(S)-(-)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯 | 60011-16-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代亚磺酸酯
• 中文名称: (S)-(-)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯
• 中文别名: S-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯
• 英文名称: (S)-tert-butyl tert-butanethiosulfinate
• 英文别名: (S_S)-(-)-tert-butyl tert-butanethiosulfinate；(S)-S-tert-butyl 2-methylpropane-2-sulfinothioate；2-[(S)-tert-butylsulfinyl]sulfanyl-2-methylpropane
• CAS: 60011-16-7
• 化学式: C₈H₁₈OS₂
• 分子量: 194.362
• InChiKey: ZFKIFCIQBZYNIQ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  64 °C(Press: 0.23 Torr)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯 在 氨 、 正己基锂 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到S-叔丁基亚磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种手性叔丁亚磺酰胺的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种手性叔丁亚磺酰胺的合成工艺。采用叔丁基硫醇与碘/双氧水丙酮中反应生成叔丁基二硫醚，接着在钒催化下双氧水氧化生成手性叔丁基亚磺酰叔丁硫醇酯，接着在氯代烷存在下，与锂试剂/液氨一锅法反应后得到叔丁基亚磺酰胺。本工艺与以往工艺相比，工艺流畅性增强，液氨用量也大大减少，操作效率提高。

  公开号：

  CN106478471B
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二硫 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 C₂₇H₃₉NO₂Si 、 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以92%的产率得到(S)-(-)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一种手性叔丁亚磺酰胺的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种手性叔丁亚磺酰胺的合成工艺。采用叔丁基硫醇与碘/双氧水丙酮中反应生成叔丁基二硫醚，接着在钒催化下双氧水氧化生成手性叔丁基亚磺酰叔丁硫醇酯，接着在氯代烷存在下，与锂试剂/液氨一锅法反应后得到叔丁基亚磺酰胺。本工艺与以往工艺相比，工艺流畅性增强，液氨用量也大大减少，操作效率提高。

  公开号：

  CN106478471B

文献信息

• Atropo-diastereoselective coupling of aryllithiums and arynes — variations around the chiral auxiliary
  作者：David Augros、Boubacar Yalcouye、Anaïs Berthelot-Bréhier、Matthieu Chessé、Sabine Choppin、Armen Panossian、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.047

  日期：2016.8

  The atropo-selective coupling of in situ generated arynes and aryllithiums bearing various chiral auxiliaries ortho to lithium (tert-butylsulfoxide, para-tolylsulfoxide, tartrate-derived chiral diethers and oxazolines) is described. Chiral oxazolines showed the best results in terms of yields of coupling products. Different reaction parameters like the nature of the aryne precursor, the oxazoline,

  描述了在原位生成的芳烃和芳基锂的对位选择性偶联，所述芳烃和芳基锂带有与锂邻位的各种手性助剂（叔丁基亚砜，对甲苯基亚砜，酒石酸酯衍生的手性二醚和恶唑啉）。就偶联产物的产率而言，手性恶唑啉显示出最佳结果。揭示了不同的反应参数，如芳烃前体，恶唑啉，烷基锂碱或溶剂的性质，对于获得良好的收率和非对映选择性至关重要。
• [EN] BENZOXAZINES AS MODULATORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] BENZOXAZINES COMME MODULATEURS DES CANAUX IONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2013067248A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention relates to benzoxazines useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及可用作离子通道抑制剂的苯并噁嗪。本发明还提供了包含本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Design of Chiral Sulfoxide–Olefins as a New Class of Sulfur-Based Olefin Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Wei-Yi Qi、Ting-Shun Zhu、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/ol201151r

  日期：2011.7.1

  The design and development of a novel class of chiral sulfur–olefin hybrid ligands with high synthetic feasibility are described. These new sulfoxide–olefin ligands showed excellent catalytic activities and enantioselectivities (up to 98% ee) in rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition reactions of aryl boronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  描述了一种具有高合成可行性的新型手性硫-烯烃杂化配体的设计和开发。这些新的亚砜-烯烃配体在铑催化的芳基硼酸与α，β-不饱和羰基化合物的不对称1,4-加成反应中表现出出色的催化活性和对映选择性（高达98％ee）。
• tert-Butanesulfinylphosphines: Simple Chiral Ligands in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Electron-Deficient Olefins
  作者：Feng Lang、Dong Li、Junmin Chen、Jun Chen、Liangchun Li、Linfeng Cun、Jin Zhu、Jingen Deng、Jian Liao

  DOI：10.1002/adsc.200900792

  日期：2010.3.22

  An efficient rhodium complex catalyst system was developed by using a class of simple tert‐butanesulfinylphosphines as bidentate ligands, which solely bear sulfur chirality and combine the advantages of both sulfoxide and phosphine ligands. Excellent activities (in 0.5 hour, up to 99% yield) and enantioselectivities (up to 98% ee) were displayed in Rh‐catalyzed asymmetric 1,4‐additions under mild conditions

  通过使用一类简单的叔丁烷亚磺酰基膦作为二齿配体开发了一种有效的铑配合物催化剂体系，该体系仅具有硫手性，并结合了亚砜和膦配体的优点。在温和条件下，Rh催化的不对称1,4加成物表现出出色的活性（0.5小时内，产率高达99％）和对映体选择性（产率高达98％ee）。
• Relaying stereochemistry through aromatic ureas: 1,9 and 1,15 remote stereocontrol
  作者：Jonathan Clayden、Mark Pickworth、Lyn H. Jones

  DOI：10.1039/b817527f

  日期：——

  The well-defined conformation of an N,N′-diarylurea allows a chiral sulfinyl substituent to influence diastereoselectivity in the formation of new stereogenic centres up to 14 bond lengths away.

  N,N′-二芳基脲的明确构象使得手性亚磺酰基取代基能够影响在新手性中心形成过程中的非对映选择性，最远可达14个键的长度之外。