甲基甲烷硫代亚磺酸酯 | 13882-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代亚磺酸酯
• 中文名称: 甲基甲烷硫代亚磺酸酯
• 中文别名: 甲基甲烷硫代磺酸盐
• 英文名称: S-methyl methanethiosulfinate
• 英文别名: methyl methyl-thiosulfinate；dimethyl thiosulfinate；S-Methyl methanesulfinothioate；methylsulfinylsulfanylmethane
• CAS: 13882-12-7
• 化学式: C₂H₆OS₂
• mdl: MFCD01754729
• 分子量: 110.201
• InChiKey: RRGUMJYEQDVBFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121.2°C
• 密度：
  1.160 (estimate)
• LogP：
  -0.300 (est)
• 保留指数：
  934;940

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甲基硫代磺酸甲酯	methanethiosulfonic acid S-methyl ester	2949-92-0	C2H6O2S2	126.2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基甲烷硫代亚磺酸酯 在 双(三甲基硫化硅) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 以73%的产率得到二甲基三硫
  参考文献：
  名称：

  Silicon in organosulphur chemistry. Part 1. Synthesis of trisulphides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99177-9
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 甲基甲烷硫代亚磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  基于原位甲硫氨酸 γ-裂解酶的硫代亚磺酸盐生成系统与合成硫代亚磺酸盐的抗念珠菌活性

  摘要：

  白色念珠菌和非白色念珠菌 念珠菌属是人类粘膜感染、血流感染和深部真菌病的常见原因。念珠菌属耐药性的出现。为了将抗真菌药物应用于实践，需要寻找新的抗真菌药物。本研究揭示了合成二烷（烯）基硫代亚磺酸盐与基于酶促原位甲硫氨酸γ-裂解酶的硫代亚磺酸盐生成系统（TGS）的抗真菌潜力。首次通过 1H NMR 光谱研究了 TGS 反应的动力学，即蛋氨酸 γ-裂合酶催化的 S-烷（烯）基-L-半胱氨酸亚砜的 β-消除，揭示了快速的转化率和高效生产抗念珠菌二烷基（烯）基硫代亚磺酸盐。通过体外测定研究了该系统与合成硫代亚磺酸盐的抗念珠菌潜力。 TGS 被证明比单一物质（MIC 范围 0.69-3.31 μg/mL）更有效（MIC 范围 0.36-1.1 μg/mL）。测试的制剂与市售抗真菌药氟康唑、两性霉素 B 和 5-氟胞嘧啶具有相加作用，显示分数抑制系数指数在 0.5–2 μg/mL 范围内。 TGS 可

  DOI：

  10.3390/ph16121695

文献信息

• Photooxidations of sulfenic acid derivatives 2. A remarkable solvent effect on the reactions of singlet oxygen with disulfides
  作者：Edward L. Clennan、Dongyi Wang、Houwen Zhang、Christine H. Clifton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76951-6

  日期：1994.7

  Photooxidations of a series of 9 disulfides reveal that the thiosulfinate/thiosulfonate product ratios can be dramatically influenced by the nature of the solvent. The unique ability of methanol to influence this ratio is attributed to nucleophilic addition to a thiopersulfoxide intermediate.

  一系列9种二硫化物的光氧化表明，硫代亚磺酸盐/硫代磺酸盐产物的比率会受到溶剂性质的显着影响。甲醇影响该比例的独特能力归因于向硫代过亚砜中间体的亲核加成。
• Thiophilic addition of organolithiums to trithiocarbonate oxides (sulfines)
  作者：Catherine Leriverend、Patrick Metzner、Antonella Capperucci、Alessandro Degl'Innocenti

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01071-x

  日期：1997.1

  Reaction of trithiocarbonates with meta-chloroperoxybenzoic acid in CH2Cl2 at 0°C affords the corresponding S-oxides. These sulfines are relatively stable compounds which can be purified by chromatography. They react readily with organolithiums in THF at −78°C in a thiophilic manner to give carbanions which are stabilized by three sulfur groups. Hydrolysis affords trithioorthoester oxides. The thermal

