S-cyclohexyl cyclohexane-1-sulfinothioate | 108878-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代亚磺酸酯
• 英文名称: S-cyclohexyl cyclohexane-1-sulfinothioate
• 英文别名: cyclohexanethiosulfinic acid S-cyclohexyl ester；Cyclohexanthiosulfinsaeure-S-cyclohexylester；S-cyclohexyl cyclohexanesulfinothioate；cyclohexylsulfinylsulfanylcyclohexane
• CAS: 108878-62-2
• 化学式: C₁₂H₂₂OS₂
• 分子量: 246.438
• InChiKey: VWEVDSRWQSDKAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-cyclohexyl cyclohexane-1-sulfinothioate 以 甲苯 为溶剂， 生成 cyclohexanethione
  参考文献：
  名称：

  3,4-二叔丁基噻吩1-氧化物的π-面选择性杂Diels-Alder反应。硫代醛和硫代酮的极佳捕集剂

  摘要：

  3,4-二叔丁基噻吩1-氧化物（1）与硫代醛和硫酮的杂Diels-Alder反应只发生在1的相对于S的顺式-π面上，与硫代二苯甲酮反应除外。O键。π面选择性是根据过程中过渡态导致的构象变化1的程度来解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01268-1
• 作为产物：
  描述：

  二环己基二硫化物 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以23%的产率得到S-cyclohexyl cyclohexane-1-sulfinothioate
  参考文献：
  名称：

  大蒜素及其衍生物是具有抗寄生虫活性的半胱氨酸蛋白酶抑制剂

  摘要：

  大蒜素及其衍生物在低微摩尔范围内抑制CAC1半胱氨酸蛋白酶falcipain 2，rhodesain，cathepsin B和L。结构-活性关系表明，只有在活性位点Cys残基攻击的硫代亚硫酸盐硫原子附近具有伯碳原子的衍生物才对目标酶具有活性。一些化合物还显示出对恶性疟原虫和布鲁氏锥虫的有效抗寄生虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.062

文献信息

• Kametani et al., Yakugaku Kenkyu, 1959, vol. 31, p. 60,72
  作者：Kametani et al.

  DOI：——

  日期：——
• CN115974832
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Allicin and derivates are cysteine protease inhibitors with antiparasitic activity
  作者：Thilo Waag、Christoph Gelhaus、Jennifer Rath、August Stich、Matthias Leippe、Tanja Schirmeister

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.062

  日期：2010.9

  Allicin and derivatives thereof inhibit the CAC1 cysteine proteases falcipain 2, rhodesain, cathepsin B and L in the low micromolar range. The structure–activity relationship revealed that only derivatives with primary carbon atom in vicinity to the thiosulfinate sulfur atom attacked by the active-site Cys residue are active against the target enzymes. Some compounds also show potent antiparasitic

  大蒜素及其衍生物在低微摩尔范围内抑制CAC1半胱氨酸蛋白酶falcipain 2，rhodesain，cathepsin B和L。结构-活性关系表明，只有在活性位点Cys残基攻击的硫代亚硫酸盐硫原子附近具有伯碳原子的衍生物才对目标酶具有活性。一些化合物还显示出对恶性疟原虫和布鲁氏锥虫的有效抗寄生虫活性。
• π-Face-selective hetero Diels–Alder reactions of 3,4-di-tert-butylthiophene 1-oxide. An excellent trapping reagent for thioaldehydes and thioketones
  作者：Jun Takayama、Seiko Fukuda、Yoshiaki Sugihara、Akihiko Ishii、Juzo Nakayama

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01268-1

  日期：2003.7

  Hetero Diels–Alder reactions of 3,4-di-tert-butylthiophene 1-oxide (1) with thioaldehydes and thioketones take place exclusively, except the reaction with thiobenzophenone, at the syn-π-face of 1 with respect to the SO bond. The π-face selectivity was explained in terms of the extent of conformational changes of 1 that are brought about in the process to the transition states.

  3,4-二叔丁基噻吩1-氧化物（1）与硫代醛和硫酮的杂Diels-Alder反应只发生在1的相对于S的顺式-π面上，与硫代二苯甲酮反应除外。O键。π面选择性是根据过程中过渡态导致的构象变化1的程度来解释的。