S-isopentyl 3-methylbutane-1-sulfinothioate | 56527-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代亚磺酸酯
• 英文名称: S-isopentyl 3-methylbutane-1-sulfinothioate
• 英文别名: 3-methyl-butane-1-thiosulfinic acid S-isopentyl ester；Diisopentyldisulfan-monooxid；3-Methyl-butan-1-thiosulfinsaeure-S-isopentylester；3-methyl-1-(3-methylbutylsulfinylsulfanyl)butane
• CAS: 56527-87-8
• 化学式: C₁₀H₂₂OS₂
• 分子量: 222.416
• InChiKey: PPSCLEFHDJTMFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-isopentyl 3-methylbutane-1-sulfinothioate 、 3-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-5-(2-benzoyloxy-ethyl)-4-methyl-thiazolium; bromide hydrobromide 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 N-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-N-(4-benzoyloxy-2-isopentyldisulfanyl-1-methyl-but-1-en-t-yl)-formamide
  参考文献：
  名称：

  Kawasaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 712,715

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异戊硫醇 在 吡啶 、 双氧水 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 生成 S-isopentyl 3-methylbutane-1-sulfinothioate
  参考文献：
  名称：

  Kametani et al., Yakugaku Kenkyu, 1959, vol. 31, p. 60,72

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allicin and derivates are cysteine protease inhibitors with antiparasitic activity
  作者：Thilo Waag、Christoph Gelhaus、Jennifer Rath、August Stich、Matthias Leippe、Tanja Schirmeister

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.062

  日期：2010.9

  Allicin and derivatives thereof inhibit the CAC1 cysteine proteases falcipain 2, rhodesain, cathepsin B and L in the low micromolar range. The structure–activity relationship revealed that only derivatives with primary carbon atom in vicinity to the thiosulfinate sulfur atom attacked by the active-site Cys residue are active against the target enzymes. Some compounds also show potent antiparasitic

  大蒜素及其衍生物在低微摩尔范围内抑制CAC1半胱氨酸蛋白酶falcipain 2，rhodesain，cathepsin B和L。结构-活性关系表明，只有在活性位点Cys残基攻击的硫代亚硫酸盐硫原子附近具有伯碳原子的衍生物才对目标酶具有活性。一些化合物还显示出对恶性疟原虫和布鲁氏锥虫的有效抗寄生虫活性。
• Matsukawa et al., Journal of Vitaminology, 1954, vol. 1, p. 13,20,23,25
  作者：Matsukawa et al.

  DOI：——

  日期：——