2-氯-5-硝基-4-硫氰酸基嘧啶 | 98027-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-氯-5-硝基-4-硫氰酸基嘧啶
• 英文名称: 2-chloro-5-nitro-4-thiocyanatopyrimidine
• 英文别名: (2-chloro-5-nitropyrimidin-4-yl) thiocyanate
• CAS: 98027-74-8
• 化学式: C₅HClN₄O₂S
• 分子量: 216.608
• InChiKey: GVMBHKFNIKBISV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-硝基-4-硫氰酸基嘧啶 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 3,4-dichloro-N-(5-chlorothiazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  设计、合成、体外 - 新型噻唑并嘧啶化合物作为具有 PTR1 抑制作用的抗利什曼原虫药物的体内生物学评价

  摘要：

  利什曼病是由利什曼原虫属的原生动物寄生虫引起的一组媒介传播疾病。在这项研究中，设计并合成了一系列噻唑并嘧啶衍生物作为具有Lm PTR1 抑制活性的新型抗利什曼病药物。评估了最终化合物的体外抗前鞭毛体活性、Lm PTR1 和h DHFR 酶抑制活性以及对 RAW264.7 和 L929 细胞系的细胞毒性。根据生物活性结果，选择L24f、L24h和L25c三种化合物进行体内评价对 BALB/c 小鼠 CL 和 VL 模型的疗效。其中，L24h和L25c这两种有前途的化合物在体外显示出对热带乳杆菌的抗前鞭毛体活性，IC 50值为0.04 μg/ml和6.68 μg/ml；针对L. infantum，IC 50值分别为 0.042 μg/ml 和 6.77 μg/ml。此外，发现标题化合物对L929和RAW264.7 细胞系具有低体外细胞毒性， IC 50分别为14.08 μg/ml 和 21.03

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115049
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5 硝基嘧啶 在 potassium thioacyanate 作用下， 以 AcOH 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到2-氯-5-硝基-4-硫氰酸基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives useful as inhibitors of PKC-theta

  摘要：

  披露了公式(I)的新颖化合物：其中X、Y、R1、R2和R3如本文所述定义，它们作为PKC-theta的抑制剂是有用的，因此可用于治疗通过PKC-theta活性介导或维持的多种疾病和失调，包括免疫失调和II型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物、使用这些化合物治疗各种疾病和失调的方法、制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。

  公开号：

  US20060025433A1

文献信息

• TRI-HETEROCYCLIC DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND USES THEREOF
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO LTD.

  公开号：US20140329800A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention relates to a tri-heterocyclic derivatives, preparation process and uses thereof, specifically relates to a tri-heterocyclic derivatives of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, preparation process, and further relates to a pharmaceutically acceptable composition comprising compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and their pharmaceutical use as inhibitors of kinase.

  本发明涉及一种三杂环衍生物，其制备过程及用途，具体涉及公式(I)的三杂环衍生物或其药学上可接受的盐，制备过程，并进一步涉及包含公式(I)化合物或其药学上可接受的盐的药学上可接受的组合物，以及它们作为激酶抑制剂的药用。
• Identification of 2-Imidazopyridine and 2-Aminopyridone Purinones as Potent Pan-Janus Kinase (JAK) Inhibitors for the Inhaled Treatment of Respiratory Diseases
  作者：Jordi Bach、Paul Eastwood、Jacob González、Elena Gómez、Juan Antonio Alonso、Silvia Fonquerna、Estrella Lozoya、Adela Orellana、Mónica Maldonado、Elena Calaf、Joan Albertí、Juan Pérez、Ana Andrés、Neus Prats、Cristina Carreño、Elena Calama、Jorge De Alba、Marta Calbet、Montserrat Miralpeix、Isabel Ramis

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00533

  日期：2019.10.24

  in the initial compounds of this series with a pyridone ring resulted in the mitigation of cell cytotoxicity. Further systematic structure–activity relationship (SAR) efforts driven by structural biology studies led to the discovery of pyridone 34, a potent pan-JAK inhibitor with good selectivity, long lung retention time, low oral bioavailability, and proven efficacy in the lipopolysaccharide-induced

  Janus激酶（JAKs）在调节与哮喘和慢性阻塞性肺疾病有关的炎性细胞因子的表达和功能中起关键作用。本文描述了一系列适合吸入给药的新型嘌呤酮JAK抑制剂的设计，合成和药理学评估。用吡啶酮环代替该系列起始化合物中存在的咪唑并吡啶铰链结合基序可减轻细胞的细胞毒性。由结构生物学研究推动的进一步的系统构效关系（SAR）的努力导致发现了吡啶酮34，一种有效的泛JAK抑制剂，具有良好的选择性，较长的肺保留时间，较低的口服生物利用度，并且在通过吸入途径经脂多糖诱导的气道炎症大鼠模型中被证明具有疗效。
• [EN] TRI-HETEROCYCLIC DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS TRIHÉTÉROCYCLIQUES, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO LTD

  公开号：WO2013091502A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to a tri-heterocyclic derivatives, preparation process and uses thereof, specifically relates to a tri-heterocyclic derivatives of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, preparation process, and further relates to a pharmaceutically acceptable composition comprising compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and their pharmaceutical use as inhibitors of kinase.

  本发明涉及一种三杂环衍生物，其制备方法及用途，具体涉及公式(I)的三杂环衍生物或其药学上可接受的盐，制备方法，并进一步涉及包括公式(I)化合物或其药学上可接受的盐的药学上可接受的组合物，以及它们作为激酶抑制剂的药用。
• [EN] JANUS KINASE INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION DE JANUS KINASE
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2013025628A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to Janus kinase inhibitor compounds, prodrugs, and compositions thereof. Some embodiments include the use of such compounds and compositions for the treatment or prevention of skin and/or eye disorders. Claimed are prodrug compounds of Formula I, II, III: (Formula I, II, III) wherein: A is selected from the group consisting of phosphono, phosphonomethyl, phosphonooxymethyl, alkylaminocarbonyl, and acetyl; wherein the acetyl is optionally substituted with methyl, ethyl, propyl, isopropyl, amino, methylamino, dimethylamino, benzyl, pyrrolidinyl, hydroxylcarbonylmethyl, and hydroxylated tetrahydropyranyl; The other variables are as defined in the claims.

  本发明涉及Janus激酶抑制剂化合物、前药和它们的组合物。一些实施例包括使用这些化合物和组合物来治疗或预防皮肤和/或眼部疾病。所声称的是公式I、II、III的前药化合物：(公式I、II、III)其中：A选自包括磷酸基、磷酰甲基、磷酰氧甲基、烷基亚胺甲酰基和乙酰基的组；其中乙酰基可选地被甲基、乙基、丙基、异丙基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、苄基、吡咯烷基、羧甲基和羟基化的四氢吡咯烷基取代；其他变量如权利要求中所定义。
• 8-SUBSTITUTED 2-(BENZIMIDAZOLYL)PURINE DERIVATIVES FOR IMMUNOSUPPRESSION
  申请人：Lu Yingchun

  公开号：US20080085898A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  The present invention provides novel purines useful for the prevention and treatment of autoimmune diseases, inflammatory disease, mast cell mediated disease and transplant rejection. The compounds are of the general formula I:

  本发明提供了一种新型嘌呤，用于预防和治疗自身免疫疾病、炎症性疾病、肥大细胞介导的疾病和移植排斥反应。这些化合物的一般式为I：