S-2-methoxyethyl 2-methoxyethanesulfinothioate | 25117-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代亚磺酸酯
• 英文名称: S-2-methoxyethyl 2-methoxyethanesulfinothioate
• 英文别名: 2-methoxy-ethanethiosulfinic acid S-(2-methoxy-ethyl) ester；1-Methoxy-2-(2-methoxy-ethylsulfanylsulfinyl)-ethane；1-methoxy-2-(2-methoxyethylsulfinylsulfanyl)ethane
• CAS: 25117-97-9
• 化学式: C₆H₁₄O₃S₂
• 分子量: 198.307
• InChiKey: HXPUNBXKOXJTAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 S-2-methoxyethyl 2-methoxyethanesulfinothioate 反应 20.0h， 生成 (1,2-dimethoxy-ethyl)-(2-methoxy-ethyl)-disulfane
  参考文献：
  名称：

  THERMOLYSIS OF ETHYLENE EPISULFOXIDE IN METHANOL. PUMMERER TYPE REARRANGEMENT OF THIOLSULFINATES

  摘要：

  在90°C下，乙烯环氧硫醚在甲醇中的热反应生成了2-甲氧基乙基-2-甲氧基乙硫醇亚磺酸盐作为主要产物，进一步转化为1, 2, 2′-三甲氧基二乙基二硫化物。当乙基乙硫醇亚磺酸盐或2-乙酰氧基乙基-2-乙酰氧基乙硫醇亚磺酸盐在相同条件下处理时，也观察到了这种Pummerer重排反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1974.1525
• 作为产物：
  描述：

  bis(2-methoxyethyl) disulfide 在 3H-2,1-benzoxaselenole Se-oxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到S-2-methoxyethyl 2-methoxyethanesulfinothioate
  参考文献：
  名称：

  用过氧化氢和环状硒酸酯催化剂将二硫化物氧化成硫代亚磺酸盐

  摘要：

  环状硒酸酯用作抗氧化剂硒酶谷胱甘肽过氧化物酶的模拟物。它们用硫醇催化有害过氧化物的还原，硫醇在此过程中转化为二硫化物。研究了在这些条件下硒酸酯还可以催化二硫化物进一步氧化为硫代亚磺酸盐和其他过度氧化产物的可能性。这对硒酸酯的潜在医学应用产生了影响，因为它可能催化含二硫化物的旁观肽和蛋白质的不需要的氧化。多种芳基和烷基二硫化物在催化苯并-1,2-氧杂硒代硒氧化物存在下用过氧化氢进行轻松氧化，得到相应的硫代亚磺酸盐作为主要产物。不对称的二硫化物通常提供区域异构体的混合物。硫辛酸和 N,N'-二苯甲酰胱氨酸二甲酯在类似条件下很容易被氧化。尽管产物硫代亚磺酸盐的分离产率一般不大，但这些实验表明该方法仍然具有制备价值，因为它的条件温和。结果还证实了环状硒酸酯可以催化体内二硫化物进一步不希望的氧化的可能性。

  DOI：

  10.3390/molecules200610748

文献信息

• Saleh, Azhari; Tillett, John G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 132 - 139
  作者：Saleh, Azhari、Tillett, John G.

  DOI：——

  日期：——
• Acid-catalyzed ring opening reactions of episulfoxides
  作者：Kiyosi Kondo、Akira Negishi、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/ja00771a042

  日期：1972.8
• THERMOLYSIS OF ETHYLENE EPISULFOXIDE IN METHANOL. PUMMERER TYPE REARRANGEMENT OF THIOLSULFINATES
  作者：Kiyosi Kondo、Akira Negishi

  DOI：10.1246/cl.1974.1525

  日期：1974.12.5

  The thermal reaction of ethylene episulfoxide in methanol at 90°C gave 2-methoxyethyl 2-methoxyethanethiolsulfinate as a primary product which was further transformed into 1, 2, 2′-trimethoxydiethyl disulfide. This type of Pummerer rearrangement could also be observed when ethyl ethanethiolsulfinate or 2-acetoxyethyl 2-acetoxyethanethiolsulfinate was treated under the same condition.

  在90°C下，乙烯环氧硫醚在甲醇中的热反应生成了2-甲氧基乙基-2-甲氧基乙硫醇亚磺酸盐作为主要产物，进一步转化为1, 2, 2′-三甲氧基二乙基二硫化物。当乙基乙硫醇亚磺酸盐或2-乙酰氧基乙基-2-乙酰氧基乙硫醇亚磺酸盐在相同条件下处理时，也观察到了这种Pummerer重排反应。
• Oxidation of Disulfides to Thiolsulfinates with Hydrogen Peroxide and a Cyclic Seleninate Ester Catalyst
  作者：Nicole McNeil、Ciara McDonnell、Miranda Hambrook、Thomas Back

  DOI：10.3390/molecules200610748

  日期：——

  of regioisomers. Lipoic acid and N,N′-dibenzoylcystine dimethyl ester were oxidized readily under similar conditions. Although isolated yields of the product thiolsulfinates were generally modest, these experiments demonstrate that the method nevertheless has preparative value because of its mild conditions. The results also confirm the possibility that cyclic seleninate esters could catalyze the further

  环状硒酸酯用作抗氧化剂硒酶谷胱甘肽过氧化物酶的模拟物。它们用硫醇催化有害过氧化物的还原，硫醇在此过程中转化为二硫化物。研究了在这些条件下硒酸酯还可以催化二硫化物进一步氧化为硫代亚磺酸盐和其他过度氧化产物的可能性。这对硒酸酯的潜在医学应用产生了影响，因为它可能催化含二硫化物的旁观肽和蛋白质的不需要的氧化。多种芳基和烷基二硫化物在催化苯并-1,2-氧杂硒代硒氧化物存在下用过氧化氢进行轻松氧化，得到相应的硫代亚磺酸盐作为主要产物。不对称的二硫化物通常提供区域异构体的混合物。硫辛酸和 N,N'-二苯甲酰胱氨酸二甲酯在类似条件下很容易被氧化。尽管产物硫代亚磺酸盐的分离产率一般不大，但这些实验表明该方法仍然具有制备价值，因为它的条件温和。结果还证实了环状硒酸酯可以催化体内二硫化物进一步不希望的氧化的可能性。