(5R,6R,7R,8R)-methyl 8-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylate | 1256-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (5R,6R,7R,8R)-methyl 8-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylate
• 英文别名: (5R,6S,7R,8R)-8-Hydroxy-7-hydroxymethyl-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid methyl ester；(+/-)-methyl epipodophyllate；methyl epipodophyllate
• CAS: 1256-91-3；55515-12-3；75171-58-3；78216-03-2；86334-69-2；116180-67-7；122871-76-5；127126-86-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O₉
• 分子量: 446.454
• InChiKey: HBBWXDGEOJRBFR-ZQEFQCJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-169 °C
• 沸点：
  582.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  112.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7R,8R)-methyl 8-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylate 在 钯 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (-)-isodehydropodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  A stereo- and regiocontrolled synthesis of Podophyllum lignans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a067
• 作为产物：
  描述：

  在 镍 氢气 、 sodium methylate 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5R,6R,7R,8R)-methyl 8-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A stereo- and regiocontrolled synthesis of Podophyllum lignans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a067

文献信息

• Synthesis of (±)-4-deoxypodophyllotoxin, (±)-podophyllotoxin and (±)-epipodophyllotoxin
  作者：David W. Jones、Adrian M. Thompson

  DOI：10.1039/p19930002541

  日期：——

  the C-2 exo-CO2Me adduct 4 which is transformed in four steps into epipodophyllotoxin 10a. Attempted addition of dimethyl maleate to 1 proceeds with decarboxylation of the putative endo-adduct 11 to a transient o-quinodimethane which undergoes a highly regioselective 1,5-hydrogen shift to the dihydronaphthalene 14. The alternative 1,5-shifts are shown for the model o-quinodimethane 22[22 and 22a(arrows)]

  6,7-亚甲基二氧基-1-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-2-苯并吡喃-3-酮1和富马酸二甲酯在乙腈中的转化率主要为C-2 exo -CO 2 Me加合物4分四步将表鬼臼毒素10a注入。尝试将马来酸二甲酯添加至1时，将推定的内加合物11脱羧为瞬态邻喹啉甲烷，后者会发生高度区域选择性的1,5-氢转移至二氢萘14。显示了邻喹啉甲烷模型22的替代1，5-移位22 [ 22图22a和22a（箭头）]表明其中显示的空间冲突不利于22a的移动。在有效的反应序列中，产物14被转化为4-脱氧鬼臼毒素，该反应具有关键步骤，即醛26至27的高产率差向异构化。二氢萘14也被转化为鬼臼毒素10b（七个步骤，总收率24％）；新颖的步骤包括的差向异构化35至36和选择氧化34到35使用（BU 3 Sn）的2 O-i 2。
• Comprehensive synthetic route to eight diastereomeric Podophyllum lignans
  作者：Steven P. Forsey、Dayananda Rajapaksa、Nicholas J. Taylor、Russell Rodrigo

  DOI：10.1021/jo00279a011

  日期：1989.9
• A stereocontrolled synthesis of antineoplastic podophyllum lignans
  作者：D. Rajapaksa、R. Rodrigo

  DOI：10.1021/ja00410a038

  日期：1981.10
• Jones, David W.; Thompson, Adrian M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2533 - 2540
  作者：Jones, David W.、Thompson, Adrian M.

  DOI：——

  日期：——