1-(4-Chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one | 164026-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 164026-03-3
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: XORRWHWHQWINSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到7-chloro-3-fluoro-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor-triggered fluorination/cyclization of o-hydroxyarylenaminones: A facile access to 3-fluoro-chromones

  摘要：

  一种快速高效的Selectfluor触发的o-羟基芳基氨酮的氟化/环化反应已成功开发。该反应通过碳酸钾促进成功提供了一种合成3-氟基香豆素的便捷方法，该方法具有易得的起始材料和易于操作的特点。此外，提出了这种串联环化反应的一种合理机理，其中未发现4 H-香豆素-4-酮，2-(二甲氨基)-3,3-二氟色苷-4-酮和3,3-二氟-2-羟基香豆素-4-酮是反应中间体。此外，这些新化合物以中等至良好的收率获得，并通过1H NMR、13C NMR和高分辨质谱确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1177/1747519820923084
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲氧基苯甲腈 在 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(4-Chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chromenones as potent bradykinin B1 antagonists

  摘要：

  A series of fused 6,6-bicyclic chromenones was investigated for activity against the bradykinin B1 receptor. SAR studies based on a pharmacophore model revealed compounds with high affinity for both human and rabbit B1. These compounds demonstrated favorable pharmacokinetic properties and 5-chlorochromenone 15 was efficacious in a carrageenan-induced mechanical hyperalgesia model for chronic pain. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.068

文献信息

• Visible Light‐Promoted Selenylation/Cyclization of Enaminones toward the Formation of 3‐Selanyl‐4H‐Chromen‐4‐Ones
  作者：Hao‐Yang Liu、Jia‐Rong Zhang、Guo‐Bao Huang、Yi‐Huan Zhou、Yan‐Yan Chen、Yan‐Li Xu

  DOI：10.1002/adsc.202001474

  日期：2021.3.16

  d selenylation/cyclization of enaminones have been realized for the practical synthesis of 3‐selanyl‐4H‐chromen‐4‐ones. This reaction is performed in the mild conditions, no transition metal catalyst or photocatalysts and no additional oxidants are required. In addition, the 3‐selanyl‐4H‐chromen‐4‐ones could be easily converted to selanyl‐functionalized pyrimidines by reacting with benzamidine substrates

  已经实现了简单而有效的可见光促进的烯胺酮的硒化/环化反应，可实际合成3-Selanyl-4 H -chromen-4- 。该反应在温和的条件下进行，不需要过渡金属催化剂或光催化剂，也不需要其他的氧化剂。此外，通过与苯甲idine底物反应，可以很容易地将3-selanyl-4 H -chromen-4 -ones转化为selanyl-functionalized嘧啶。
• A catalyst-free approach to 3-thiocyanato-4H-chromen-4-ones
  作者：Xiao-Zhuan Zhang、Dao-Liang Ge、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c6ra13303g

  日期：——

  A facile and efficient approach to 3-thiocyanato-4H-chromen-4-ones from enaminones and KSCN was realized at room temperature. In addition, one-pot synthesis of 3-thiocyanatochromenones from 2-hydroxylacetophenones was also developed.

  一种简便高效的方法在室温下实现了从烯胺酮和硫氰酸钾制备3-硫氰基-4H-香豆素-4-酮。此外，还开发了从2-羟基苯乙酮一锅法合成3-硫氰基香豆素酮。
• Convenient and Rapid Synthesis of 3-Selenocyanato-4H-chromen-4-ones
  作者：Anne Kosso、Julie Broggi、Sébastien Redon、Patrice Vanelle

  DOI：10.1055/s-0037-1609340

  日期：2018.6

  A sequential one-pot, simple and convenient method is described for the synthesis of 3-selenocyanato-4 H -chromen-4-ones by addition, first of DMF-DMA and then of triselenodicyanide as electrophile.

  描述了一种顺序一锅法, 简单方便的方法, 用于合成 3-selenocyanato-4 H-chromen-4-ones, 首先是 DMF-DMA, 然后是三硒二氰作为亲电子试剂。
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Mediated Tandem Oxidative-Coupling/Annulation of Enaminones with 1,3-Diarylpropenes for the Synthesis of 3-Allylchromones
  作者：Dongping Cheng、Mingliang Wang、Zhiteng Deng、Xianhang Yan、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201900793

  日期：2019.7.31

  The tandem reaction of enaminones with 1,3‐diarylpropenes is mediated by DDQ, which involves the oxidative coupling and the intramolecular cyclization reactions. It provides a convenient, efficient and metal‐free method for the synthesis of 3‐allylated chromones and quinolone.

  烯胺酮与1,3-二芳基丙烯的串联反应是由DDQ介导的，它涉及氧化偶联和分子内环化反应。它提供了一种方便，高效且不含金属的方法来合成3-烯丙基化的色酮和喹诺酮。
• The Domino Chromone Annulation and a Transient Halogenation-Mediated C–H Alkenylation toward 3-Vinyl Chromones
  作者：Leiqing Fu、Zhongrong Xu、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03548

  日期：2020.12.18

  Reported in this paper is a step economical method toward the general synthesis of 3-vinyl chromones via the reactions between readily available o-hydroxyphenyl enaminones and various alkenes. The domino C–H alkenylation and chromone annulation of the enaminones are involved, which enables the synthesis of 3-vinyl chromone products using both terminal and internal alkenes via a key process of transient C–H

  本文报道的是一种通过经济实用的步骤逐步实现3-乙烯基色酮的合成的方法，该方法是通过容易获得的邻-羟基苯基烯胺酮与各种烯烃之间的反应进行的。涉及烯胺酮的多米诺骨化CHH烯基化和色酮环化，这可以通过瞬态CHH卤化的关键过程使用末端烯烃和内部烯烃合成3-乙烯基色酮产物。