1,2,3,9-四氢-8-羟基-9-甲基-3-[(2-甲基-1H-咪唑-1-基)甲基]-4H-咔唑-4-酮 | 126671-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,9-四氢-8-羟基-9-甲基-3-[(2-甲基-1H-咪唑-1-基)甲基]-4H-咔唑-4-酮
• 中文别名: 8-羟基昂丹司琼
• 英文名称: 8-Hydroxyondansetron
• 英文别名: 8-hydroxy-9-methyl-3-[(2-methylimidazol-1-yl)methyl]-2,3-dihydro-1H-carbazol-4-one
• CAS: 126671-71-4
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂
• 分子量: 309.368
• InChiKey: XVDKMEPUFIAQFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 碰撞截面：
  173.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: Major Mix IMS/Tof Calibration Kit (Waters)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

8-羟基昂丹司琼已知的人类代谢物包括昂丹司琼8-O-葡萄糖醛酸苷和昂丹司琼8-O-硫酸盐。

8-Hydroxyondansetron has known human metabolites that include ondansetron 8-O-glucuronide and ondansetron 8-O-sulfate.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  昂丹司琼 在 rat hepatic microsome NADPH-regenerating system 、 magnesium chloride 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 1,2,3,9-四氢-3-[(2-甲基-1H-咪唑-1-基)甲基]-4H-咔唑-4-酮 、 7-羟基昂丹司琼 、 1,2,3,9-四氢-8-羟基-9-甲基-3-[(2-甲基-1H-咪唑-1-基)甲基]-4H-咔唑-4-酮
  参考文献：
  名称：

  恩丹西酮在大鼠中的代谢动力学。肝微粒体，分离的肝细胞和肝切片的体内处置比较。

  摘要：

  1.在雄性Sprague-Dawley大鼠的新鲜分离的肝细胞，肝微粒体和精确切割的肝切片中，确定了恩丹西酮的羟基化和N-去甲基化动力学。还已经进行了体内研究来表征恩丹西酮的药代动力学，并且已经评估了体外数据作为肝清除率预测指标的价值。2.在这三个体外系统中，羟基化和去甲基化代谢物的形成是通过高亲和力，低容量位点和一个低亲和力，高容量位点（其在溶液中未饱和）来确定底物浓度的函数。研究的浓度范围（2.5-500 microM）。切片始终提供更高的Km' s（分别为20和30 microM的羟基化和去甲基化）比肝细胞（分别为3和13 microM）和微粒体（分别为2和5 microM）。每个系统的Vmax和CL（int）的等级顺序相同；羟化率超过脱甲基率。尽管两个羟基化（7和8位羟基代谢物）仅在微粒体中发生，但据信它们起源于常见的前体。3.恩丹西酮的高CL（int）（150 ml / min /

  DOI：

  10.3109/00498259609052492

文献信息

• Serotonin antagonists
  申请人：SANDOZ LTD.

  公开号：EP0491664A1

  公开（公告）日：1992-06-24

  3,7-disubstituted indole derivatives of formula I wherein R₁, R₂, n, X, Y and Z are as defined in the description, are useful for the treatment of psychiatric disorders.

  式 I 的 3,7-二取代吲哚衍生物 其中 R₁、R₂、n、X、Y 和 Z 如描述中所定义，可用于治疗精神疾病。
• US5272154A
  申请人：——

  公开号：US5272154A

  公开（公告）日：1993-12-21
• US5543426A
  申请人：——

  公开号：US5543426A

  公开（公告）日：1996-08-06