4,5,9-三硫杂十二碳-1,6,11-三烯 9-氧化物 | 92285-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 中文名称: 4,5,9-三硫杂十二碳-1,6,11-三烯 9-氧化物
• 中文别名: 4,5,9-三硫杂十二碳-1,6,11-三烯9-氧化物
• 英文名称: ajoene
• 英文别名: 4,5,9-Trithiadodeca-1,6,11-triene 9-oxide；1-(prop-2-enyldisulfanyl)-3-prop-2-enylsulfinylprop-1-ene
• CAS: 92285-01-3
• 化学式: C₉H₁₄OS₃
• 分子量: 234.408
• InChiKey: IXELFRRANAOWSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：微溶，乙酸乙酯：微溶，甲醇：微溶
• LogP：
  2.536 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

制备方法与用途

Ajoene是一种从大蒜中提取的化合物，具有抗血栓和抗真菌作用。研究显示，Ajoene能够抑制人白血病CD34阴性细胞的增殖，并诱导其凋亡，这已在HL-60、U937、HEL和OCIM-I等细胞系中得到验证。此外，它还展现出一定的抗癌活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,9-三硫杂十二碳-1,6,11-三烯 9-氧化物 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(E,Z)-4,5,9-trithiadodeca-1,6,11-triene 4,4,9,9-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF AJOENE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'AJOÈNE

  摘要：

  本发明涉及化合物（E,Z）-蒜烯（式1）的用途，用于治疗细菌感染。本发明的另一个方面是包含（E,Z）-蒜烯（式1）和至少一种抗生素的组合物。本发明的另一个方面涉及一种制备（E,Z）蒜烯（式1）的方法，其中内部C=C键的构象可以是E或Z或二者的混合物，所述方法包括在溶剂存在下将大蒜素（式3）与酸反应，以提供上述定义的（E,Z蒜烯）（式1）。本发明的另一个方面是通过上述描述的方法获得的（E,Z）-蒜烯（式1）。

  公开号：

  WO2012076016A1
• 作为产物：
  描述：

  大蒜素 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,5,9-三硫杂十二碳-1,6,11-三烯 9-氧化物
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF AJOENE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'AJOÈNE

  摘要：

  本发明涉及化合物（E,Z）-蒜烯（式1）的用途，用于治疗细菌感染。本发明的另一个方面是包含（E,Z）-蒜烯（式1）和至少一种抗生素的组合物。本发明的另一个方面涉及一种制备（E,Z）蒜烯（式1）的方法，其中内部C=C键的构象可以是E或Z或二者的混合物，所述方法包括在溶剂存在下将大蒜素（式3）与酸反应，以提供上述定义的（E,Z蒜烯）（式1）。本发明的另一个方面是通过上述描述的方法获得的（E,Z）-蒜烯（式1）。

  公开号：

  WO2012076016A1

文献信息

• The chemistry of alkyl thiosulfinate esters. 9. Antithrombotic organosulfur compounds from garlic: structural, mechanistic, and synthetic studies
  作者：Eric. Block、Saleem. Ahmad、James L. Catalfamo、Mahendra K. Jain、Rafael. Apitz-Castro

  DOI：10.1021/ja00282a033

  日期：1986.10

  Synthese de l'ajoene (oxyde-9 de trithia-4,5,9 dodecatriene-1,6,11) et de quelques analogues

  合成 de l'ajoene (oxyde-9 de trithia-4,5,9 dodecatriene-1,6,11) et de quelques 类似物
• Short Total Synthesis of Ajoene, ( <i>E</i> , <i>Z</i> )‐4,5,9‐Trithiadodeca‐1,6,11‐triene 9‐oxide, in Batch and ( <i>E</i> , <i>Z</i> )‐4,5,9‐Trithiadodeca‐1,7,11‐triene in Continuous Flow
  作者：Marina Yamamoto Raynbird、Filipa Silva、Harry Smallman、Shaista S. Khokhar、Daniel Neef、Gareth J. S. Evans、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.202001598

  日期：2020.7.8

  A short total synthesis of ajoene, (E,Z )‐4,5,9‐trithiadodeca‐1,6,11‐triene 9‐oxide, has been achieved over six steps. In addition, a continuous flow synthesis under mild reaction conditions to (E,Z )‐4,5,9‐trithiadodeca‐1,7,11‐triene is described starting from simple and easily accessible starting materials. Over four steps including propargylation, radical addition of thioacetate, deprotection, and

  阿霍烯 ( E,Z )-4,5,9-trithiadodeca-1,6,11-三烯 9-氧化物的简短全合成已通过六个步骤实现。此外，还描述了从简单且易于获得的起始原料开始，在温和反应条件下连续流动合成 ( E,Z )-4,5,9-trithiadodeca-1,7,11-三烯。经过炔丙基化、硫代乙酸酯自由基加成、脱保护和二硫键形成/烯丙基化四个步骤，可以以0.26 gh -1的速率获得目标产物，总产率为12%。
• [EN] INTEGRIN MODULATORS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] MODULATEURS D'INTEGRINE ET METHODES D'UTILISATION DE CES MODULATEURS
  申请人：BILLINGS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005087717A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  1,5-Dithiaocta-2,7-diene-5-oxide-1-yl(DODOyl) compounds and derivatives thereof, referred to collectively as DODOyl-derived compounds (DDCs), and chiral enantiomers and derivatives thereof, are described, which are integrin modulators that modulate integrin-mediated functions and/or processes. Pharmaceutical compositions containing integrin modulators and chiral enantiomers thereof, and methods for using integrin modulators and chiral enantiomers thereof are further described.

  描述了1,5-二硫杂辛二烯-5-氧化-1-基(DODOyl)化合物及其衍生物，统称为DODOyl衍生化合物(DDCs)，以及手性对映体和其衍生物，它们是调节整合素介导功能和/或过程的整合素调节剂。进一步描述了含有整合素调节剂和手性对映体的药物组合物，以及使用整合素调节剂和手性对映体的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF AJOENE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'AJOÈNE
  申请人：UNIV DANMARKS TEKNISKE

  公开号：WO2012076016A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention relates to the compound (E,Z)-ajoene of formula (1) for use in treatment of bacterial infections. Another aspect of the present invention is a composition comprising (E,Z)-ajoene of formula (1) and at least one antibiotic. Yet another aspect of the invention relates to a method for manufacturing (E,Z) ajoene of formula (1) wherein the conformation of the internal C=C- bond can be either E or Z or a mixture thereof, said method comprising reacting allicin of formula (3) with an acid in the presence of a solvent to provide (E,Z ajoene) of formula (1) as defined above. Yet another aspect of the invention is (E,Z)-ajoene of formula 1 obtainable by the method described above.

  本发明涉及化合物（E,Z）-蒜烯（式1）的用途，用于治疗细菌感染。本发明的另一个方面是包含（E,Z）-蒜烯（式1）和至少一种抗生素的组合物。本发明的另一个方面涉及一种制备（E,Z）蒜烯（式1）的方法，其中内部C=C键的构象可以是E或Z或二者的混合物，所述方法包括在溶剂存在下将大蒜素（式3）与酸反应，以提供上述定义的（E,Z蒜烯）（式1）。本发明的另一个方面是通过上述描述的方法获得的（E,Z）-蒜烯（式1）。