dimethyl (3,4-trans)-4-hydroxy-6,7-(methylenedioxy)-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate | 122763-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: dimethyl (3,4-trans)-4-hydroxy-6,7-(methylenedioxy)-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 4-(3,4-trans)-hydroxy-6,7-(methylenedioxy)-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate；dimethyl (7S,8R)-8-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,8-dihydrobenzo[f][1,3]benzodioxole-6,7-dicarboxylate
• CAS: 122763-44-4
• 化学式: C₂₄H₂₄O₁₀
• 分子量: 472.449
• InChiKey: FRGKRCKSNGJREX-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3,4-trans)-4-hydroxy-6,7-(methylenedioxy)-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+/-)-isopodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 1-Aryl-3,4-dihydro-4-hydroxynaphthalene:  Application to the Stereocontrolled Synthesis of (±)-Isopicropodophyllin and (±)-Isopodophyllotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9609384
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (1S,12R,13R)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,7,14-trioxatetracyclo[9.2.1.02,10.04,8]tetradeca-2,4(8),9-triene-12,13-dicarboxylate 生成 dimethyl (3,4-trans)-4-hydroxy-6,7-(methylenedioxy)-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  FORSEY, STEVEN P.;RAJAPAKSA, DAYANANDA;TAYLOR, NICHOLAS J.;RODRIGO, RUSSE+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N8, C. 4280-4290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Comprehensive synthetic route to eight diastereomeric Podophyllum lignans
  作者：Steven P. Forsey、Dayananda Rajapaksa、Nicholas J. Taylor、Russell Rodrigo

  DOI：10.1021/jo00279a011

  日期：1989.9
• Efficient Synthesis of 1-Aryl-3,4-dihydro-4-hydroxynaphthalene:  Application to the Stereocontrolled Synthesis of (±)-Isopicropodophyllin and (±)-Isopodophyllotoxin
  作者：Tooru Kuroda、Masami Takahashi、Kazuhiko Kondo、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1021/jo9609384

  日期：1996.1.1
• FORSEY, STEVEN P.;RAJAPAKSA, DAYANANDA;TAYLOR, NICHOLAS J.;RODRIGO, RUSSE+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N8, C. 4280-4290
  作者：FORSEY, STEVEN P.、RAJAPAKSA, DAYANANDA、TAYLOR, NICHOLAS J.、RODRIGO, RUSSE+

  DOI：——

  日期：——