  三硫代碳酸酯与间氯过氧苯甲酸在CH 2 Cl 2中的反应在0℃下，得到相应的S-氧化物。这些亚砜是相对稳定的化合物，可以通过色谱法纯化。它们在-78°C下易与巯基有机锂在四氢噻吩中反应，生成碳负离子，这些碳负离子可通过三个硫基团稳定。水解得到三硫原酸酯氧化物。已经研究了这些受阻产物的热行为，并证明了新的重排过程。以前的碳负离子是柔软的亲核体：这些中间体向α-烯酮的1,4-加成是有选择地导致的，从而导致β-氧代烯酮二乙缩醛被轻易转化为4-氧代烷硫醇酯。该“ Umpolung”途径允许正式使用（烷硫基）羰基阴离子。在存在n-Bu 4的情况下，烯丙基硅烷也发现了亲硫基团NF提供烯丙基亚砜。
• Sulfenic Acids in the Gas Phase:  A Photoelectron Study
  作者：S. Lacombe、M. Loudet、E. Banchereau、M. Simon、G. Pfister-Guillouzo

  DOI：10.1021/ja9511331

  日期：1996.1.1

  methanethiosulfinate and methyl tert-butyl sulfoxide has been studied by photoelectron (PE) spectroscopy. The electronic structure of methanesulfenic acid (1) generated from both compounds has been determined, and the thermal stability of 1 was checked. 1 appears rather stable in the gas phase, giving rise to thioformaldehyde and water at high temperature. Thermolysis of vinyl tert-butyl sulfoxide gives rise to

  已通过光电子 (PE) 光谱研究了甲基硫代亚磺酸甲酯和甲基叔丁基亚砜的热解。确定了由两种化合物生成的甲磺酸 (1) 的电子结构，并检查了 1 的热稳定性。1 在气相中显得相当稳定，在高温下会生成硫代甲醛和水。乙烯基叔丁基亚砜的热解产生乙硫醚 S-氧化物 (6)。在热解开始时，在与鉴定为亚乙基次磺酸 (4) 的化合物的混合物中观察到亚磺酸 6。这些结果意味着 4 到 6 的容易异构化，与之前的理论评估一致，或者起始亚砜的替代热解途径，直接导致亚砜 6。
• The chemistry of alkyl thiosulfinate esters. 9. Antithrombotic organosulfur compounds from garlic: structural, mechanistic, and synthetic studies
  作者：Eric. Block、Saleem. Ahmad、James L. Catalfamo、Mahendra K. Jain、Rafael. Apitz-Castro

  DOI：10.1021/ja00282a033

  日期：1986.10

  Synthese de l'ajoene (oxyde-9 de trithia-4,5,9 dodecatriene-1,6,11) et de quelques analogues

  合成 de l'ajoene (oxyde-9 de trithia-4,5,9 dodecatriene-1,6,11) et de quelques 类似物
• Direct Bis-Alkyl Thiolation for Indoles with Sulfinothioates under Pummerer-Type Conditions
  作者：Peng Qi、Fang Sun、Ning Chen、Hongguang Du

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02502

  日期：2022.1.21

  applications. This approach enabled double C–H thiolation at the C2 and C3 of the indole in one pot. The mechanism studies suggested the thiolation was realized through the sulfoxonium salt rather than sulfenyl carboxylate.

  描述了在 Pummerer 型条件下吲哚与硫代硫酸盐的无碱双烷基硫醇化反应。用 2,2,2-三氟乙酸酐活化的硫代硫酸盐被证明是一种适用于广泛应用的有效硫醇化试剂。这种方法能够在一锅中在吲哚的 C2 和 C3 上进行双 C-H 硫醇化。机理研究表明，硫醇化是通过氧化鎓盐而不是亚磺基羧酸盐实现的。

表征谱图