-3,4-methylenedioxybenzaldehyde dimethyl acetal | 74879-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: -3,4-methylenedioxybenzaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: α-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6-(dimethoxymethyl)benzo-1,3-dioxole-5-methanol；(6-dimethoxymethyl benzo[1,3]dioxol-5-yl)-(3,4,5-trimethoxy phenyl)methanol；[6-(Dimethoxymethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl](3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol；[6-(dimethoxymethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 74879-25-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₈
• 分子量: 392.406
• InChiKey: VVCFQBQKMQDNDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -3,4-methylenedioxybenzaldehyde dimethyl acetal 在 palladium on activated charcoal 、 W-2 Raney Ni 盐酸 、 水 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 193.0h， 生成 (+/-)-Isopicrodesoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  Comprehensive synthetic route to eight diastereomeric Podophyllum lignans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a011
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 正丁基锂 、 dowex 、 溴 作用下， 生成 -3,4-methylenedioxybenzaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Comprehensive synthetic route to eight diastereomeric Podophyllum lignans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a011

文献信息

• Total synthesis of (±)-epithuriferic acid methyl ester via Diels–Alder reaction
  作者：Marek Koprowski、Piotr Bałczewski、Krzysztof Owsianik、Ewa Różycka-Sokołowska、Bernard Marciniak

  DOI：10.1039/c5ob02368h

  日期：——

  In this paper, we have described the first total synthesis of (±)-epithuriferic acid methyl ester from non-natural sources, in four steps (20% overall yield). The key step involves the Diels–Alder reaction of isobenzofuran with methyl 3-(dimethoxyphosphoryl)acrylate which is controlled by “ortho” regio- and endo stereoselectivities due to the COOMe group.

  在本文中，我们以四个步骤（总收率20％）描述了从非天然来源首次合成（±）-上皮酸甲酯。关键步骤涉及异苯并呋喃与3-（二甲氧基磷酰基）丙烯酸甲酯的Diels-Alder反应，这是由于COOMe基团受到“邻位”区域和内部立体选择性的控制。
• Potential isobenzofurans: their use in the synthesis of naturally occurring 1-arylnaphthalide lignans
  作者：Heinz P. Plaumann、James G. Smith、Russell Rodrigo

  DOI：10.1039/c39800000354

  日期：——

  A three-step synthesis of seven lignans by means of a Diels–Alder reaction followed by selective borane reduction of an aromatic ester is described.

  描述了一种通过Diels-Alder反应，然后选择性地硼烷还原芳香族酯的七步木脂素的三步合成方法。
• An asymmetric synthesis of isopodophyllotoxin
  作者：Andrew Pelter、Robert S Ward、Qianrong Li、Jaroslav Pis

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86243-6

  日期：1994.5

  (-)-Isopodophyllotoxin has been synthesised by a route involving an asymmetric Diels Alder reaction between (5R)-menthyloxy-2(5H)-furanone and an arylisobenzofuran. Raney nickel reduction of the major adduct affords 10-menthyloxyisopicropodophyllin which is converted into (-)-isopodophyllotoxin.

  (-)-Isopodophyllotoxin 的合成过程中涉及了一条路线，其中包括 (5R)-薄荷烷氧基-2(5H)-呋喃酮与芳基异苯并呋喃之间的一种不对称 Diels-Alder 反应。主要的加成物经雷尼镍催化还原后，得到10-薄荷烷氧基异卡波托罗吡喃，该化合物随后被转化为 (-)-异podophyllotoxin。
• Keay, Brian A.; Plaumann, Heinz P.; Rajapaksa, Dayananda, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1987 - 1995
  作者：Keay, Brian A.、Plaumann, Heinz P.、Rajapaksa, Dayananda、Rodrigo, Russell

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of an analog of podophyllotoxin by an intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：Michael E. Jung、Patrick Yuk Sun Lam、Muzzamil M. Mansuri、Laurine M. Speltz

  DOI：10.1021/jo00207a034

  日期：1985.4