S-isopropyl isopropanethiosulfinate | 38739-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代亚磺酸酯
• 英文名称: S-isopropyl isopropanethiosulfinate
• 英文别名: S-isopropyl propane-2-sulfinothioate；2-propan-2-ylsulfinylsulfanylpropane
• CAS: 38739-06-9
• 化学式: C₆H₁₄OS₂
• 分子量: 166.309
• InChiKey: IYZLJTJFIUHNRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81.5-83.0 °C
• 密度：
  1.0503 g/cm3(Temp: 17 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-isopropyl isopropanethiosulfinate 以 甲苯 为溶剂， 生成 硫代丙酮
  参考文献：
  名称：

  3,4-二叔丁基噻吩1-氧化物的π-面选择性杂Diels-Alder反应。硫代醛和硫代酮的极佳捕集剂

  摘要：

  3,4-二叔丁基噻吩1-氧化物（1）与硫代醛和硫酮的杂Diels-Alder反应只发生在1的相对于S的顺式-π面上，与硫代二苯甲酮反应除外。O键。π面选择性是根据过程中过渡态导致的构象变化1的程度来解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01268-1
• 作为产物：
  描述：

  异丙基二硫醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到S-isopropyl isopropanethiosulfinate
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发了大蒜素类似物作为新型抗癌药。

  摘要：

  以高收率合成了大蒜中存在的一系列大蒜素的新类似物（S-烯丙基丙-2-烯-1-磺基硫代乙酸盐）。针对不同的乳腺癌细胞（MDA-MB-468和MCF-7）和非癌细胞（WI38）评估了合成的23种化合物。四种化合物（3f，3h，3m和3u）对癌细胞具有明显的细胞毒性，而对正常细胞无毒性。基于LD 50值和选择性指数（SI），化合物3h（Sp-甲氧基苄基（对甲氧基苯基）甲亚磺酸硫酯）被认为是上述三种化合物中最有希望的抗癌剂。进一步的生化研究证实，化合物3h促进ROS的产生，线粒体通透性转变的变化并诱导caspase介导的DNA损伤和凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.057

文献信息

• Direct Bis-Alkyl Thiolation for Indoles with Sulfinothioates under Pummerer-Type Conditions
  作者：Peng Qi、Fang Sun、Ning Chen、Hongguang Du

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02502

  日期：2022.1.21

  applications. This approach enabled double C–H thiolation at the C2 and C3 of the indole in one pot. The mechanism studies suggested the thiolation was realized through the sulfoxonium salt rather than sulfenyl carboxylate.

  描述了在 Pummerer 型条件下吲哚与硫代硫酸盐的无碱双烷基硫醇化反应。用 2,2,2-三氟乙酸酐活化的硫代硫酸盐被证明是一种适用于广泛应用的有效硫醇化试剂。这种方法能够在一锅中在吲哚的 C2 和 C3 上进行双 C-H 硫醇化。机理研究表明，硫醇化是通过氧化鎓盐而不是亚磺基羧酸盐实现的。
• Enantioselective Synthesis of Thiosulfinates and of Acyclic Alkylidenemethylene Sulfide Sulfoxides
  作者：Stefano Colonna、Vincenza Pironti、Jozef Drabowicz、Franck Brebion、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1002/ejoc.200400892

  日期：2005.5

  Enantioselectivities up to 75 % have been found in the catalytic mono-oxidation of di-tert-butyl disulfide and related compounds as well as of ketene-S,S-acetals with an in situ generated chiral dioxirane. The effect of solvents on the enantiomeric excess has also been examined. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  在二叔丁基二硫化物和相关化合物以及乙烯酮-S,S-缩醛与原位生成的手性二环氧乙烷的催化单氧化反应中，已发现对映选择性高达 75%。还研究了溶剂对对映体过量的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Reaction of thiolsulfinates with trihaloacetic anhydrides—I
  作者：Tsuyoshi Morishita、Naomichi Furukawa、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98843-x

  日期：1981.1

  Thiolsulfinates react with trifluoro- or trichloroacetic anhydride to give equimolar mixtures of the corresponding disulfides and sulfinyl trifluoro- or trichloroacetates which are in equilibria with sulfenyl carboxylates. Although the equilibrium lies far toward sulfinyl carboxylates at room temperature, addition of olefins to the mixed solution of sulfinyl carboxylate and a corresponding disulfide

  硫亚磺酸盐与三氟或三氯乙酸酐反应，得到相应的二硫化物和亚硫酰基三氟乙酸或三氯乙酸盐的等摩尔混合物，它们与亚磺酰基羧酸盐处于平衡状态。尽管在室温下平衡远未达到亚磺酰基羧酸盐，但是将烯烃添加到亚磺酰基羧酸盐和相应的二硫化物的混合溶液中可提供在相应的亚磺酰基羧酸盐和烯烃之间的反应中形成的加合物。同时，用亚磺酰氯处理羧酸银盐也得到亚磺酰基羧酸盐，但是，尚未成功分离出亚磺酰基羧酸盐。
• Reaction of thiolsulfinates with trihaloacetic anhydrides. II
  作者：Tsuyoshi Morishita、Naomichi Furukawa、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98953-7

  日期：1981.1

  various olefins in carbon tetrachloride afforded the corresponding β-trifluoro- or trichloroacetoxy sulfides in good yields. The β-trihaloacetoxy sulfides are considered to be resulted by the electrophilic addition of the sulfenyl trihaloacetates, formed as transient intermediates, to olefins. The addition takes place stereospecifically in trans manner and the regioselectivity for the addition with unsymmetrical

  在四烯烃中存在各种烯烃的情况下，于-20℃用三氟-或三氯乙酸酐处理硫代亚磺酸盐，以良好的收率得到相应的β-三氟-或三氯乙酰氧基硫化物。认为β-三卤代乙酰氧基硫化物是由作为过渡中间体形成的亚磺酰基三卤代乙酸酯向烯烃的亲电子加成反应而产生的。加成反应以立体定向的方式进行，不对称烯烃的加成反应的区域选择性遵守了Markownikoff取向规则，除了3,3-二甲基-1-丁烯由于空间位阻起初产生了抗Markownikoff产物3之外，加合物3在加热时很容易转化为Markownikoff产物22。由于添加的是高度区域选择性和立体特异性的，
• A Facile Synthesis of Acetyl Alkyl Disulfides
  作者：Fillmore Freeman、Bao-Guo Huang、Robert I-San Lin

  DOI：10.1055/s-1994-25551

  日期：——

  The preparation of acetyl alkyl disulfides 2, which are key intermediates for the synthesis of alkyl hydrodisulfides 1, from disulfides is described. Disulfides are oxidized to sulfinothioic acid S-esters (thiosulfinates) which thioalkylate thioacetic acid to form acetyl alkyl disulfides 2.

  本文描述了从二硫化物制备乙酰烷基二硫化物 2 的过程，乙酰烷基二硫化物是合成烷基氢二硫化物 1 的关键中间体。 二硫化物被氧化成硫代硫酸 S 酯（硫代硫酸酯），硫代硫酸酯与硫代乙酸发生硫代烷基化反应，生成乙酰基烷基二硫化物 2。