromopiperonal dimethyl acetal 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 dimethyl 1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-(methylenedioxy)-1-(1,2-cis)-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-2,3-cis-naphthalenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Comprehensive synthetic route to eight diastereomeric Podophyllum lignans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a011

文献信息

• FORSEY, STEVEN P.;RAJAPAKSA, DAYANANDA;TAYLOR, NICHOLAS J.;RODRIGO, RUSSE+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N8, C. 4280-4290
  作者：FORSEY, STEVEN P.、RAJAPAKSA, DAYANANDA、TAYLOR, NICHOLAS J.、RODRIGO, RUSSE+

  DOI：——

  日期：——